2,8,8-trimethyl-2,5-dihydroxy-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene | 114763-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8,8-trimethyl-2,5-dihydroxy-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aS)-2,2,7-trimethyl-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-4,7-diol
• CAS: 114763-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: FVIJCQFEQPPCDO-VEVYYDQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,8-trimethyl-2,5-dihydroxy-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene 在 aluminum oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 phosphate buffer 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的微生物氧化进行对映选择性合成。1.萜类和前列腺素合成子的高效制备

  摘要：

  Le cis-tolediol est obtenu par biodegradation du犰狋犰狳假单胞菌, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine

  DOI：

  10.1021/ja00222a035
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-methylcyclohexa-4,6-diene 在 亚磷酸三苯酯 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2,8,8-trimethyl-2,5-dihydroxy-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的微生物氧化进行对映选择性合成。1.萜类和前列腺素合成子的高效制备

  摘要：

  Le cis-tolediol est obtenu par biodegradation du犰狋犰狳假单胞菌, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine

  DOI：

  10.1021/ja00222a035

文献信息

• The mechanism of the tertiary amine catalysed isomerisation of endoperoxides to hydroxyketones: synthesis and chemistry of the intermediate postulated in the peroxide attack mechanism
  作者：David R. Kelly、Harjinder Bansal、J.J.Gwynfor Morgan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02374-2

  日期：2002.12

  Evidence is presented which demonstrates that the Kornblum-DeLaMare rearrangement does not proceed via nucleophilic attack of the peroxide linkage. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis through microbial oxidation of arenes. 1. Efficient preparation of terpene and prostanoid synthons
  作者：Tomas. Hudlicky、Hector. Luna、Graciela. Barbieri、Lawrence D. Kwart

  DOI：10.1021/ja00222a035

  日期：1988.7

  Le cis-toluenediol est obtenu par biodegradation du toluene par Pseudomonas putida, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine

  Le cis-tolediol est obtenu par biodegradation du犰狋犰狳假单胞菌, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine
• Enantiospecific synthesis of C-methyl azidoinositols and aminocyclitols from toluene
  作者：Howard A.J. Carless、Shahnaz S. Malik

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82095-9

  日期：1992.9

  The total synthesis of the homochiral C-methyl azidoinositols (9), (17) and (20), and the aminocyclitols (10), (18) and (21) from toluene has been achieved, via the key steps of microbial oxidation of toluene and photo-oxidation of the resulting cyclohexadienediol (4).