3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 617698-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-[(4-azido-3-chlorophenyl)methoxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 617698-90-5
• 化学式: C₁₉H₂₄ClN₃O₆
• 分子量: 425.869
• InChiKey: PCUJFIMRTSMYQK-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 4-{[(3-carboxypropanoyl)oxy]methyl}benzyl 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 4-Azido-3-chlorobenzyl 基团作为临时保护和捕获释放纯化的关键固相合成植物抗毒素诱导剂五糖

  摘要：

  稻瘟病真菌 Pyricularia oryzae 的植物抗毒素诱导剂五糖采用固相法合成，其中 4-azido-3-chlorobenzyl (ClAzb) 基团用于临时保护羟基官能团和捕获和释放纯化。具有 ClAzb 基团的硫糖苷被用作糖基供体，大孔聚苯乙烯用作固体支持物。通过重复一组反应来延长糖链：去除 ClAzb 基团、糖基化和未糖基化羟基的封端。通过用甲醇钠处理从固体支持物上裂解得到具有作为标记的 ClAzb 基团的粗五糖。然后基于叠氮基和固体负载的磷烷之间的特定反应，通过捕获和释放程序纯化五糖。所有苄基型保护基团的最终脱保护得到所需的植物抗毒素诱导剂五糖 1，总产率为 15%（来自固体负载的单糖 4，总共九个步骤的平均产率为 81%）。红外光谱中叠氮基的特征峰也可用于监测固相反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300248
• 作为产物：
  描述：

  4-氮-3- 氯苄基溴 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以98%的产率得到3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用 4-Azido-3-chlorobenzyl 基团作为临时保护和捕获释放纯化的关键固相合成植物抗毒素诱导剂五糖

  摘要：

  稻瘟病真菌 Pyricularia oryzae 的植物抗毒素诱导剂五糖采用固相法合成，其中 4-azido-3-chlorobenzyl (ClAzb) 基团用于临时保护羟基官能团和捕获和释放纯化。具有 ClAzb 基团的硫糖苷被用作糖基供体，大孔聚苯乙烯用作固体支持物。通过重复一组反应来延长糖链：去除 ClAzb 基团、糖基化和未糖基化羟基的封端。通过用甲醇钠处理从固体支持物上裂解得到具有作为标记的 ClAzb 基团的粗五糖。然后基于叠氮基和固体负载的磷烷之间的特定反应，通过捕获和释放程序纯化五糖。所有苄基型保护基团的最终脱保护得到所需的植物抗毒素诱导剂五糖 1，总产率为 15%（来自固体负载的单糖 4，总共九个步骤的平均产率为 81%）。红外光谱中叠氮基的特征峰也可用于监测固相反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300248

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of a Phytoalexin Elicitor Pentasaccharide Using a 4-Azido-3-chlorobenzyl Group as the Key for Temporary Protection and Catch-and-Release Purification
  作者：Kenji Egusa、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/ejoc.200300248

  日期：2003.9

  A phytoalexin elicitor pentasaccharide of the rice blast disease fungus, Pyricularia oryzae, was synthesized by a new route involving a solid-phase method, in which a 4-azido-3-chlorobenzyl (ClAzb) group was used for temporary protection of the hydroxy functions and catch-and-release purification. Thioglycosides possessing the ClAzb group were used as glycosyl donors and a macroporous polystyrene as

  稻瘟病真菌 Pyricularia oryzae 的植物抗毒素诱导剂五糖采用固相法合成，其中 4-azido-3-chlorobenzyl (ClAzb) 基团用于临时保护羟基官能团和捕获和释放纯化。具有 ClAzb 基团的硫糖苷被用作糖基供体，大孔聚苯乙烯用作固体支持物。通过重复一组反应来延长糖链：去除 ClAzb 基团、糖基化和未糖基化羟基的封端。通过用甲醇钠处理从固体支持物上裂解得到具有作为标记的 ClAzb 基团的粗五糖。然后基于叠氮基和固体负载的磷烷之间的特定反应，通过捕获和释放程序纯化五糖。所有苄基型保护基团的最终脱保护得到所需的植物抗毒素诱导剂五糖 1，总产率为 15%（来自固体负载的单糖 4，总共九个步骤的平均产率为 81%）。红外光谱中叠氮基的特征峰也可用于监测固相反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim