N³-Benzyloxycarbonyl-N¹-[3,6-bis-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-alanine amide | 260365-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N³-Benzyloxycarbonyl-N¹-[3,6-bis-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-alanine amide
• 英文别名: benzyl N-[3-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 260365-19-3
• 化学式: C₃₃H₅₀N₄O₁₈
• 分子量: 790.776
• InChiKey: ODWYWVRDLBCORL-OZSGVJDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  334
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 、 N³-Benzyloxycarbonyl-N¹-[3,6-bis-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-alanine amide 在 β-1,4-galactosyltransferase 、 alkaline phosphatase from bovine intestinal mucosa HEPES buffer 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N³-Benzyloxycarbonyl-N¹-{3,6-bis-O-[β-D-galactopyranosyl-(1,4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl}-β-alanine amide
  参考文献：
  名称：

  细胞表面选择素结合的唾液酸化的路易斯x衍生物的化学酶法合成和荧光可视化。

  摘要：

  唾液酸化的路易斯x（sLe（x））衍生物缀合到易于可视化的分子标记是有用的化学探针，以研究选择素与碳水化合物的相互作用。选择素在白细胞和活化的内皮细胞表面上的定位可以通过结合的选择素配体的荧光来检测。本文中，我们提出了荧光标记的二价sLe（x）共轭物的短化学酶法合成。还描述了使用氨基取代的单价sLe（x）获得荧光和生物素标记的sLe（x）衍生物。荧光sLe（x）缀合物的细胞染色效用已被证明可用于表达E-选择素的HUVEC细胞系和表达L-或E-选择素的CHO-K1细胞。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000103)6:1<162::aid-chem162>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 甲醇 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N³-Benzyloxycarbonyl-N¹-[3,6-bis-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-alanine amide
  参考文献：
  名称：

  细胞表面选择素结合的唾液酸化的路易斯x衍生物的化学酶法合成和荧光可视化。

  摘要：

  唾液酸化的路易斯x（sLe（x））衍生物缀合到易于可视化的分子标记是有用的化学探针，以研究选择素与碳水化合物的相互作用。选择素在白细胞和活化的内皮细胞表面上的定位可以通过结合的选择素配体的荧光来检测。本文中，我们提出了荧光标记的二价sLe（x）共轭物的短化学酶法合成。还描述了使用氨基取代的单价sLe（x）获得荧光和生物素标记的sLe（x）衍生物。荧光sLe（x）缀合物的细胞染色效用已被证明可用于表达E-选择素的HUVEC细胞系和表达L-或E-选择素的CHO-K1细胞。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000103)6:1<162::aid-chem162>3.0.co;2-9

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis and Fluorescent Visualization of Cell-Surface Selectin-Bound Sialyl Lewis X Derivatives
  作者：Valentin Wittmann、Arun K. Datta、Kathryn M. Koeller、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000103)6:1<162::aid-chem162>3.0.co;2-9

  日期：2000.1.3

  molecular labels are useful chemical probes to study selectin-carbohydrate interactions. Localization of the selectins on the surface of leukocytes and activated endothelial cells can be detected through fluorescence of bound selectin ligands. Herein we present a short chemoenzymatic synthesis of a fluorescently labeled bivalent sLe(x) conjugate. The use of an amino-substituted monovalent sLe(x) to obtain

  唾液酸化的路易斯x（sLe（x））衍生物缀合到易于可视化的分子标记是有用的化学探针，以研究选择素与碳水化合物的相互作用。选择素在白细胞和活化的内皮细胞表面上的定位可以通过结合的选择素配体的荧光来检测。本文中，我们提出了荧光标记的二价sLe（x）共轭物的短化学酶法合成。还描述了使用氨基取代的单价sLe（x）获得荧光和生物素标记的sLe（x）衍生物。荧光sLe（x）缀合物的细胞染色效用已被证明可用于表达E-选择素的HUVEC细胞系和表达L-或E-选择素的CHO-K1细胞。