8-苯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷 | 25163-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-苯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷
• 英文名称: 8-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 8-Phenyl-1,4-dioxaspiro[4,5]decane
• CAS: 25163-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: PSNYNMATNZGQSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  334.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷 在 盐酸 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 4-phenylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  披露了调节或抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）酶活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本披露的化合物治疗增殖性疾病的方法，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病。

  公开号：

  US20200069646A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-phenyl-2-(triethylsilyldioxy)propane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-苯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  结合卤素原子转移 (XAT) 和铜催化用于烷基碘和有机硼的模块化 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12649

文献信息

• 2,6-Dicarboxypyridinium Chlorochromate. An Efficient and Selective Reagent for the Mild Deprotection of Acetals, Thioacetals, and 1,1-Diacetates to Carbonyl Compounds
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Alireza Shakoori、Mohammad Yazdani Niaki

  DOI：10.1007/s00706-004-0193-7

  日期：2004.10

  chlorochromate (2,6- DCPCC ) was found to be an efficient reagent for the conversion of acetals, thioacetals, and 1,1-diacetates to their corresponding carbonyl compounds under neutral and anhydrous conditions in good to excellent yields. Selective deprotection of acetals or 1,1-diacetates in the presence of thioacetals at room temperature is also observed with this reagent.

  发现2,6-二 羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6- DCPCC ）是一种在中性和无水条件下以良好或优异的收率将乙缩醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯转化为相应的羰基化合物的有效试剂。用该试剂在室温下也观察到在乙缩醛存在下乙缩醛或1，1-二乙酸酯的选择性脱保护。
• Convenient Preparation of Cyclic Acetals, Using Diols, TMS-Source, and a Catalytic Amount of TMSOTf
  作者：Masaaki Kurihara、Wataru Hakamata

  DOI：10.1021/jo020471z

  日期：2003.5.1

  amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), carbonyl compounds are converted to acetals in good yields under mild conditions. This procedure, which was carried out without synthesizing the silylated diols, is a more convenient adaptation of Noyori's method. This acetalization applies to not only simple but also conjugated carbonyl compounds. Moreover, various TMS compounds, including

  通过使用二醇，烷氧基硅烷和催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf），羰基化合物可以在温和的条件下以高收率转化为乙缩醛。在不合成甲硅烷基化二醇的情况下进行的该方法是Noyori方法的更方便的改编。该缩醛化不仅适用于简单的羰基化合物，而且适用于共轭的羰基化合物。而且，包括固相负载的化合物在内的各种TMS化合物代替烷氧基硅烷对于该方法都是有效的。
• Tungsten Hexachloride (WCl6) as a Mild and Efficient Reagent for Deprotection of Acetals and Ketals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor*、Babak Karimi

  DOI：10.1039/a803977a

  日期：——

  A variety of acetals and ketals are efficiently and rapidly converted to the corresponding carbonyl compounds by using WCl6 in dichloromethane or acetonitrile at room temperature.

  在室温下，在二氯甲烷或乙腈中使用 WCl6 可将各种缩醛和缩酮高效快速地转化为相应的羰基化合物。
• New Applications of Solid Silica Chloride (SiO 2 -Cl) in Organic Synthesis. Efficient Preparation of Diacetals of 2,2-Bis(Hydroxymethyl)-1,3-propanediol from Different Substrates and Their Transthioacetalization Reactions. Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Acetals and Acylals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214879

  日期：2002.12.1

  application of solid silica chloride, an easily available and efficient catalyst for the preparation of diacetal of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol from aldehydes, acetals, acylals, and oximes, is described. Transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol into their corresponding 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes in the presence of silica chloride is presented. Efficient

  描述了固体氯化硅的新应用，它是一种易于获得且高效的催化剂，用于从醛、缩醛、酰基和肟制备 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛。介绍了 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛在氯化硅存在下转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷的转硫缩醛化反应。还描述了在该催化剂存在下羰基化合物从其相应的缩醛、缩酮、二缩醛和酰基的有效再生。
• Ni-catalyzed reductive decyanation of nitriles with ethanol as the reductant
  作者：Ke Wu、Yichen Ling、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/d0cc07743g

  日期：——

  A nickel-catalyzed reductive decyanation of aromatic nitriles has been developed, in which the readily available and abundant ethanol was applied as the hydride donor. Various functional groups on the aromatic rings, such as alkoxyl, amino, imino and amide, were compatible in this catalytic protocol. Heteroaryl, benzylic and alkenyl nitriles were also tolerated. Mechanistic investigation indicated

  已经开发出镍催化的芳香腈的还原性脱氰，其中易得且丰富的乙醇用作氢化物供体。在该催化方案中，芳环上的各种官能团如烷氧基，氨基，亚氨基和酰胺是相容的。杂芳基，苄基和烯基腈也可耐受。机理研究表明，在该还原性脱氰反应中，乙醇通过消除β-氢化物有效地提供了氢化物。