2,4,6-tribromophenyl β-D-glucopyranosiduronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tribromophenyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(2,4,6-tribromophenoxy)oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₁Br₃O₇
• 分子量: 506.927
• InChiKey: KECNWQUISGPTBR-COGRHJPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GLUCURONIDEMETHYLESTERD-葡糖苷酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,4,6-tribromophenyl β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bromophenyl β-D-Glucuronides: Hydrophilic Precursors of Lipophilic Standards in the Analysis of Environmental Polychlorinated Biphenyls

  摘要：

  一个基于提取技术和仪器核活化分析（INAA）结合的快速PCB筛选协议，需要水溶性溴化内标，该内标易于水解为亲脂性溴化对应物。为此应用合成了溴苯基葡糖醛酸2、3、7。葡糖醛酸2和3分别通过溴化苯基β-D-葡萄糖吡喃醛酸制备，收率分别为81%和54%，而化合物7通过甲基2,3,4-三-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃酸溴化物（5）与2,4,6-三溴苯酚偶联制备。与β-葡糖苷酶孵育表明，三溴苯基衍生物7是一个优秀的底物，在与酶孵育几秒钟后几乎完全转化为三溴苯酚。

  DOI：

  10.1135/cccc20061042

文献信息

• Synthesis of Bromophenyl β-D-Glucuronides: Hydrophilic Precursors of Lipophilic Standards in the Analysis of Environmental Polychlorinated Biphenyls
  作者：Manju Tandon、Piyush Kumar、Haiyan Xia、Lili Wang、Leonard I. Wiebe

  DOI：10.1135/cccc20061042

  日期：——

  A rapid PCB-screening protocol, based on a combination of extraction techniques and instrumental nuclear activation analysis (INAA), required water soluble brominated internal standard that undergoes facile hydrolysis to a lipophilic brominated counterpart. Bromophenyl glucuronic acids 2, 3, 7 were synthesized for this application. Glucuronic acids 2 and 3 were prepared by bromination of phenyl β-D-glucopyranosiduronic acid in 81 and 54%, respectively, whereas compound 7 was prepared by coupling methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyluronate bromide (5) with 2,4,6-tribromophenol. Incubation with β-glucuronidase indicated that tribromophenyl derivative 7 is an excellent substrate, with near quantitative conversion to tribromophenol within seconds of incubation with the enzyme.

  一个基于提取技术和仪器核活化分析（INAA）结合的快速PCB筛选协议，需要水溶性溴化内标，该内标易于水解为亲脂性溴化对应物。为此应用合成了溴苯基葡糖醛酸2、3、7。葡糖醛酸2和3分别通过溴化苯基β-D-葡萄糖吡喃醛酸制备，收率分别为81%和54%，而化合物7通过甲基2,3,4-三-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃酸溴化物（5）与2,4,6-三溴苯酚偶联制备。与β-葡糖苷酶孵育表明，三溴苯基衍生物7是一个优秀的底物，在与酶孵育几秒钟后几乎完全转化为三溴苯酚。