1-morpholinohex-5-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-morpholinohex-5-en-1-one
• 英文别名: 1-Morpholin-4-ylhex-5-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: CWMTWYFSBYKOBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholinohex-5-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 Lipase PS 、 二正丁基氧化锡 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (R)-2-acetoxy-6-methylhept-6-enyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  酶介导的带有不饱和取代基的1,2-二醇单甲苯磺酸酯衍生物的对映体选择性水解

  摘要：

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.087
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-morpholinohex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过电生成的介电试剂进行区域特异性烯烃氨基官能化

  摘要：

  事实证明，快速增加分子复杂性的模块化策略具有巨大的合成价值。原则上，将烯烃转化为亲电试剂提供了在烯烃上传递两种独特的亲核试剂的机会。不幸的是，已知亲电试剂的选择性特征在很大程度上排除了这种看似简单的合成方法。在此，我们证明通过烯烃和噻蒽电解产生的双离子加合物相对于更传统的亲电试剂具有独特的选择性。具体来说，这些物质与邻苯二甲酰亚胺盐发生单一且完全区域选择性的取代反应。这一观察结果为氨基官能化反应开启了一个有吸引力的新平台。作为一个说明性的例子，我们实现了这种新的反应范式来解决长期存在的合成挑战：用两种不同的氮亲核试剂进行烯烃二胺化。对这一过程机理的研究揭示了一种关键的烯基锍盐中间体，它控制着该过程的精细区域选择性，并强调了质子源在控制烯基锍盐亲电试剂反应性中的重要性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01137

文献信息

• COMPOSITIONS COMPRISING 1-OXO- OR THIOHYDROCARBYL SUBSTITUTED AZACYCLOALKANES
  申请人：Whitby Research Incorporated

  公开号：EP0368933A1

  公开（公告）日：1990-05-23
• US4879275A
  申请人：——

  公开号：US4879275A

  公开（公告）日：1989-11-07
• US4920101A
  申请人：——

  公开号：US4920101A

  公开（公告）日：1990-04-24
• Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of 1,2-diol monotosylate derivatives bearing an unsaturated substituent
  作者：K. Matsumoto、K. Oohana、M. Hashimoto、K. Usuda、T. Shimoda、H. Ohshima、Y. Suzuki、T. Togawa

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.087

  日期：2018.7

  We have succeeded in the easy preparation of optically active 1,2-diol monotosylates bearing an unsaturated substituent via enzymatic hydrolysis. Lipase PS quickly catalyzes the hydrolyses of 2-acetoxybut-3-enyl tosylate, which has a double bond, and 2-acetoxybut-3-ynyl tosylate, which has a triple bond, with excellent enantioselectivity to afford the corresponding optically active compounds. The reaction

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。
• Regiospecific Alkene Aminofunctionalization <i>via</i> an Electrogenerated Dielectrophile
  作者：Dylan E. Holst、Céline Dorval、Casey K. Winter、Ilia A. Guzei、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.3c01137

  日期：——

  phthalimide salts. This observation unlocks an appealing new platform for aminofunctionalization reactions. As an illustrative example, we implement this new reactivity paradigm to address a longstanding synthetic challenge: alkene diamination with two distinct nitrogen nucleophiles. Studies into the mechanism of this process reveal a key alkenyl thianthrenium salt intermediate that controls the exquisite

  事实证明，快速增加分子复杂性的模块化策略具有巨大的合成价值。原则上，将烯烃转化为亲电试剂提供了在烯烃上传递两种独特的亲核试剂的机会。不幸的是，已知亲电试剂的选择性特征在很大程度上排除了这种看似简单的合成方法。在此，我们证明通过烯烃和噻蒽电解产生的双离子加合物相对于更传统的亲电试剂具有独特的选择性。具体来说，这些物质与邻苯二甲酰亚胺盐发生单一且完全区域选择性的取代反应。这一观察结果为氨基官能化反应开启了一个有吸引力的新平台。作为一个说明性的例子，我们实现了这种新的反应范式来解决长期存在的合成挑战：用两种不同的氮亲核试剂进行烯烃二胺化。对这一过程机理的研究揭示了一种关键的烯基锍盐中间体，它控制着该过程的精细区域选择性，并强调了质子源在控制烯基锍盐亲电试剂反应性中的重要性。