9-benzyl-1,2,3,4a,9,9a-hexahydrocarbazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-1,2,3,4a,9,9a-hexahydrocarbazol-4-one
• 英文别名: (4aR,9aS)-9-benzyl-2,3,4a,9a-tetrahydro-1H-carbazol-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: HLIDQBKSNJIKFG-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-1,2,3,4a,9,9a-hexahydrocarbazol-4-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -25.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 256.52h， 生成 19-oxoaspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of indole alkaloids. A new strategy for (.+-.)-19-oxoaspidospermidine and (.+-.)-19-oxoaspidofractinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a019
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyl(phenyl)amino)cyclohex-2-en-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到9-benzyl-1,2,3,4a,9,9a-hexahydrocarbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  A novel and efficient synthesis of the aspidosperma alkaloid ring system: N(a)-benzyldeethylaspidospermidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a016

文献信息

• The 2-(2-Azidoethyl)cycloalkanone Strategy for Bridged Amides and Medium-Sized Cyclic Amine Derivatives in the Aubé-Schmidt Reaction
  作者：John Murphy、Fraser Macleod、Stuart Lang

  DOI：10.1055/s-0029-1219340

  日期：2010.3

  2-(2-Azidoethyl)cycloalkanones afford bridged lactams in the Aube-Schmidt reaction, sometimes in excellent yield, and solvolysis yields derivatives of medium-ring amines. Attempts to divert the Schmidt reaction with an arene-mediated fragmentation of the normal Schmidt intermediate have led to an initial example.

  2-(2-叠氮乙基) 环烷酮在 Aube-Schmidt 反应中提供桥连内酰胺，有时收率极好，并且溶剂分解产生中环胺的衍生物。试图用芳烃介导的正常施密特中间体的碎裂来转移施密特反应，这导致了一个初步的例子。
• Stereoselective preparation of tri and tetracyclic amines as potential intermediates in Aspidosperma alkaloid synthesis
  作者：Assia Azzouzi、Bertrand Perrin、Marie-Eve Sinibaldi、Jean-Claude Gramain、Catherine Lavaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73932-3

  日期：1993.1

  The stereoselectivity of the reduction of tri and tetracyclic imines 3 and 4, easily prepared from hexahydrocarbazolone 5 is studied.

  研究了容易由六氢咔唑酮5制备的三环和四环亚胺3和4的还原的立体选择性。
• Convergent Approach to Tetracyclic [ABCE] Intermediates in<i>Aspidosperma</i>Alkaloids Synthesis
  作者：M. Dufour、J.-C. Gramain、H. P. Husson、M. E. Sinibaldi、Y. Troin

  DOI：10.1080/00397919208021293

  日期：1992.1

  Abstract An efficient convergent synthesis of tetracyclic amidoalcohol 5, key intermediate in the synthesis of Aspidosperma alkaloids framework, starting from trans-hexahydrocarbazol-4-one 1 and substituted iodoacetamides 6 was achieved.

  摘要 从反式六氢咔唑-4-one 1 和取代碘乙酰胺6 开始，实现了四环酰胺醇5 的高效收敛合成，这是合成Aspidosperma 生物碱骨架的关键中间体。
• A novel and efficient synthesis of the aspidosperma alkaloid ring system: N(a)-benzyldeethylaspidospermidine
  作者：Jean-Claude Gramain、Henri Philippe Husson、Yves Troin

  DOI：10.1021/jo00350a016

  日期：1985.12
• Gardette, Daniel; Gramain, Jean-Claude; Sinibaldi, Marie-Eve, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 8, p. 1439 - 1444
  作者：Gardette, Daniel、Gramain, Jean-Claude、Sinibaldi, Marie-Eve

  DOI：——

  日期：——