19-oxoaspidospermidine | 125947-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: 19-oxoaspidospermidine
• 英文别名: 1-(2,3,4,5,5a,6,11,12-octahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazol-3a(3a1H)-yl)ethan-1-one；(±)-19-oxo-aspidospermidine；1-[(1S,9S,12R,19R)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-trien-12-yl]ethanone
• CAS: 125947-57-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: GSPNLTSGPZYSJP-VJANTYMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-oxoaspidospermidine 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-20-oxoaspidofractinine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±) aspidofractinine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99263-3
• 作为产物：
  描述：

  (6aS,11bS)-7-benzyl-3-(3-prop-2-enoxypropyl)-1,5,6,6a-tetrahydropyrrolo[2,3-d]carbazol-2-one 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 rhodium(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 oxonium 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 19-oxoaspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±) aspidofractinine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99263-3

文献信息

• Iodospirocyclization of Tryptamine‐Derived Isocyanides: Formal Total Synthesis of Aspidofractinine
  作者：Jordy M. Saya、Thomas R. Roose、Jarryt J. Peek、Bram Weijers、Thomas J. S. de Waal、Christophe M. L. Vande Velde、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/anie.201809678

  日期：2018.11.12

  N‐iodosuccinimide‐mediated spirocyclization of tryptamine‐derived isocyanides to generate spiroindolenines is reported. The products contain both an imine and an imidoyl iodide as flexible handles for follow‐up chemistry. Nucleophilic addition typically occurs chemoselectively on the imine moiety with complete diastereoselectivity, providing opportunities for the construction of complex molecular frameworks

  据报道，N-碘丁二酰亚胺介导的色胺的异氰酸酯的螺环化反应可生成螺吲哚烯。该产品同时包含亚胺和亚氨基碘化物，可作为后续化学反应的灵活处理方法。亲核加成通常在亚胺部分上以化学选择性发生，具有完全的非对映选择性，为构建复杂的分子框架提供了机会。该方法的合成潜力在（±）-aspidofractinine的正式总合成中得到了证明。
• Total Syntheses of Dihydroindole <i>Aspidosperma</i> Alkaloids: Reductive Interrupted Fischer Indolization Followed by Redox Diversification
  作者：Gábor Martin、Péter Angyal、Orsolya Egyed、Szilárd Varga、Tibor Soós

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01472

  日期：2020.6.19

  We report a novel reductive interrupted Fischer indolization process for the concise assembly of the 20-oxoaspidospermidine framework. This rapid complexity generating route paves the way toward various dihydroindole Aspidosperma alkaloids with different C-5 side chain redox patterns. The end-game redox modulations were accomplished by modified Wolff–Kishner reaction and photo-Wolff rearrangement,

  我们报告了一个新颖的还原性中断费休吲哚化过程为20-oxoaspidospermidine框架的简洁组装。这种快速的复杂性生成途径为各种具有不同C-5侧链氧化还原模式的二氢吲哚曲霉生物碱铺平了道路。最终的氧化还原调节通过改良的Wolff-Kishner反应和光-沃尔夫重排完成，从而可以合成（-）-aspidospermidine，（-）-limaspermidine和（+）-17- demethoxy- N - acetylcylindrocarine和（-）-1-乙酰基aspidobidine的正式全合成。
• Total synthesis of indole alkaloids. A new strategy for (.+-.)-19-oxoaspidospermidine and (.+-.)-19-oxoaspidofractinine
  作者：M. Dufour、J. C. Gramain、H. P. Husson、M. E. Sinibaldi、Y. Troin

  DOI：10.1021/jo00307a019

  日期：1990.9
• DUFOUR, MONIQUE;GRAMAIN, JEAN-CLAUDE;HUSSON, HENRI-PHILIPPE;SINIBALDI, MA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3429-3432
  作者：DUFOUR, MONIQUE、GRAMAIN, JEAN-CLAUDE、HUSSON, HENRI-PHILIPPE、SINIBALDI, MA+

  DOI：——

  日期：——