(E)-2-((4-chlorophenoxy)methyl)-3-phenylacrylic acid | 98061-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-((4-chlorophenoxy)methyl)-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: α-(p-chlorophenoxymethyl)cinnamic acid
• CAS: 98061-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: UGZVBHGXIBKRQD-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((4-chlorophenoxy)methyl)-3-phenylacrylic acid 在 (Sa)-[(C₈H₁₂)Ir(P(3,5-(tert-butyl)2C₆H₃)2C₈H₇CC₈H₇C₃NOH₄)][tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate] 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(-)-2-benzyl-3-(4-chlorophenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-氧甲基肉桂酸不对称加氢合成手性α-苄基-β2-羟基羧酸

  摘要：

  的不对称氢化α -oxymethylcinnamic酸通过使用手性开发螺膦-恶唑啉/铱络合物作为催化剂，以制备β 2个羟基羧酸具有高反应性（TON高达2000）和对映选择性优良（高达99.5％ee值）。通过使用这种高效的不对称氢化作为关键步骤，完成了天然产物高异黄酮（S）-（+）- 4的简明全合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400361
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-((4-chlorophenoxy)methyl)-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-氧甲基肉桂酸不对称加氢合成手性α-苄基-β2-羟基羧酸

  摘要：

  的不对称氢化α -oxymethylcinnamic酸通过使用手性开发螺膦-恶唑啉/铱络合物作为催化剂，以制备β 2个羟基羧酸具有高反应性（TON高达2000）和对映选择性优良（高达99.5％ee值）。通过使用这种高效的不对称氢化作为关键步骤，完成了天然产物高异黄酮（S）-（+）- 4的简明全合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400361

文献信息

• Trifluoroacetic acid catalyzed and thermal rearrangement ofα- aryloxymethyl cinnamic acids.
  作者：T.V. Krishnamoorthy、K. Rajagopalan、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98328-x

  日期：1985.1

  Severalα- aryloxymethyl cinnamic acids 1 have been rearranged in refluxing trifluoroacetic acid (TFA). The thermal rearrangement of the same acids in Polyethylene glycol - 200 (PEG - 200) has also been investigated.

  几种α-芳氧基甲基肉桂酸1已在回流的三氟乙酸（TFA）中重新排列。还研究了聚乙二醇-200（PEG-200）中相同酸的热重排。