(E)-methyl 2-(methoxymethyl)-3-phenylacrylate | 38305-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(methoxymethyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: (E)-methyl 2-(methoxymethyl)-3-phenylacrylatw；methyl (E)-α-methoxymethyl-cinnamate；α-Methoxymethyl-trans-zimtsaeuremethylester；methyl (E)-2-(methoxymethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 38305-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: YRONGUAKLRYXDO-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(methoxymethyl)-3-phenylacrylate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 2-(Methoxymethyl)-3-phenyl-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺的α-手性中心的高对映建设通过α的铱催化加氢，β -不饱和酰胺

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe chiral center at the α‐position of amides is installed in excellent enantioselectivity via the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated amides under mild conditions. Even aliphatic amides are suitable substrates. The presence of a hydrogen atom on the nitrogen of the amide is important for the enantioselectivity of the reaction.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900080
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2Z)-3-phenyl-2-hydroxymethylprop-2-enoate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 以58%的产率得到(E)-methyl 2-(methoxymethyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 衍生的 SN2' 亲电试剂的镍-铁磷矿催化甲基化机制图

  摘要：

  已经通过计算和实验研究了在亚铁盐配体存在下对 Baylis-Hillman 衍生的烯丙基亲电试剂的对映选择性 Ni 催化甲基化。获得的对映选择性的意义和程度与离去基团和初始烯丙基卤化物的异构结构无关。DFT 研究支持选择性形成有限数量的能量有利的反和顺 π-烯丙基中间体。观察到的区域选择性和对映选择性可以基于这些结构的能量学进行合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801029

文献信息

• Rational Optimization of Supramolecular Catalysts for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation Reaction
  作者：Julien Daubignard、Remko J. Detz、Anne C. H. Jans、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.201707670

  日期：2017.10.9

  Rational design of catalysts for asymmetric transformations is a longstanding challenge in the field of catalysis. In the current contribution we report a catalyst in which a hydrogen bond between the substrate and the catalyst plays a crucial role in determining the selectivity and the rate of the catalytic hydrogenation reaction, as is evident from a combination of experiments and DFT calculations

  对于不对称转化的催化剂的合理设计是催化领域中的长期挑战。在当前的贡献中，我们报告了一种催化剂，其中底物和催化剂之间的氢键在决定催化氢化反应的选择性和速率方面起着至关重要的作用，这可以通过实验和DFT计算的结合来证明。详细的见解允许对催化剂进行计算机突变，使得仅该氢键相互作用更强，从而预测新催化剂更快。确实，我们通过实验证实，可以通过从配体上的尿素变为氧化膦氢键受体来增加这种相互作用的氢键强度，从而实现催化剂的优化。
• BiCl₃-catalysed nucleophilic substitution of Baylis–Hillman adducts with alcohols
  作者：Jian Li、Xiaotao Liu、Peichao Zhao、Xueshun Jia

  DOI：10.3184/030823408x304014

  日期：2008.3

  An efficient nucleophilic substitution of Baylis–Hillman adducts with alcohols catalysed by 10 mol% BiCl₃, affords functionalised ethers. Water was the only side product.

  在 10 mol% BiCl3 催化下，Baylis-Hillman 加合物与醇发生了高效的亲核取代反应，生成了官能化醚。水是唯一的副产物。
• Silica Chloride-Catalyzed One-Pot Isomerization - Chlorination, Arylation, and Etherification of Baylis - Hillman Adducts
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Baby Viswambharan、Vadivel Vaithiyanathan

  DOI：10.1071/ch07123

  日期：——

  silica chloride, an eco-friendly heterogeneous catalyst, silica chloride–arenes, and silica chloride–saturated and unsaturated alcohols as reagent systems are reported. These reactions furnished highly functionalized isomerized Baylis–Hillman derivatives in good yield. The efficiency and necessity of silica chloride catalyst was compared with thionyl chloride. A plausible mechanism of the reaction is proposed

  报道了一种方便有效的一锅异构化-氯化、芳基化和醚化几种 Baylis-Hillman 加合物与氯化硅、环保非均相催化剂、氯化硅-芳烃和氯化硅-饱和和不饱和醇作为试剂系统. 这些反应以良好的收率提供了高度官能化的异构化 Baylis-Hillman 衍生物。将氯化硅催化剂的效率和必要性与亚硫酰氯进行了比较。提出了一种似是而非的反应机理。
• 2-(Methoxymethyl)--3-aryl-2-propenoic Acids and 2-(Bromomethyl)-3-aryl-2-propenoic Acids from Aromatic Aldehydes
  作者：Engelbert Ciganek

  DOI：10.1021/jo00119a047

  日期：1995.7
• FeCl₃‐Catalyzed Nucleophilic Substitution of Baylis–Hillman Adducts with Alcohols
  作者：Xueshun Jia、Peichao Zhao、Xiaotao Liu、Jian Li

  DOI：10.1080/00397910801929622

  日期：2008.4.1

  FeCl3-catalyzed nucleophilic substitution reaction of Baylis-Hillman adducts with alcohols is described. The present protocol allows for the efficient syntheses of many kinds of functional ethers. This conversion is also a green route because water is the only side product.