4-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one | 114251-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 114251-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QNXTYIMMVYDOJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  333.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以78%的产率得到2-tert-butyl-5-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A Direct Approach to 5-Hydroxybenzofurans via a Platinum-Catalyzed Domino Rearrangement/5-endo-dig Cyclization Reaction of Quinols

  摘要：

  A highly efficient and atom-economical construction of 2-substituted 5-hydroxybenzofurans was accomplished by employing a platinum-catalyzed domino dienone-phenol rearrangement/5-endo-dig cyclization reaction of quinols bearing alkynes.

  DOI：

  10.1021/jo901937u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyllithium 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Addition of organolithium reagents to quinone silyl methyl monoketals. A useful expedient in the synthesis of p-quinols having acid-sensitive groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a013

文献信息

• STERN, ALAN J.;SWENTON, JOHN S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2465-2468
  作者：STERN, ALAN J.、SWENTON, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——
• A Direct Approach to 5-Hydroxybenzofurans via a Platinum-Catalyzed Domino Rearrangement/5-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclization Reaction of Quinols
  作者：Ikyon Kim、Kyungsun Kim、Jungeun Choi

  DOI：10.1021/jo901937u

  日期：2009.11.6

  A highly efficient and atom-economical construction of 2-substituted 5-hydroxybenzofurans was accomplished by employing a platinum-catalyzed domino dienone-phenol rearrangement/5-endo-dig cyclization reaction of quinols bearing alkynes.
• Addition of organolithium reagents to quinone silyl methyl monoketals. A useful expedient in the synthesis of p-quinols having acid-sensitive groups
  作者：Alan J. Stern、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00246a013

  日期：1988.5