2,6-二溴螺甾-4-烯-3-酮 | 117572-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,6-二溴螺甾-4-烯-3-酮
• 英文名称: (25R)-2α,6β-dibromospirost-4-en-3-one
• 英文别名: (25R)-2α,6β-dibromo-4-spirosten-3-one；2,6-Dibromospirost-4-ene-3-one；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,15R,19R)-15,19-dibromo-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-17-ene-6,2'-oxane]-16-one
• CAS: 117572-30-2
• 化学式: C₂₇H₃₈Br₂O₃
• 分子量: 570.405
• InChiKey: DBLMLRCDNYKIBP-UXDLZFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴螺甾-4-烯-3-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (25R)-4-hydroxy-4,6-spirostadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Mange Ram; Jindal, Dharam Paul; Singh, Harkishan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 205 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-螺甾-4-烯-3-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到2,6-二溴螺甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振对 2-、4- 和 6-溴取代的甾体 4-en-3-one 中的 A 和 B 环进行构象分析

  摘要：

  通过协同应用高分辨率一维和二维核磁共振 (NMR) 技术，如同核和异核相关联，研究了四种不同功能化溴取代 4-en-3-one 类固醇中 A 和 B 环的构象偏好光谱、瞬态和稳态 nOe 光谱、温度相关的化学位移变化，以及改进的 Karplus 方程的应用。研究的类固醇包括 6 beta-bromocholest-4-en-3-one (3), 4,6 beta-dibromocholest-1,4-dien-3-one (2), 2 alpha,4,6 beta-tribromocholest- 4-en-3-one (1) 和 (25R)-2 alpha,6 beta-dibromospirost-4-en-3-one (4)。类固醇 1-4 是通过酸催化或自由基溴化从适当的 4-en-3-one 类固醇制备的。该研究深入了解了导致这些溴代类固醇的 A 和 B 环构象偏好的因素。2 alpha

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90064-t