5,6,7-trimethoxy-2-(4-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one | 685143-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-2-(4-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,6,7-Trimethoxy-4'-nitroflavone；5,6,7-trimethoxy-2-(4-nitrophenyl)chromen-4-one
• CAS: 685143-78-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₇
• 分子量: 357.32
• InChiKey: UJDBXQMOIVCUDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-2-(4-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,7-dihydroxy-6-methoxy-2-(4-nitro-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oroxylin A analogs exhibited strong inhibitory activities against iNOS-mediated nitric oxide (NO) production

  摘要：

  A number of oroxylin A analogs were prepared and evaluated for their inhibitory activities against iNOS-mediated nitric oxide (NO) production from LPS-stimulated BV2 cells. The analogs were synthesized from purchased 2'-hydroxy-4,5,6-trimethoxyacetophenone and aldehydes in 3 steps. Among the tested compounds, several analogs (3b, 3c, 3d, 3f) exhibited strong inhibitory activities. Especially, the analog with 4-nitrophenyl group (3b) showed stronger inhibitory activity (IC50 = 4.73 mu M) than that of wogonin (IC50 = 7.80 mu M). (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.135
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 5,6,7-trimethoxy-2-(4-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-influenza Activities of Novel Baicalein Analogs

  摘要：

  一系列新型黄酮衍生物是基于对传统中药黄芩（Scutellaria baicalensis GEORGI）活性成分的修饰合成的，并进行了抗流感活性筛选。合成的大黄素（黄酮）类似物，特别是B环上带有溴原子取代的类似物，对H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的活性远超奥司他韦或利巴韦林，并且通常具有更优越的选择性。最有希望的化合物是5b、5c、6b和6c，它们的50%有效浓度（EC50）都在4.0–4.5 µM左右，选择指数（SI=50%细胞毒性浓度（CC50）/EC50）>70。对于季节性H3N2流感病毒感染，5a和5b的SI均大于17.3，优于利巴韦林。这些具有非天然溴取代B环和A环上适当羟基位置的黄酮类化合物可能在决定抗H1N1达菲耐药流感病毒的活性和选择性方面起关键作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00897

文献信息

• 一种合成6-羟基-2,3,4-三甲氧基-α-氯代苯乙酮的方法
  申请人：南华大学

  公开号：CN110498739A

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明公开了一种合成6‑羟基‑2,3,4‑三甲氧基‑α‑氯代苯乙酮的方法：以3,4,5‑三甲氧基苯酚为原料，以路易斯酸作为催化剂，以二氯甲烷作为反应溶剂，以氯乙酰氯作为酰化试剂，搅拌反应，反应完毕后，经后处理纯化，得到目标产物。本发明的方法能够较高收率地得到单酰基化产物，产物纯度高，避免了二取代副产物的生产；后处理方法简单，产物能够以固体形式析出，不需进行柱层析等操作，降低了操作步骤，节约了生产成本。
• Synthesis and Anticancer Activities of 5,6,7-Trimethylbaicalein Derivatives
  作者：Hua-Lin Liao、Ming-Kuan Hu

  DOI：10.1248/cpb.52.1162

  日期：——

  The aim of this study was to develop potential anticancer agents based on a naturally occurring baicalein, a flavonoid from Scatellariae radix. Cinnamic acid derivatives were converted to corresponding chlorides and then condensed with 3,4,5-trimethoxyphenol in the presence of BF3·Et2O to give chalcones. Intramolecular cyclization of these intermediates by the actions of DMSO/I2 afforded the desired trimethylbaicalein derivatives. Cell viability after treatment with the tested compound for 2 d was determined by a colorimetric MTT assay. The results indicated that most of the derivatives showed improved inhibition of proliferation of Hep G2 cells. Compound 9 was the most potent, in which the cell viability was reduced to <2% at the 25 μM level. In the case of Hep 3B cells, 8a, 8b and 8f showed moderate inhibition of their proliferation and 25 μM was required to reduce the viability to ca. 30%. On the other hand, prostate DU145 cells were more resistant. Most of the derivatives caused a 60% inhibition of DU145 cells only at a concentration of 100 μM or above.

  本研究旨在基于自然界中存在的黄芩素，一种来自黄芩根的黄酮类化合物，开发潜在的抗癌药物。通过将肉桂酸衍生物转化为相应的氯化物，然后在BF3·Et2O存在下与3,4,5-三甲氧基苯酚缩合，得到查尔酮。这些中间体在DMSO/I2的作用下发生分子内环化，得到所需的三甲氧基黄芩素衍生物。通过MTT比色法测定经测试化合物处理2天后的细胞活力。结果表明，大多数衍生物显示出对Hep G2细胞增殖抑制作用的提升。化合物9的抑制作用最强，其在25 μM浓度下细胞活力降至<2%。对于Hep 3B细胞，8a、8b和8f表现出中等程度的增殖抑制作用，需要25 μM浓度才能将活力降低至约30%。另一方面，前列腺DU145细胞的耐药性更强。大多数衍生物仅在100 μM或更高浓度下才导致DU145细胞60%的抑制率。
• 一种黄芩素或其衍生物、制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN110950828B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明公开了一种黄芩素或其衍生物，结构如下所示：其中，R1为氢、烷基、取代或未取代芳基；R2为氢、卤素、烷基、烷氧基、取代或未取代氨基、取代或未取代芳基；R3为氧、硫；R4为取代或未取代芳基。本发明制备的黄芩素或其衍生物合成方法比较简便，适合批量生产，催化剂可回收，减少污染，本发明制备的黄芩素或其衍生物具有抗基孔肯雅病毒活性，可以作为抗基孔肯雅病毒药物使用。
• 一种黄芩素衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN111057035B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一种黄芩素衍生物，结构如下所示：其中，R1为氢、烷基、取代或未取代芳基；R2为氢、卤素、烷基、烷氧基、取代或未取代氨基、取代或未取代芳基；R3为氧、硫；R4为取代或未取代芳基。本发明制备的黄芩素衍生物合成方法比较简便，减少污染，通过实验验证发现本发明制备的黄芩素衍生物可以与唑类抗真菌药物共同使用，可提高耐药菌对唑类药物的敏感性，实现逆转耐药，因此本发明为临床耐药真菌的治疗提供了一种新途径。
• Chromones and chromone derivatives and uses thereof
  申请人：Yen Mao-Hsiung

  公开号：US20060142211A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to chromones, novel chromone derivatives, and pharmaceutical formulations containing the same and methods of use thereof. Uses of the present invention include, but are not limited to, use for the prevention and treatment of septic shock, organ injury and other disorders. The compounds described herein can be salt forms and also water-soluble compounds.

  本发明涉及香豆素，新型香豆素衍生物，以及含有它们的制药配方和使用方法。本发明的用途包括但不限于预防和治疗败血性休克、器官损伤和其他疾病。所述化合物可以是盐形式和水溶性化合物。