2-diphenylphosphinoyl-4-hydroxy-1-phenylbutan-1-one | 89625-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diphenylphosphinoyl-4-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 2-(Diphenylphosphoryl)-4-hydroxy-1-phenylbutan-1-one；2-diphenylphosphoryl-4-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 89625-14-9
• 化学式: C₂₂H₂₁O₃P
• 分子量: 364.381
• InChiKey: KZPKPFDAWQCDKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  545.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylphosphinoyl-4-hydroxy-1-phenylbutan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到苯基环丙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  由3-二苯基膦酰基（Ph 2 PO）丙醇通过酰基转移合成电子均丙醇，γ-羟基酮和环丙基酮

  摘要：

  3-Ph 2 PO丙基酯（9 ）上的羧基转移（O→C）得到中间体（10），可通过Horner-Wittig反应或通过Ph 2 PO转移（C→O）除去Ph 2 PO基团）给出标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80928-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(diphenylphosphinoyl)-1-propanol 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-diphenylphosphinoyl-4-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由3-二苯基膦酰基（Ph 2 PO）丙醇通过酰基转移合成电子均丙醇，γ-羟基酮和环丙基酮

  摘要：

  3-Ph 2 PO丙基酯（9 ）上的羧基转移（O→C）得到中间体（10），可通过Horner-Wittig反应或通过Ph 2 PO转移（C→O）除去Ph 2 PO基团）给出标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80928-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of trans-disubstituted cyclopropanes using phosphine oxides and phosphine boranes
  作者：Celia Clarke、Stéphanie Foussat、David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b817433d

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of trans-disubstituted cyclopropylketones has been achieved from β-alkyl, γ-benzoyl phosphine oxides via a three-step cascade reaction incorporating an acyl transfer, phosphinoyl transfer and cyclisation to form the cyclopropane. Using Evans’ chiral oxazolidinone auxiliary and by masking the phosphine oxide moiety as a phosphine borane we have extended the method to the

  通过三步级联反应，由酰基转移，膦酰基转移和环化形成环丙烷，可从β-烷基，γ-苯甲酰基膦氧化物实现立体控制合成的反式-二取代环丙基酮。使用埃文斯的手性恶唑烷酮辅助剂，并通过将膦氧化物部分作为膦硼烷进行掩蔽，我们将方法扩展到了对映异构体富集的反式-二取代环丙基酮的合成。
• Synthesis of single isomers ( or ) of unsaturated alcohols by the horner-wittig reaction
  作者：Antony D. Buss、Nicholas Greeves、Daniel Levin、Paul Wallace、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99882-4

  日期：1984.1

  Single isomers (E or Z) of homoallylic and higher alcohols can be synthesised from ω-hydroxyalkyldiphenylphosphine oxides and aldehydes, or from alkyldiphenylphosphine oxides and lactones

  均丙醇和高级醇的单一异构体（E或Z）可由ω-羟烷基二苯基膦氧化物和醛，或烷基二苯基膦氧化物和内酯合成
• Wallace, Paul; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2971 - 2978
  作者：Wallace, Paul、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• WALLACE, PAUL;WARREN, STUART, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2971-2978
  作者：WALLACE, PAUL、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——
• BUSS, A. D.;GREEVES, N.;LEVIN, D.;WALLACE, P.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 3, 357-360
  作者：BUSS, A. D.、GREEVES, N.、LEVIN, D.、WALLACE, P.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——