(E)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl (4-nitro)-cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl (4-nitro)-cinnamate
• 英文别名: (3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl) (E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₆
• 分子量: 325.277
• InChiKey: IJXFGVHHWBRVQT-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3H-异苯并呋喃-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl (4-nitro)-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的合成及其对巴西利什曼原虫的杀螨活性。

  摘要：

  巴西利什曼原虫是皮肤和粘膜皮肤利什曼原虫病的病原体之一。没有经过验证的疫苗可以预防感染，并且该治疗方法依赖的药物通常会产生严重的副作用，这证明了寻找新的潜在抗衰老药物的努力是合理的。促进发现新药的替代方法是生物活性化合物的不同化学基团的结合。在这里，我们描述了具有异苯并呋喃酮和1,2,3-三唑官能团的肉桂酸衍生物的合成及其对巴西乳杆菌的生物活性评估。在巨噬细胞感染过程中，我们测试了25种浓度为10μM的化合物对细胞外前鞭毛体和细胞内变形虫的抵抗力。大多数化合物对变形虫的活性比对前鞭毛虫的活性高。衍生物（E）-3-oxo-1，3-二氢异苯并呋喃-5-基-（3,4,5-三甲氧基）肉桂酸酯（5c），（1-（3,4-二氟苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸甲酯（ 9g）和（1-（2-溴苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸甲酯（9l）对巴西乳杆菌amastigotes的毒性超过8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111688