lithium (S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-ide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: lithium (S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-ide
• 英文别名: lithiated (4S)-4-phenyl-2-oxazolidinone；lithium;(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-olate
• 化学式: C₉H₈NO₂*Li
• 分子量: 169.109
• InChiKey: HRFWPCNUKHEZCG-DDWIOCJRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium (S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-ide 在 N-甲基吗啉 、 苯硫酚铜(I) 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-[(3R)-3-(4-nitrophenyl)pent-4-enoyl]-(4S)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SH2 domain binding inhibitors

  摘要：

  揭示了由以下公式表示的化合物：或其药学上可接受的盐或异构体，其中R1-R6如规范中所定义。这些化合物被用作SH2结构域与磷酸蛋白结合的抑制剂，并可用于多种疾病，包括癌症。还揭示了包括本发明化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。

  公开号：

  US20050119163A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 lithium (S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-ide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成全局受限的Grb2 SH2域抑制剂的烯烃复分解。

  摘要：

  经常与烯烃复分解介导的肽大环化有关的一个缺点，即在闭环位点的侧链官能度的丧失，可以通过在闭环烯烃链段内掺入侧链官能度来避免。这种方法在大环Grb2 SH2域拮抗剂的制备中得到了证明，该拮抗剂设计为构象约束的β弯曲模拟物。

  DOI：

  10.1021/ol0157609

文献信息

• Studies Towards a Concise Enantioselective Synthesis of Roseophilins
  作者：Daniel J. Kerr、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1071/ch15407

  日期：——

  An oxazolidone auxiliary-controlled asymmetric Nazarov reaction has been applied to the synthesis of the cyclopentyl-fused pyrrole core of roseophilins. Additionally, a concise synthetic route to the pyrrole-furan biaryl fragment required in the synthesis of the recently isolated dechlororoseophilin is described. It is anticipated that these two syntheses can be combined in future efforts to provide

  恶唑烷酮辅助控制的不对称纳扎罗夫反应已被用于合成亲环蛋白的环戊基稠合的吡咯核心。另外，描述了合成最近分离的脱氯罗斯亲和素所需的吡咯-呋喃联芳基片段的简明合成路线。预期在未来的努力中可以将这两种合成方法结合起来，以提供对（+）-脱氯罗斯福林的高效，收敛的利用。
• Asymmetric synthesis of optically pure β-isopropylphenylalanine: A new β-branched unusual amino acid
  作者：Subo Liao、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00091-3

  日期：1996.3

  All four optically pure isomers of a highly conformationally constrained unusual amino acid, β-isopropylphenylalanine, have been asymmetrically synthesized.

  高度构象受限的不寻常氨基酸β-异丙基苯基丙氨酸的所有四个光学纯异构体均已不对称合成。
• Synthesis of Cyclopropene α-Amino Acids via Enantioselective Desymmetrization
  作者：Fan Zhang、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol060847l

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] The preparation of cyclopropene alpha-amino acids via the enantioselective desymmetrization of cyclopropene bis-carboxylic acid derivatives is described. The amino acids are stable to harsh reaction conditions, and a derivative has been incorporated into a tripeptide using conventional methods for peptide synthesis.

  [反应：见正文]描述了通过环丙烯双羧酸衍生物的对映选择性去对称化来制备环丙烯α-氨基酸。氨基酸对苛刻的反应条件稳定，并且已使用常规的肽合成方法将衍生物掺入三肽中。
• Furans as Versatile Synthons: Total Syntheses of Caribenol A and Caribenol B
  作者：Hong-Dong Hao、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jacs.7b00234

  日期：2017.3.22

  caribenols A and B, were accessed from a common building block. Our synthesis of caribenol A features the diastereoselective formation of the seven-membered ring through a Friedel-Crafts triflation and a late-stage oxidation of a furan ring. The first synthesis of caribenol B was achieved using an intramolecular organocatalytic α-arylation. An unusual intramolecular aldol addition was developed for the

  两种复杂的norditerpenoids，caribenols A和B，是从一个共同的构建块获得的。我们合成 caribenol A 的特点是通过 Friedel-Crafts 三氟甲磺酸反应和呋喃环的后期氧化非对映选择性地形成七元环。caribenol B 的首次合成是使用分子内有机催化 α-芳基化实现的。一种不寻常的分子内醛醇加成被开发用于组装其环戊烯酮部分，而具有挑战性的反式二醇部分是通过选择性亲核加成到羟基 1,2-二酮来安装的。我们的整体合成策略也导致了两性内酯的第二代合成，证实了呋喃作为强大的亲核试剂和多功能合成子的有用性。
• Stereoselective total synthesis of topographically constrained designer amino acids: 2′, 6′-dimethyl-β-methyltyrosines
  作者：Xinhua Qian、K.C Russell、Lakmal W Boteju、Victor J Hruby

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00996-8

  日期：1995.1

  aromatic α-amino acid 2′, 6′-dimethyl-β-methyl tyrosine (Figure 1) was designed to provide specific local constraints to peptides or peptide mimetics. We report here methods for the total asymmetric synthesis of all four stereoisomers. The precursors used were α,β-unsaturated acid derivatives, (2E) 3-(4′)-methoxy-2′,6′-dimethyl-2-propenoic acid (5) and crotonyl chloride (6). In order to introduce chirality

  约束芳香族α-氨基酸2'，6'-二甲基-β-甲基酪氨酸（图1）旨在为肽或肽模拟物提供特定的局部约束。我们在这里报告了所有四个立体异构体的总不对称合成方法。所使用的前体是α，β-不饱和酸衍生物，（2 E）3-（4'）-甲氧基-2'，6'-二甲基-2-丙酸（5）和巴豆酰氯（6）。为了在氨基酸的α-和β-位置上引入手性，将光学纯的4-苯基-2-恶唑烷酮（Xc）偶联至5和6。合成的关键步骤是：（1）使用甲基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物或4-甲氧基-2,6-二甲基苯基溴化镁/溴化铜（I）-溴化二甲基硫化物络合物作为亲核试剂的迈克尔型加成; （2）使用三氟甲磺酸二（正丁基）硼/ DIEA / NBS作为试剂在低温下对N-酰基恶唑烷酮的α-位进行不对称溴化。在这两种情况下，立体选择性和收率都非常好。（3）通过将叠氮化物交换树脂通过S N处理溴化物，以接近定量的产率实现了胺化作用2机制。（也实现了使用2