5-iodo-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole | 1063993-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-iodo-1-triisopropylsilanyl-1H-indole；(5-iodoindol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1063993-39-4
• 化学式: C₁₇H₂₆INSi
• 分子量: 399.39
• InChiKey: HIPJMGCKTZZPLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丁酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-[1-(4-isopropyl-benzenesulfonyl)-1H-indol-5-yl]-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/116833

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 三异丙基氯硅烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.66h， 以99%的产率得到5-iodo-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  代表 Janthitrem B、JBIR-137 和 Shearinine G 西部部分的吡喃环戊二烯的合成

  摘要：

  一组吡喃环戊二烯：代表真菌吲哚二萜类 janthitrem B、JBIR-137 和舍利宁 G 的 ABCD 部分结构的四环化合物是从二氢吲哚开始合成的。janthitrem B 的羟基化西部切片分 8 步获得，总产率为 10%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101454

文献信息

• AZETIDIN COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Schultz, SR. Thomas

  公开号：US20100137280A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -hydroxyalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -halo-alkenyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl, aryl-C 2 -C 4 -alkenyl, aryl or hetaryl, is a single or double bond; X 1 and X 2 are N, CR x1 , NR x2 , or CR x3 R x4 ; R x1 , R x3 and R x4 are H, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, etc. or two geminal radicals R x3 and R x4 together with the carbon atom to which they are bound may form a carbonyl group or a 3- to 6-membered carbocyclic or heterocyclic spiro-annulated ring; R x2 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, etc.; or two vicinal radicals R x1 , R x2 , R x3 or R x4 together with X 1 and X 2 form a five- or six-membered carbocyclic or heterocyclic fused ring; Y 1 , Y 2 and Y 3 are N or CR y ; R y is H, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, etc.; wherein a maximum of 3 of the radicals X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 and Y 3 are selected from NR x1 and N; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -hydroxyalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, etc.; R 2 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl; n is 0, 1 or 2; physiologically tolerated acid addition salts and the N-oxides thereof, pharmaceutical composition comprising them, a method for treating medical disorders selected from diseases of the central nervous system, addiction diseases or obesity, said method comprising administering an effective amount of such compounds to a subject in need and the use of such a compound for preparing a pharmaceutical compositions.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中A为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6羟基烷基，C2-C6烯基，C2-C6卤代烯基，C3-C6环烷基，芳基-C1-C4-烷基，芳基-C2-C4-烯基，芳基或杂芳基，为单键或双键；X1和X2为N，CRx1，NRx2或CRx3Rx4；Rx1，Rx3和Rx4为H，卤素，CN，NO2，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰基等，或者两个同位素基团Rx3和Rx4与它们所连接的碳原子一起可以形成一个羰基团或一个3-至6-环碳环或杂环螺旋环；Rx2为氢，C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，C1-C6卤代烷基等；或者两个邻位基团Rx1，Rx2，Rx3或Rx4与X1和X2一起形成一个五元或六元碳环或杂环融合环；Y1，Y2和Y3为N或CRy；Ry为H，卤素，CN， ，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰基，C1-C6卤代烷基等；其中最多3个基团X1，X2，Y1，Y2和Y3从NRx1和N中选择；R1为氢，C1-C6烷基，C1-C6羟基烷基，C1-C6卤代烷基等；R2为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；n为0，1或2；生理上耐受的酸盐和其N-氧化物，包含它们的制药组合物，一种用于治疗中枢神经系统疾病、成瘾疾病或肥胖症的医疗障碍的方法，该方法包括向需要的受体中给予这种化合物的有效量以及使用这种化合物制备制药组合物。
• Azetidin compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the serotonin 5-HT6 receptor
  申请人：Schultz Thomas

  公开号：US08507469B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A is C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-hydroxyalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-halo-alkenyl, C3-C6-cycloalkyl, aryl-C1-C4-alkyl, aryl-C2-C4-alkenyl, aryl or hetaryl; is a single or double bond; X1 and X2 are N, CRx1, NRx2 or CRx3Rx4; Rx1, Rx3 and Rx4 are H, halogen, CN, NO2, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylcarbonyl, etc. or two geminal radicals Rx3 and Rx4 together with the carbon atom to which they are bound may form a carbonyl group or a 3- to 6-membered carbocyclic or heterocyclic spiro-annulated ring; Rx2 is hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkylcarbonyl, C1-C6-haloalkyl, etc.; or two vicinal radicals Rx1, Rx2, Rx3 or Rx4 together with X1 and X2 form a five- or six-membered carbocyclic or heterocyclic fused ring; Y1, Y2 and Y3 are N or CRy; Ry is H, halogen, CN, NO2, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylcarbonyl, C1-C6-haloalkyl, etc.; wherein a maximum of 3 of the radicals X1, X2, Y1, Y2 and Y3 are selected from NRx1 and N; R1 is hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-hydroxyalkyl, C1-C6-haloalkyl, etc.; R2 is C1-C4-alkyl or C1-C4-haloalkyl; n is 0, 1 or 2; physiologically tolerated acid addition salts and the N-oxides thereof, pharmaceutical composition comprising them, a method for treating medical disorders selected from diseases of the central nervous system, addiction diseases or obesity, said method comprising administering an effective amount of such compounds to a subject in need and the use of such a compound for preparing a pharmaceutical compositions.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中A是C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-羟基烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-卤代烯基，C3-C6-环烷基，芳基-C1-C4-烷基，芳基-C2-C4-烯基，芳基或杂环基；为单键或双键；X1和X2是N，CRx1，NRx2或CRx3Rx4；Rx1，Rx3和Rx4是H，卤素，CN，NO2，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基等，或者两个相邻的基团Rx3和Rx4与它们所连接的碳原子可以形成羰基团或3-到6-环的碳环或杂环螺环；Rx2是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-卤代烷基等；或者两个相邻的基团Rx1，Rx2，Rx3或Rx4与X1和X2一起形成五或六元的碳环或杂环融合环；Y1，Y2和Y3是N或CRy；Ry是H，卤素，CN， ，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-卤代烷基等；其中X1，X2，Y1，Y2和Y3中最多有3个基团选择自NRx1和N；R1是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-羟基烷基，C1-C6-卤代烷基等；R2是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；n为0、1或2；其生理耐受酸盐和N-氧化物，包括它们的制药组合物，一种用于治疗中枢神经系统疾病、成瘾疾病或肥胖症的医疗障碍的方法，该方法包括向需要的受试者施用这种化合物的有效量，以及用于制备制药组合物的这种化合物的用途。
• Au-Catalyzed Cross-Coupling of Arenes via Double C–H Activation
  作者：Xacobe C. Cambeiro、Nanna Ahlsten、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.5b10593

  日期：2015.12.23

  The first methodology for Au(I/III)-catalyzed oxidative cross-coupling of arenes via double C-H activation has been developed. The reaction is fully selective for the cross-coupling between electron-rich hetero-/carbocyclic arenes and electron-poor arenes bearing relatively acidic C-H bonds: The inherently high cross-selectivity of the system obviates the need for directing groups or a large excess of one of the coupling partners.