4,5-diphenyl-2-(prop-2-yn-1-ylthio)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-(prop-2-yn-1-ylthio)-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-diphenyl-2-propargylmercaptoimidazole；4,5-diphenyl-2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-imidazole
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂S
• 分子量: 290.389
• InChiKey: RRFHNZHMYPCPSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 4,5-diphenyl-2-(prop-2-yn-1-ylthio)-1H-imidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到5,6-diphenyl-3-(3-nitrobenzyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Heterocyclization During Sonogashira Coupling: Synthesis of 3-Aryl-substituted Imidazo[2,1-b]thiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.514683
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4,5-diphenyl-2-(prop-2-yn-1-ylthio)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二苯基-咪唑-1,2,3-三唑杂化物作为新型抗糖尿病药物的设计和合成：体外α-葡萄糖苷酶抑制、动力学和对接研究

  摘要：

  摘要 十四新颖4,5-二苯基咪唑1,2,3-三唑杂种8A - ñ用良好的收率由4,5-二苯基-2-（丙-2-炔-1-基硫基之间执行点击反应合成)-1H-咪唑和各种苄基叠氮化物。合成的化合物8a - n对酵母 α-葡萄糖苷酶进行了评估，所有这些化合物都表现出优异的抑制活性（IC 50值在 85.6 ± 0.4–231.4 ± 1.0 μM 范围内），甚至比标准药物阿卡波糖（IC 50  = 750.0 μM）。其中，具有2-氯和2-溴-苄基部分的4,5-二苯基-咪唑-1,2,3-三唑（化合物8g和8i）) 显示出对 α-葡萄糖苷酶最有效的抑制活性。化合物8g的动力学研究表明，该化合物以竞争模式抑制 α-葡萄糖苷酶。此外，对这些化合物进行对接计算以预测合成化合物在α-葡萄糖苷酶活性位点的相互作用模式。 图形摘要 一种新颖的一系列4,5-二苯基咪唑1,2,3-三唑杂种8A - Ñ由4,5-二苯基

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10072-8

文献信息

• Divergent Multicomponent Tandem Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation-Cyclization Approaches to Functionalized Imidazothiazinones and Imidazothiazoles
  作者：Lucia Veltri、Raffaella Mancuso、Angela Altomare、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cctc.201500213

  日期：2015.7.13

  fashion into functionalized imidazothiazinones. This transformation occurred through a new auto‐tandem catalysis process that involves two concatenated catalytic cycles both catalyzed by PdI2: oxidative aminocarbonylation of the terminal triple bond/cyclocarbonylation. However, in the presence of an excess of secondary amine, 4,5‐disubstituted substrates led selectively to functionalized imidazothiazoles

  研究了在PdI 2 / KI催化的氧化氨基羰基化条件下2-（prop-2-ynylthio）咪唑的反应性。在相对温和的条件下，MeCN中100°C和20 atm（25°C）下4：1的CO /空气混合物中存在0.33–1 mol％的催化剂，并且存在等摩尔量的次级在亲核胺上，未取代的或在咪唑环上带有单个取代基的底物直接以多组分方式转化为官能化的咪唑并噻嗪酮。这种转变是通过新的自动串联催化过程发生的，该过程涉及两个串联的催化循环，两个循环均由PdI 2催化：末端三键/环羰基的氧化氨基羰基化。但是，在存在过量的仲胺的情况下，4,5-二取代的底物通过氧化氨基羰基化/共轭加成过程选择性地导致官能化的咪唑并噻唑。
• Korotkikh; Shvaika, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 7, p. 1037 - 1046
  作者：Korotkikh、Shvaika

  DOI：——

  日期：——
• EP0519996A1
  申请人：——

  公开号：EP0519996A1

  公开（公告）日：1992-12-30
• [EN] IMIDAZOLES
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1991013876A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  (EN) Imidazole derivates of general formula (II) in which R1 is hydrogen or one or more substituents, k is 0, 1 or 2, Q is a straight or branched alkylene group and Z is hydrogen or a substituent group and pharmaceutically acceptable salts thereof possess useful pharmacological properties as inhibitors of acyl coenzyme-A: cholesterol-o-acyl transferase and as inhibitors of the binding of thromboxane TXA2 to its receptors, and are useful in therapy.(FR) On décrit des dérivés d'imidazoles de formule générale (II) dans laquelle R1 est hydrogène ou un ou plusieurs substituants, k représente 0, 1 ou 2, Q est un groupe d'alkylène droit ou ramifié et z est hydrogène ou un groupe de substitution, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Lesdits dérivés possèdent des propriétés pharmacologiques utiles en tant qu'inhibiteurs de la coenzyme-A d'acyle: cholestérol-0-acyle transférase et en tant qu'inhibiteurs de la liaison de thromboxane TXA2 à ses récepteurs, et ils sont également utiles dans les traitements.