(R)-2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanedione | 1055177-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanedione
• 英文别名: 2R-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanedione；(2R)-2-hydroxy-2-methyl-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 1055177-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: HIKAUIPXOXJRRU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanedione 在 formate dehydrogenase 、 乙二胺四乙酸 、 Bacillus licheniformis acetylacetoin reductase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium formate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以63%的产率得到syn-2,3-dihydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酶促非对映和对映选择性合成α-烷基-α，β-二羟基酮†

  摘要：

  报道了制备光学纯的α-烷基-α，β-二羟基酮的酶促策略。α-二酮的均相和交叉偶联反应乙酰丙酮 合酶（AAS）产生一组α-烷基-α-羟基-β-二酮（30-60％，ee 67-90％），进而还原为相应的手性α，区域，非对映体和对映体-烷基-α，β-二羟基酮（60–70％，ee> 95％）使用 乙酰丙酮还原酶（AAR）作为催化剂。两种酶均获自地衣芽孢杆菌，并以粗制形式使用。的相对顺式的对映纯的α，β二羟基产物的立体化学是由NOE实验分配，而它们的绝对构型是由选定的3,4-二羟基-3-甲基-戊-2-酮的天然产物的转化（确定+）-邻苯二酚。

  DOI：

  10.1039/c1ob05928a
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 Bacillus licheniformis acetylacetoin synthase 作用下， 反应 14.3h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanedione 、 (S)-2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  酶促非对映和对映选择性合成α-烷基-α，β-二羟基酮†

  摘要：

  报道了制备光学纯的α-烷基-α，β-二羟基酮的酶促策略。α-二酮的均相和交叉偶联反应乙酰丙酮 合酶（AAS）产生一组α-烷基-α-羟基-β-二酮（30-60％，ee 67-90％），进而还原为相应的手性α，区域，非对映体和对映体-烷基-α，β-二羟基酮（60–70％，ee> 95％）使用 乙酰丙酮还原酶（AAR）作为催化剂。两种酶均获自地衣芽孢杆菌，并以粗制形式使用。的相对顺式的对映纯的α，β二羟基产物的立体化学是由NOE实验分配，而它们的绝对构型是由选定的3,4-二羟基-3-甲基-戊-2-酮的天然产物的转化（确定+）-邻苯二酚。

  DOI：

  10.1039/c1ob05928a

文献信息

• Expanding the scope of enzymatic carboligation reactions in flow-mode: production of optically active tertiary alcohols with packed-bed micro-bioreactors
  作者：P. P. Giovannini、O. Bortolini、A. Cavazzini、R. Greco、G. Fantin、A. Massi

  DOI：10.1039/c4gc00838c

  日期：——

  Acetylacetoin synthase (AAS) from Bacillus licheniformis has been partially purified and immobilized on a silica support and its activity was tested under batch conditions in the homo-coupling of a set of α-diketones leading to valuable α-hydroxy ketone derivatives displaying a chiral tertiary alcohol functionality at the α-position. Next, the effectiveness of AAS heterogeneous catalysis has been evaluated

  地衣芽孢杆菌的乙酰丙酮化合酶（AAS）该化合物已部分纯化并固定在二氧化硅载体上，并在一批α-二酮的均相偶联中分批条件下测试了其活性，从而生成了宝贵的α-羟基酮衍生物，在α位上显示了手性叔醇官能度。接下来，通过制造相应的填充床微反应器（耐压不锈钢塔），在连续流动条件下评估了AAS非均相催化的有效性。已经证明，共价固定在二氧化硅载体上和流动方式协同作用有助于随着时间的流逝保持酶的活性，从而使得所制备的生物反应器可以长期操作（长达15天）来生产手性靶标。通过umpolung策略。
• Enzymatic diastereo- and enantioselective synthesis of α-alkyl-α,β-dihydroxyketones
  作者：Pier Paolo Giovannini、Giancarlo Fantin、Alessandro Massi、Valentina Venturi、Paola Pedrini

  DOI：10.1039/c1ob05928a

  日期：——

  reactions of α-diketones catalyzed by acetylacetoin synthase (AAS) produce a set of α-alkyl-α-hydroxy-β-diketones (30–60%, ee 67–90%), which in turn are reduced regio-, diastereo-, and enantioselectively to the corresponding chiral α-alkyl-α,β-dihydroxyketones (60–70%, ee >95%) using acetylacetoin reductase (AAR) as catalyst. Both enzymes are obtained from Bacillus licheniformis and used in a crude form. The

  报道了制备光学纯的α-烷基-α，β-二羟基酮的酶促策略。α-二酮的均相和交叉偶联反应乙酰丙酮 合酶（AAS）产生一组α-烷基-α-羟基-β-二酮（30-60％，ee 67-90％），进而还原为相应的手性α，区域，非对映体和对映体-烷基-α，β-二羟基酮（60–70％，ee> 95％）使用 乙酰丙酮还原酶（AAR）作为催化剂。两种酶均获自地衣芽孢杆菌，并以粗制形式使用。的相对顺式的对映纯的α，β二羟基产物的立体化学是由NOE实验分配，而它们的绝对构型是由选定的3,4-二羟基-3-甲基-戊-2-酮的天然产物的转化（确定+）-邻苯二酚。