2,2-二氟-1-苯基-1-丙酮 | 703-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氟-1-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2,2-difluoropropiophenone；2,2-difluoro-1-phenyl-1-propanone
• CAS: 703-17-3
• 化学式: C₉H₈F₂O
• mdl: MFCD18811068
• 分子量: 170.159
• InChiKey: LBHQLBHEQJJNQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-1-苯基-1-丙酮 在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 2,2-Difluoro-1-phenylpropane-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  REACTIVE EXTRACTION OF WATER

  摘要：

  本文描述了从水溶液中提取水的方法和化合物。例如，一些实施例包括从水溶液中提取水的方法，包括将水溶液与含有一个或多个羰基团的化合物接触，该羰基团的水合平衡常数至少约为0.5；将含有水合化合物的组合物与水溶液分离；并使水合化合物发生反应以获得水。

  公开号：

  US20200078703A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸 在 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2,2-二氟-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过β-酮酸的直接脱羧二氟化实际获得二氟甲基酮

  摘要：

  已经描述了一种简便的合成方法，可从β-酮酸合成一系列二氟甲基酮。这种转化是通过在没有任何催化剂的情况下，通过β-酮酸的直接脱羧二氟化来实现的。此外，所得的二氟甲基酮可以容易地转化为用于药物和材料的相应的二氟甲基化的结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601315
• 作为试剂：
  描述：

  5-phenylhex-5-enoic acid 在 2,2-二氟-1-苯基-1-丙酮 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到6-hydroxymethyl-6-phenyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯酸的氧化有机内酯合成内酯

  摘要：

  沿着现代可持续氧化的路线，描述了一种绿色和温和的有机催化合成方法，用于从链烯酸合成羟基内酯。反应包括有机催化剂（2,2,2-三氟甲基苯乙酮）活化H 2 O 2，烯基氧化为相应的环氧化物以及分子内酯化以提供各种取代的γ-或δ-内酯多种替代模式，高到高产量。如果转化率是定量的，则在简单萃取后就可以得到高纯度的产物。试图使过程不对称的尝试取得了有限的成功。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700837

文献信息

• Difluorohomologation of Ketones
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00097

  日期：2015.2.6

  CF2 fragment is described. The reaction involves silylation, room-temperature difluorocyclopropanation of silyl enol ethers, and selective ring opening of cyclopropanes under acidic conditions. The whole three-step sequence is conveniently performed in a one-pot mode.

  描述了一种使CF 2片段与酮同源的方法。该反应包括甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚的室温二氟环丙烷化和在酸性条件下环丙烷的选择性开环。整个三步顺序可在一锅模式下方便地执行。
• Bench‐Stable Electrophilic Fluorinating Reagents for Highly Selective Mono‐ and Difluorination of Silyl Enol Ethers
  作者：Akiya Adachi、Kohsuke Aikawa、Yuichiro Ishibashi、Kyoko Nozaki、Takashi Okazoe

  DOI：10.1002/chem.202101499

  日期：2021.8.16

  the synthesis of fluorinated compounds have been intensively studied, recently. Development of practical fluorinating reagents is indispensable for this purpose. Herein, bench-stable electrophilic fluorinating reagents were synthesized as N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) substitutes. Reagents obtained by replacing one of the NFSI sulfonyl groups with an acyl group led to the highly selective monofluorination

  最近，人们对合成含氟化合物的有效方法进行了深入研究。为此，开发实用的氟化试剂是必不可少的。在此，工作台稳定的亲电子氟化试剂被合成为N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 替代品。通过用酰基取代 NFSI 磺酰基之一获得的试剂导致甲硅烷基烯醇醚的高度选择性单氟化，同时抑制了不希望的过度反应，即二氟化。另一方面，在 NFSI 苯磺酰基上带有吸电子取代基的试剂在无碱条件下有效地促进了甲硅烷基烯醇醚的二氟化。因此，单氟化和二氟化靶材料均由同一基材制备。
• [EN] METAL-CATALYZED COUPLING OF ARYL AND VINYL HALIDES WITH ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COUPLAGE CATALYSÉ MÉTALLIQUE D'HALOGÉNURES D'ARYLE ET DE VINYLE AVEC DES COMPOSÉS ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014165861A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The coupling of aryl, heteroaryl, and vinyl halides with α,α-difluoroketones or silyl ethers or siylenol ethers of α,α-difluoroketones and α,α-difluoroamides and esters are described. Further derivatization of the coupling products (such as ketone cleavage and Baeyer-Villiger oxidation) is also described.

  描述了芳基、杂环基和乙烯卤化物与α，α-二氟酮或硅醚或α，α-二氟酮的硅醚或硅烯醇醚和α，α-二氟酮和α，α-二氟酰胺和酯的偶联。还描述了对偶联产物的进一步衍生化（如酮裂解和巴耶-维利格氧化）。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE MATERIALS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180212158A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Described herin are molecules for use in organic light emitting diodes. Example molecules comprise at least one acceptor moiety A, at least one donor moiety D, and optionally one or more bridge moieties B. Each moiety A is covalently attached to either the moiety B or the moeity D, each moiety D is covalently attached to either the moeity B or the moeity A, and each B is covalently attached to at least one moiety A and at least one moiety D. Values and preferred values of moieties A, D and B are defined herein.

  本文描述了用于有机发光二极管的分子。示例分子包括至少一个受体基团A，至少一个给体基团D，以及可选地一个或多个桥接基团B。每个基团A与基团B或基团D中的任一基团共价连接，每个基团D与基团B或基团A中的任一基团共价连接，每个基团B与至少一个基团A和至少一个基团D共价连接。这里定义了基团A、D和B的值和首选值。
• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α‐Alkoxyamides to α‐Fluorinated Ketones
  作者：Roman Pluta、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201814607

  日期：2019.2.18

  α‐Oxygen‐functionalized amides found particular utility as enolate surrogates for direct aldol couplings with α‐fluorinated ketones in a catalytic manner. Because of the likely involvement of open transition states, both syn‐ and anti‐aldol adducts can be accessed with high enantioselectivity by judicious choice of the chiral ligands. A broad variety of alkoxy substituents on the amides and aryl and fluoroalkyl

  α-氧官能化的酰胺特别适合用作烯醇酸酯替代物，以催化方式直接与α-氟代酮进行羟醛偶联。由于开放过渡状态可能涉及同步和反两种可通过明智地选择手性配体来获得高对映体选择性的醛醇加成物。可以耐受酰胺上的各种烷氧基取代基以及酮上的芳基和氟代烷基，相应的底物可提供一系列对映体富集的氟化1,2-二羟基羧酸衍生物，具体取决于所使用的配体，其非对映异构选择性不同。醇醛加合物的酰胺部分被转化成各种官能团而没有叔醇的保护，这表明本发明不对称醇醛方法的合成用途。