2,2-二氟-1-苯基-2-(苯基磺酰基)乙醇 | 122590-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二氟-1-苯基-2-(苯基磺酰基)乙醇
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol；2,2-Difluoro-1-phenyl-2-phenylsulfonylethanol；2-(benzenesulfonyl)-2,2-difluoro-1-phenylethanol
• CAS: 122590-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O₃S
• 分子量: 298.31
• InChiKey: DAKVMUMFLBUNBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  480.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-1-苯基-2-(苯基磺酰基)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2,2-二氟乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  亲核性二氟甲基化和使用溴二氟甲基苯基砜的二氟甲基化

  摘要：

  已发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是一种有效的电子转移剂，可促进溴二氟甲基苯基砜与醛的反应，从而以高收率获得结构多样的（苯磺酰基）二氟甲基化醇，可将其进一步转化为二氟甲基醇和1,1-二氟-1-烯烃分别通过还原性脱磺酰基反应和朱莉娅烯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.07.011
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 在 sodium hydroxide 、 苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2,2-二氟-1-苯基-2-(苯基磺酰基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Process for nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes

  摘要：

  芳基二氟甲基砜在相转移条件下与醛反应，生成一般式为RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar（I）的新型取代醇，其中R为芳基、环脂肪、次级或三级脂肪或杂环基团，Ar为芳基。式I的取代醇在合成各种有用终产物的中间体方面具有特殊的实用性。例如，式I的产物可用于脱砜反应、氧化反应和氟化反应。

  公开号：

  US04837327A1

文献信息

• Preparation of 1-aryl-2,2-difluoro enol esters via dehydrosulfonylation of α-(phenylsulfonyl)difluoromethylated benzoates
  作者：Laijun Zhang、Ya Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.03.004

  日期：2007.7

  1-Aryl-2,2-difluoro enol benzoates 4 has been prepared from α-(phenylsulfonyl)-difluoromethylated benzoates 3, which can be readily obtained from the reactions between simple aldehydes and PhSO2CF2H (or TMSCF2SO2Ph). 2,2-Difluoro enol esters 4 are relatively more stable compounds than 2,2-difluoro enol sily ethers, and they promise to act as interesting fluorinated building blocks for further elaborations

  由α-（苯磺酰基）-二氟甲基化的苯甲酸酯3制备了1-芳基-2,2-二氟烯醇苯甲酸酯4，可以通过简单的醛与PhSO 2 CF 2 H（或TMSCF 2 SO 2 Ph ）。2，2-二氟烯醇酯4是比2，2-二氟烯醇硅醚相对更稳定的化合物，它们有望作为有趣的氟化结构单元进行进一步的修饰。
• Nucleophilic addition of difluoromethyl phenyl sulfone to aldehydes and various transformations of the resulting alcohols
  作者：G.Patrick Stahly

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81636-x

  日期：1989.4

  Nucleophilic addition of difluoromethyl phenyl sulfone (1) to various aldehydes occurred in a two phase system (50% aqueous sodium hydroxide, dichloromethane. Aliquat® 336) to give difluoro(phenylsulfonyl)methyl substituted alcohols (2/28). The product alcohol derived from para-tolualdehyde was converted to the difluoromethylated alcohol by desulfonylation and to the α, β, β-trifluorostyrene by a

  在两相系统（50％氢氧化钠水溶液，二氯甲烷，Aliquat®336）中，将二氟甲基苯砜（1）亲核加成，得到二氟（苯磺酰基）甲基取代的醇（2/28）。衍生自对甲苯甲醛的产物醇通过去磺酰化被转化为二氟甲基化的醇，并且通过氟化消除序列被转化为α，β，β-三氟苯乙烯。在没有醛的情况下，1在两相体系中反应生成二氟（苯磺酰基）甲基苯硫醚（9）。研究了后者转化的途径。
• Decarboxylative difluoromethylation of aldehydes with PhSO 2 CF 2 COOK: A facile and efficient access to difluoromethylated carbinols
  作者：Yu-Jun Zhu、Zhong-Liang Lei、Da-Kang Huang、Bo Lian、Zhen-Jiang Liu、Xiao-Jun Hu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.021

  日期：2018.8

  A novel decarboxylative difluoromethylation reaction of PhSO2CF2COOK with aldehydes under metal- and ligand-free conditions has been developed. The reaction is very mild and tolerates a wide range of aldehydes (both enolizable and non-enolizable aldehydes), providing a facile and efficient method for the synthesis of structurally diverse difluoromethylated carbinols in moderate to excellent yields

  在无金属和无配体条件下，开发了PhSO 2 CF 2 COOK与醛类的新型脱羧二氟甲基化反应。该反应非常温和，并且可以耐受多种醛类（可烯醇化和不可烯醇化的醛），为合成结构多样的二氟甲基化甲醇提供了简便而有效的方法，产率中等至优异。
• Convenient Synthesis of Difluoromethyl Alcohols from Both Enolizable and Non-Enolizable Carbonyl Compounds with Difluoromethyl Phenyl Sulfone
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、Ying Wang、George A. Olah

  DOI：10.1002/ejoc.200500101

  日期：2005.6

  difluoromethylation of carbonyl compounds (both enolizable and non-enolizable aldehydes and ketones) has been achieved by using a nucleophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation-reductive desul-fonylation strategy. Difluoromethyl phenyl sulfone acts as a difluoromethyl anion ("CF2H-") equivalent. (C Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005).

  通过使用亲核（苯磺酰基）二氟甲基化-还原性脱磺酰化策略，已经实现了羰基化合物（可烯醇化和不可烯醇化的醛和酮）的通用和有效的亲核二氟甲基化。二氟甲基苯砜充当二氟甲基阴离子（“CF 2 H-”）等价物。(C Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)。
• Facile preparation of difluoromethyl- and monofluoromethyl-containing amides via Ritter reaction
  作者：Jun Liu、Chuanfa Ni、Ya Li、Laijun Zhang、Guanyu Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.079

  日期：2006.9

  difluoromethylated acetamides in good yields, which is remarkably more efficient than the previously reported Ritter reactions with corresponding trifluoromethylated carbinols. Similarly, monofluoromethylated and (benzenesulfonyl)difluoromethylated carbinols have shown good reactivity in the Ritter reactions. Since the acetamides can be mildly deacetylated to give amines, the present methodology provides a convenient

  发现仲和叔二氟甲基化甲醇在浓硫酸的催化下容易与乙腈反应，以良好的收率得到相应的二氟甲基化乙酰胺，这比先前报道的与相应的三氟甲基化甲醇的Ritter反应明显更有效。类似地，单氟甲基化的和（苯磺酰基）二氟甲基化的甲醇在Ritter反应中显示出良好的反应性。由于乙酰胺可以被轻度地脱乙酰基而得到胺，因此本方法学为从简单的羰基化合物开始同时合成含二氟甲基和单氟甲基的胺提供了一种方便的方法。