L-tryptophan methyl ester | 1200953-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-amino-4-(1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 1200953-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: AFQDSECEWJMQHW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tryptophan methyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶-哌啶酮的多方面二级结构模拟物

  摘要：

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。

  DOI：

  10.1002/anie.201400927
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶-哌啶酮的多方面二级结构模拟物

  摘要：

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。

  DOI：

  10.1002/anie.201400927

文献信息

• A concise route to indoloazocines via a sequential Ugi–gold-catalyzed intramolecular hydroarylation
  作者：Sachin G. Modha、Dipak D. Vachhani、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c2cc32586a

  日期：——

  A diversity oriented approach for the synthesis of indoloazocines is reported employing an Ugi reaction followed by a gold-catalyzed intramolecular hydroarylation.

  报道了一种以多样性为导向的吲哚并氮杂环庚烯合成方法，该方法通过Ugi反应继以金催化的分子内氢芳基化反应实现。
• Synthesis of rigid tryptophan mimetics by the diastereoselective Pictet-Spengler reaction of<i>β</i>³-<i>homo</i>-tryptophan derivatives with chiral<i>α</i>-amino aldehydes
  作者：Marta Slupska、Karolina Pulka-Ziach、Edyta Deluga、Piotr Sosnowski、Beata Wilenska、Wiktor Kozminski、Aleksandra Misicka

  DOI：10.1002/psc.2832

  日期：2015.12

  arylethylamine substrates were performed with L‐α‐amino and D‐α‐amino aldehydes as carbonyl components. During the PS reaction, a new stereogenic center was created, and the mixture of cis/trans 1,3‐disubstituted 1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carbolines was obtained. The ratio of cis/trans diastereomers depends on the stereogenic centre of used amino aldehyde and the size of substituents. It was confirmed by 1H and 2D

  的的Pictet-格勒（PS）环化β 3 - ħ色氨酸衍生物作为芳基乙胺基板与L-进行α -氨基和D- α氨基醛作为羰基组分。在PS反应过程中，创建了一个新的立体中心，并获得了顺式/反式1,3-二取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉的混合物。的比率的顺式/反式非对映异构体取决于所用氨基醛的立体异构中心和取代基的大小。通过1H和2D NMR（ROESY）光谱确认。通过2D NMR ROESY光谱研究了环状产物的构象。除去保护基团后的PS缩合产物可作为色氨酸模拟物掺入肽链中，并可能诱发β角转角。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.