(2Z)-4-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-2-甲基-2-丁烯腈 | 168433-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2Z)-4-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-2-甲基-2-丁烯腈
• 英文名称: Rhodiocyanoside A
• 英文别名: (Z)-2-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybut-2-enenitrile
• CAS: 168433-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: ZMELGIPFIBWPHX-GMLQCYRESA-N

物化性质

• 沸点：
  533.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-2-甲基-2-丁烯腈 在 β-glucosidase 作用下， 生成 rhodiocyanogenin
  参考文献：
  名称：

  Rhodiocyanosides A and B, new antiallergic cyanoglycosides from chinese natural medicine "Si Lie Hong Jing Tian", the underground part of Rhodiola quadrifida (Pall.) Fisch. et Mey.

  摘要：

  从中国天然药物 "四烈红景天"（日文为 Shiretsukoukeiten）（红景天的地下部分）中分离出两种新的抗过敏氰苷，分别命名为红景天氰苷 A 和 B、以及两种新苷，辛基 α-L-阿拉伯吡喃糖基（1-6）-β-D-吡喃葡萄糖苷和钩藤苷 7-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1-3）-α-L-鼠李糖苷。根据化学和物理化学证据确定了它们的化学结构。Rhodiocyanoside A 和 B 具有抑制抗 DNP IgE 致敏的大鼠腹腔渗出细胞释放组胺的活性。此外，还发现 rhodiocyanoside A 可抑制大鼠的 PCA 反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1245
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 β-glucosidase 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2Z)-4-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-2-甲基-2-丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of naturally occurring β-glucosides

  摘要：

  Enzymatic glycosidation of the various kinds of primary alcohols 5, 7, 9, 11, 13 and 15 and 4-nitrophenyl-beta-D-glucopyranoside 4 using beta-glucosidase from almonds gave stereoselectively beta-D-glucosides 6, 8, 10, 12, 14 and 16 including the naturally occurring beta-glucosides in moderate yield. Among them, the beta-glucosides 6, 8 and 10 were converted to the cyanoglycosides, rhodiocyanoside A 20a, osmaronin 24a and sutherlandin 29, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00228-1

文献信息

• Bioactive Constituents of Chinese Natural Medicines. II. Rhodiolae Radix. (1). Chemical Structures and Antiallergic Activity of Rhodiocyanosides A and B from the Underground Part of Rhodiola quadrifida (PALL.) FISCH. et MEY. (Crassulaceae).
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Hiromi SHIMADA、Hiroshi SHIMODA、Nobutoshi MURAKAMI、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.44.2086

  日期：——

  Two bioactive cyanoglycosides, rhodiocyanosides A and B, and two oligoglycosides, rhodioflavonoside [gossypetin 7-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranoside] and rhodiooctanoside [octyl α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside), were isolated from the Chinese natural medicine "Si Lie Hong Jing Tian" (Shiretsukoukeiten in Japanese), the underground part of Rhodiola quadrifida (PALL.) FISCH. et MEY., together with four known compounds : rhodioloside, n-hexyl β-D-glucopyranoside, gossypetin 7-O-α-L-rhamnopyranoside, and tricetin. The chemical structures of new glycosides were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence. Rhodiocyanosides A and B exhibited inhibitory activity on the histamine release from rat peritoneal exudate cells sensitized with anti-2, 4-dinitrophenyl IgE. Additionally, rhodiocyanoside A, the major constituent of this natural medicine, was also found to show antiallergic activity in a passive cutaneous anaphylaxis test in rat.

  从红景天地下部分 "四烈红景天"（PALL.SHIRITSUKOUKEITEN）中分离出两种生物活性氰苷--红景天花青苷 A 和 B，以及两种低聚糖苷--红景天黄酮苷 [格桑花素 7-O-β-D-Glucopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranoside] 和红景天辛甙 [octyl α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside] 、从中国天然药物 "四烈红景天"（日文为 ShireTSukoukeiten）中分离出来，"四烈红景天 "是红景天（PALL.FISCH. et MEY、以及四种已知化合物：红景天苷、正己基 β-D 吡喃葡萄糖苷、格桑吡汀 7-O-α-L 吡喃鼠李糖苷和三色堇苷。根据化学和物理化学证据确定了新苷的化学结构。红景天花色苷 A 和 B 具有抑制抗-2，4-二硝基苯 IgE 致敏的大鼠腹腔渗出细胞释放组胺的活性。此外，在大鼠被动皮肤过敏性休克试验中，还发现这种天然药物的主要成分红景天花色苷 A 具有抗过敏活性。
• Lotus plant extract with antihistaminic activity
  申请人：ROYAL VETERINARY & AGRICULTURAL UNIVERSITY

  公开号：EP1593383A1

  公开（公告）日：2005-11-09

  An extract from a plant of the genus Lotus, in particular of Lotus japonicus, comprising rhodiocyanoside A and rhodiocyanoside D, a process for preparing it, a pharmaceutical composition comprising it and uses thereof for the manufacture of a medicament with antihistaminic activity.

  一种从莲花属植物，特别是日本莲花中提取的、包含 rhodiocyanoside A 和 rhodiocyanoside D 的提取物，一种制备该提取物的工艺，一种包含该提取物的药物组合物，以及该提取物在制造具有抗组胺活性的药物中的用途。