benzyl β-D-fucopyranoside | 78120-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl β-D-fucopyranoside
• 英文别名: Phenylmethyl 6-deoxy-I(2)-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-methyl-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 78120-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: UHQDDNIUJBFOEL-UUWLPUTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl β-D-fucopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetraborate decahydrate 、 氢气 、 sodium methylate 、 叠氮化四丁基铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧壬基-2-ulosonic酸的合成及NMR光谱

  摘要：

  5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌磺酸的衍生物是某些细菌多糖和糖蛋白的重要组成部分。为了可靠地建立天然糖的构型，合成了九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌头酸，包括二-N-乙酰基-硫代氨基磺酸和-伪氨基酸（ （分别为D-甘油-D-半乳糖和L-甘油-L-甘露糖异构体）及其在C-4，C-5，C-7和C-8处具有L-甘油-D-半乳糖的异构体， D-甘油-D-talo，L-甘油-D-talo，D-甘油-L-altro，L-甘油-L-altro，D-甘油-L-甘露糖和L-甘油-L-葡萄糖构型。在碱性条件下，通过将2，4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-L-古洛糖，-D-甘露糖，-D-塔洛糖和-L-阿洛糖与草乙酸缩合进行合成，最后两种前体的反应伴随着C-2的差向异构。讨论了合成化合物的1H和13C NMR数据。制备了C-7和C-8异构非壬酸的乙酰化甲酯，并用于通过NMR光谱分析侧链构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00235-x
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 、 苯甲醇 在 盐酸 作用下， 生成 benzyl β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A comparative analysis of mono- and disaccharide benzyl fucopyranosides

  摘要：

  The syntheses and X-ray analyses of two fucopyranosides, the monosaccharide benzyl 3,4-di-O-acetyl-2-hydroxy-beta-D-fucopyranoside, C17H22O7, and the disaccharide 1-benzyl O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranosyl)-(1 --> 2)3,4-O-isopropylidene-beta-D-fucopyranoside, C33H40O12, are described. The different substituents induce small conformational changes on the fucopyranoside ring. However, the conformation of the benzyl group varies from (+)gauche for the monosaccharide to synperiplanar for the disaccharide.

  DOI：

  10.1107/s0108270102012556

文献信息

• Synthetic Study toward Saccharomicin Based upon Asymmetric Metal Catalysis
  作者：Bhawna Barpuzary、Mijin Kim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02060

  日期：2021.8.6

  metal-catalyzed approach toward the stereoselective glycosidic bond formation in saccharomicin. The signature step is highlighted by the Pd-catalyzed asymmetric coupling of ene-alkoxyallenes and highly functionalized alcohol substrates. The reaction showed high chemo-, regio-, and ligand-driven diastereoselectivity. In combination with the ring-closing metathesis and late-stage functionalization, this method

  在这里，我们报告了一种从头金属催化的方法，用于在糖霉素中形成立体选择性糖苷键。Pd 催化的烯-烷氧基丙二烯和高度官能化的醇底物的不对称偶联突出了标志性步骤。该反应显示出高化学、区域和配体驱动的非对映选择性。结合闭环复分解和后期功能化，该方法可以高效合成糖胺-鼠李糖和鼠李糖-岩藻糖片段。
• Preparation of carbohydrate isopropylidene derivatives with 2,2-dimethoxypropane in the presence of toluene-p-sulphonic acid
  作者：András Lipták、János Imre、Pál Nánási

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85991-1

  日期：——
• Synthesis and identification in bacterial lipopolysaccharides of 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-d-glycero-d-galacto- and -d-glycero-d-talo-non-2-ulosonic acids
  作者：Yury E. Tsvetkov、Alexander S. Shashkov、Yuriy A. Knirel、Ulrich Zähringer

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00041-6

  日期：2001.4

  5,7-Diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-D-glycero-D-galacto- and -D-glycero-D-talo-non-2-ulosonic acids were synthesized by condensation of 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-mannose with oxalacetic acid. Comparison of the H-1 and C-13 NMR data and the specific optical rotation values of these monosaccharides and the corresponding L-glycero-D-galacto and L-glycero-D-talo isomers synthesized earlier [Tsvetkov, Y. E.; Shashkov, A. S.; Knirel, Y. A.; Backinowsky, L. V.; Zahringer, U. Mendelera Commun. 2000, 90-92] with data of the natural compounds enabled the identification in bacterial lipopolysaccharides of derivatives of 5,7-diamino-3,5,7,9-tetradeoxy-D-glycerogalacto-non-2-ulosonic (legionaminic) acid and epimers of legionaminic acid at C-4 and C-8. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.