利巴韦林杂质38 | 130792-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 利巴韦林杂质38
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2,4-diacetoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-3-yl acetate；[(2R,3R,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 130792-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: BGAWRLZKVIFLKK-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利巴韦林杂质38 在 4,5-二氰基咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物可逆掩蔽的亲脂性腺苷二磷酸核糖衍生物的合成

  摘要：

  糖核苷酸递送系统：制备亲脂性ADPR类似物，其仅在一个磷酸部分上带有乙酰基保护基以及设计的可生物降解基团。该化合物在PBS（pH 7.3）中显示出高稳定性，但酶促水解表明最终形成了未掩盖的ADPR。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700232
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 磷脂酶B 作用下， 以 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到利巴韦林杂质38
  参考文献：
  名称：

  通过过乙酰化呋喃糖的酶促区域选择性5-O-脱乙酰化，可方便地制备1,2,3-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖。

  摘要：

  来自皱纹假丝酵母（Sigma）的脂肪酶用于在制备规模上催化1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖的5-位上的区域选择性脱乙酰化。酶促脱乙酰基提供了一个方便的一步制备1,2,3-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖的方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.010

文献信息

• An Azidoribose Probe to Track Ketoamine Adducts in Histone Ribose Glycation
  作者：Igor Maksimovic、Qingfei Zheng、Marissa N. Trujillo、James J. Galligan、Yael David

  DOI：10.1021/jacs.0c01325

  日期：2020.6.3

  physiological importance requires specific chemical tools. Here we present the novel chemoenzymatic syntheses of an active azido-modified ribose analog, 5-azidoribose (5-AR), as well as an inactive control derivative, 1-azidoribose (1-AR) and their application towards understanding protein ribose-glycation in vitro and in cellulo. With these new probes we found that, similar to MGO-glycation, ribose glycation

  反应性细胞代谢物可以修饰大分子并形成加合物，称为非酶共价修饰 (NECM)。由于所形成的加合物的性质复杂且常常不明确，剖析 NECM（例如糖化）的机制、调节和后果一直具有挑战性。直接追踪关键靶标修饰的形成以揭示其潜在的生理重要性需要特定的化学工具。在这里，我们介绍活性叠氮基修饰核糖类似物 5-叠氮核糖 (5-AR) 以及无活性对照衍生物 1-叠氮核糖 (1-AR) 的新型化学酶合成方法及其在理解蛋白质核糖糖化方面的应用体外和纤维素中。通过这些新探针，我们发现，与 MGO 糖化类似，核糖糖化特异性地积聚在组蛋白上。除了荧光标记之外，我们还展示了探针在富集修饰靶标方面的实用性，这些靶标是通过无标记定量蛋白质组学和高分辨率 MS/MS 工作流程进行识别的。最后，我们确定已知的癌蛋白和己糖脱糖酶、果糖胺 3-激酶 (FN3K) 能够识别并促进活细胞中 5-AR 糖基化加合物的去除，支持核糖糖基化的动态调节，并验证探针作为监测
• Synthesis, Hydrolytic Stability, and Antileukemic Activity of Azacytidine Nucleoside Analogs
  作者：T. S. Bozhok、E. N. Kalinichenko、B. B. Kuz’mitskii、M. B. Golubeva

  DOI：10.1007/s11094-016-1375-4

  日期：2016.3

  New azacytidine nucleoside analogs with modified carbohydrate moieties were synthesized. Screening identified a highly active 2′-fluoro-containing azacytidine analog that could potentially be of interest as an agent for treating acute myelogenous leukemia and myelodysplastic syndrome.

  合成了具有修饰碳水化合物部分的新氮杂胞苷核苷类似物。筛选确定了一种高活性的含 2'-氟的氮杂胞苷类似物，它可能作为治疗急性髓性白血病和骨髓增生异常综合征的药物而受到关注。
• ACADESINE DERIVATIVES, PRODUCTS AND COMPOSITIONS INCLUDING SAME, THERAPUETIC USES THEREOF, AND METHODS FOR SYNTHESIZING SAME
  申请人：Benhida Rachid

  公开号：US20140179626A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Acadesine derivatives as a drug, as well as the derivatives for the treatment of cancer and in particular for the treatment of chronic myeloid leukemia are described. Also, product containing the derivatives and at least one second active ingredient as a combination product for simultaneous, separate or sequential administration, in the treatment of cancer, as well as a pharmaceutical composition containing the derivatives and a pharmaceutically acceptable carrier are described. Finally, a method for inhibiting the in vitro cell proliferation including the placement of an in vitro cell in contact with the derivatives and methods for synthesis of said derivatives and methods for synthesis of the derivatives are described.

  本文描述了作为药物的Acadesine衍生物，以及用于治疗癌症，特别是慢性髓细胞白血病的衍生物。此外，还描述了包含衍生物和至少一种第二活性成分的产品，作为联合产品进行同时、分离或顺序给药，用于治疗癌症，以及含有衍生物和药用可接受载体的制药组合物。最后，描述了抑制体外细胞增殖的方法，包括将体外细胞与衍生物接触，以及合成所述衍生物的方法。
• Inhibitors of E1 activating enzymes
  申请人：Critchley Stephen

  公开号：US20060189636A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  本发明涉及抑制E1激活酶的化合物，包括该化合物的制药组合物和使用该化合物的方法。该化合物对于治疗疾病特别是细胞增殖性疾病，包括癌症，炎症和神经退行性疾病；以及与感染和消瘦相关的炎症具有用处。
• Substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as inhibitors of E1 activating enzymes
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07951810B2

  公开（公告）日：2011-05-31

  This invention relates to compounds of formula (I-A) wherein Ring A and the variables X, Y, R3a, R3b, R3c, R3d, R4, R5, R5′, and m are defined herein. The compounds of formula (I-A) inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds of the invention are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  本发明涉及式(I-A)化合物，其中环A和变量X、Y、R3a、R3b、R3c、R3d、R4、R5、R5'和m在此定义。式(I-A)化合物抑制E1激活酶，包括该化合物的制药组合物和使用该化合物的方法。本发明的化合物可用于治疗疾病，特别是细胞增殖性疾病，包括癌症、炎症和神经退行性疾病；以及与感染和消瘦相关的炎症。