6,7-dihydro-6-p-methoxybenzylthio-5H-pyrrolo<1,2-a>imidazole | 108309-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6,7-dihydro-6-p-methoxybenzylthio-5H-pyrrolo<1,2-a>imidazole
• 英文别名: 6,7-Dihydro-6-p-methoxybenzylthio-5H-pyrrolo[1,2-a]-imidazole；6,7-Dihydro-6-p-methoxybenzylthio-5H-pyrrolo(1,2-a)-imidazole；6-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• CAS: 108309-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• 分子量: 260.36
• InChiKey: VCOZKIGZUSUSJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-6-p-methoxybenzylthio-5H-pyrrolo<1,2-a>imidazole 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 氢气 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5R,6S)-3-(6,7-Dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-6-ylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of new 2-substituted penems. II.

  摘要：

  我们合成了一系列以双环咪唑分子为 C-2 取代基的新 Penems (4-17)。阐明了这些化合物的抗菌活性及其对肾脱水肽酶-1（DHP-1）的敏感性，并讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.357
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-methoxybenzylthio)-2-pyrrolidone 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 环氧氯丙烷 作用下， 反应 5.0h， 生成 6,7-dihydro-6-p-methoxybenzylthio-5H-pyrrolo<1,2-a>imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of new 2-substituted penems. II.

  摘要：

  我们合成了一系列以双环咪唑分子为 C-2 取代基的新 Penems (4-17)。阐明了这些化合物的抗菌活性及其对肾脱水肽酶-1（DHP-1）的敏感性，并讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.357

文献信息

• Mercapto-bicycloheterocyclics useful as intermediates for penem
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04962202A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  New derivatives of penem and pharmaceutically acceptable salt thereof are herein disclosed; these compounds being useful as an antibacterial agent which has an extremely wide antibacterial spectrum, exhibits a high sensitivity to bacteria resistant to conventional penicillins and cephalosporing antibiotics and is excellent in its physico-chemical stability, solubility to water and biological stability, in particular, stability to decomposition by enzyme such as dehydropeptidase I in kidney, .beta.-lactamase; these derivatives of penem being able to be prepared by reacting 2-substituted sulfinyl derivative of penem with a thiol compound and then optionally removing protective group(s) and further alkylating the reaction product or vice versa.

  本文披露了一种新的革兰氏菌素类衍生物及其药用盐；这些化合物可用作抗菌剂，具有极广的抗菌谱，对传统青霉素和头孢菌素抗生素产生抗药性的细菌表现出高敏感性，并且在其物理化学稳定性、水溶性和生物稳定性方面表现出优异，特别是对肾脏中的脱氢肽酶I、β-内酰胺酶等酶类的降解稳定性。这些革兰氏菌素类衍生物可通过将革兰氏菌素的2-取代磺酰基衍生物与硫醇化合物反应，然后选择性去除保护基并进一步烷基化反应产物或反之亦可来制备。
• Derivatives of penem
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05079357A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  New derivatives of penem and pharmacutically acceptable salt thereof are herein disclosed; these compounds being useful as an antibacterial agent which has an extremely wide antibacterial spectrum, exhibits a high sensitivity to bacteria resistant to conventional penicillins and cephalosporin antibiotics and is excellent in its physico-chemical stability, solubility to water and biological stability, in particular, stability to decomposition by enzyme such as dehydropeptidase I in kidney, .beta.-lactamase; these derivatives of penem being able to be prepared by reacting 2-substituted sulfinyl derivative of penem with a thiol compound and then optionally removing protective group(s) and further alkylating the reaction product or vice versa.

  本文披露了新型的青霉烷酮类衍生物及其药学上可接受的盐；这些化合物可用作广谱抗菌剂，对传统青霉素和头孢菌素抗生素抗性的细菌表现出高度敏感性，并且在其物理化学稳定性、水溶性和生物稳定性方面表现出优异的稳定性，特别是对于肾脏中的脱氢肽酶I、β-内酰胺酶等酶的分解稳定性。这些青霉烷酮类衍生物可以通过将青霉烷酮的2-取代磺酰基衍生物与巯基化合物反应，然后选择性去除保护基并进一步烷基化反应产物或反之亦然来制备。
• US4962202A
  申请人：——

  公开号：US4962202A

  公开（公告）日：1990-10-09
• US5079357A
  申请人：——

  公开号：US5079357A

  公开（公告）日：1992-01-07