4-(p-methoxybenzylthio)-2-pyrrolidone | 108309-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(p-methoxybenzylthio)-2-pyrrolidone
• 英文别名: 4-p-methoxybenzylthiopyrrolidin-2-one；4-[(4-Methoxyphenyl)methylsulfanyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 108309-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: QOOBRHZRMCZTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-methoxybenzylthio)-2-pyrrolidone 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 环氧氯丙烷 作用下， 反应 5.0h， 生成 6,7-dihydro-6-p-methoxybenzylthio-5H-pyrrolo<1,2-a>imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of new 2-substituted penems. II.

  摘要：

  我们合成了一系列以双环咪唑分子为 C-2 取代基的新 Penems (4-17)。阐明了这些化合物的抗菌活性及其对肾脱水肽酶-1（DHP-1）的敏感性，并讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.357
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 在 甲醇 、 sodium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(p-methoxybenzylthio)-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of new 2-substituted penems. II.

  摘要：

  我们合成了一系列以双环咪唑分子为 C-2 取代基的新 Penems (4-17)。阐明了这些化合物的抗菌活性及其对肾脱水肽酶-1（DHP-1）的敏感性，并讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.357

文献信息

• Trials for the Synthesis of (<i>R</i>)-4-Mercapto-pyrrolidin-2-one ((<i>R</i>)-MPD)
  作者：Satoshi Kobayashi、Katsuhiro Kobayashi、Koichi Hirai

  DOI：10.1055/s-1999-3111

  日期：——

  Several trials were made for the syntheses of (S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one ((S)-HPD) and (R)-4-mercapto-pyrrolidin-2-one ((R)-MPD), a substituent at the 2-position of the orally active carbapenem antibiotic CS-834. The latter was synthesized from prochiral dimethyl or diethyl 3-p-methoxybenzylthioglutarate using pig liver esterase technology to give monoester with an optical purity of 51-71% e.e. as a key intermediate.

  对(S)-4-羟基吡咯烷-2-酮（(S)-HPD）和(R)-4-巯基吡咯烷-2-酮（(R)-MPD）（口服活性碳青霉烯类抗生素 CS-834 的 2 位取代基）的合成进行了多次试验。后者是利用猪肝酯酶技术，从 3-对甲氧基苄基硫代戊二酸原手性二甲基或二乙基酯合成的，得到光学纯度为 51-71% 的单酯作为关键中间体。
• Derivatives of penem
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0210883A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  New derivatives of penem and pharmaceutically acceptable salt thereof are herein disclosed; the compouinds being useful as an antibacterial agent which has a high sensibility to

  本文公开了青霉烯的新衍生物及其药学上可接受的盐；这些化合物可用作抗菌剂，对以下物质具有高度敏感性
• US4962202A
  申请人：——

  公开号：US4962202A

  公开（公告）日：1990-10-09
• US5079357A
  申请人：——

  公开号：US5079357A

  公开（公告）日：1992-01-07
• Synthesis and antibacterial activity of new 2-substituted penems. II.
  作者：TOSHIYUKI NISHI、KUNIO HIGASHI、TSUNEHIKO SOGA、MAKOTO TAKEMURA、MAKOTO SATO

  DOI：10.7164/antibiotics.47.357

  日期：——

  A series of new penems (4-17), having a bicyclic imidazole moiety as the C-2 substituent, has been synthesized. The antimicrobial activity of these compounds and their susceptibility to renal dehydropeptidase-1 (DHP-1) are elucidated, and their structure-activity relationships are discussed.

  我们合成了一系列以双环咪唑分子为 C-2 取代基的新 Penems (4-17)。阐明了这些化合物的抗菌活性及其对肾脱水肽酶-1（DHP-1）的敏感性，并讨论了它们的结构-活性关系。