4-(4-Chloro-phenyl)-cubane-1-carboxylic acid methyl ester | 123675-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(4-Chloro-phenyl)-cubane-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 123675-87-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: JENNLJYYIZLZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 1-O-methyl 4-O-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl) cubane-1,4-dicarboxylate 在 copper acetylacetonate 、 [Ru(4,4'-dichloro-2,2'-bipyridine)3](PF6)2 、 sodium acetate 、 N-methyl-N-tris(trimethylsilyl)silyl-t-butylamine 作用下， 以46 %的产率得到4-(4-Chloro-phenyl)-cubane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以苯生物电子等排体形式获得古巴的一般途径

  摘要：

  在候选药物中用 sp 3杂化生物等排体取代苯环通常可以改善药代动力学特性，同时保留生物活性1–5 。刚性的、应变的框架，如双环[1.1.1]戊烷和立方烷特别适合，因为环应变赋予高键强度，从而赋予其C-H键代谢稳定性。古巴烷是理想的生物等排体，因为它提供与苯6,7最接近的几何匹配。然而，目前药物设计中的所有古巴烷，就像几乎所有的苯生物等排体一样，仅充当单取代或对位取代的苯环1-7的替代品。这是由于难以获得 1,3- 和 1,2-二取代的立方烷前体。由于竞争性金属催化的价异构化，与立方烷支架的交叉偶联反应相容性差，进一步阻碍了立方烷在药物设计中的采用8-11 。在此，我们分别公开了使用方便的环丁二烯前体和光解C-H羧化反应制备1,3-和1,2-二取代立方烷结构单元的便捷途径。此外，我们利用铜的缓慢氧化加成和快速还原消除来开发C–N、C–C(sp 3 )、C–C(sp 2 ) 和C–CF 3交叉偶联方案12

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06021-8

文献信息

• Free-radical arylation of cubane using cubyl lead acylates
  作者：Robert M. Moriarty、Jaffar S. Khosrowshahi、Richard S. Miller、Judith Flippen-Andersen、Richard Gilardi

  DOI：10.1021/ja00206a041

  日期：1989.11

  Synthese d'halogeno (ou non) phenyl-4 cubanecarboxylate de methyle a partir de l'acide cubanedicarboxylique-1,4 et en presence de tetraacetoxy plumbane

  合成 d'halogeno (ou non) phenyl-4 cubanecarboxylate demethyle a partir de l'acide cubanedicarboxylique-1,4 et en存在 de tetraacetoxy plumbane