6-(3'-O,5'-O-[1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl]-2'-O-[4-trifluoromethyl-benzoyl]-β-D-ribofuranose-1'-yl)amino-2-acetylamino-5-nitro-3H-pyrimidine-4-one | 403854-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(3'-O,5'-O-[1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl]-2'-O-[4-trifluoromethyl-benzoyl]-β-D-ribofuranose-1'-yl)amino-2-acetylamino-5-nitro-3H-pyrimidine-4-one
• 英文别名: [(6aR,8R,9R,9aR)-8-[(2-acetamido-5-nitro-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl)amino]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] 3-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 403854-24-0
• 化学式: C₃₁H₄₄F₃N₅O₁₀Si₂
• 分子量: 759.884
• InChiKey: GGSHZRZABGCTHJ-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3'-O,5'-O-[1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl]-2'-O-[4-trifluoromethyl-benzoyl]-β-D-ribofuranose-1'-yl)amino-2-acetylamino-5-nitro-3H-pyrimidine-4-one 在 10percent Pd/C 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.23h， 生成 6-(3'-O,5'-O-[1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl]-2'-O-[4-trifluoromethyl-benzoyl]-α-D-ribofuranose-1'-yl)amino-2-acetylamino-5-formylamino-3H-pyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  甲酰嘧啶G DNA损伤的合成，稳定性和构象。

  摘要：

  甲酰嘧啶（FapydGua）病变源自核碱基鸟嘌呤，是涉及诱变和致癌作用的主要DNA病变。迄今为止，关于该主要病变的化学信息非常有限。本文中，我们描述了FapydGua病变的乙酰基保护单体的合成和详细表征。在DMSO和水/乙腈中的稳定性研究表明，以前认为非常不稳定的N-糖苷键比预期的要稳定得多。FapydGua病变在水/乙腈中的半衰期为37.8小时，α-异构体为65.2小时。在室温下，确定用于异构化反应的弛豫时间为tau ＝ 6.5h。最重要的是，发现甲酰胺基集团 通过修复酶对病变识别过程至关重要的蛋白质固定在非极性溶剂（如氯仿）的顺式构象中。该构象使得能够在七元环系统的框架内在甲酰胺的羰基氧和N-糖苷键的NH之间形成氢键。这对修复酶（hOGG1和Fpg蛋白）对病变的识别有影响。迄今为止，据信这些酶可识别FapydGua病变的羰基。我们的研究表明，该羰基基团几乎被掩埋在主要的顺式构象中，因此

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<293::aid-chem293>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-氯-5-硝基-4-氧代-1,4-二氢嘧啶-2-基)乙酰胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 6-(3'-O,5'-O-[1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl]-2'-O-[4-trifluoromethyl-benzoyl]-β-D-ribofuranose-1'-yl)amino-2-acetylamino-5-nitro-3H-pyrimidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  甲酰嘧啶G DNA损伤的合成，稳定性和构象。

  摘要：

  甲酰嘧啶（FapydGua）病变源自核碱基鸟嘌呤，是涉及诱变和致癌作用的主要DNA病变。迄今为止，关于该主要病变的化学信息非常有限。本文中，我们描述了FapydGua病变的乙酰基保护单体的合成和详细表征。在DMSO和水/乙腈中的稳定性研究表明，以前认为非常不稳定的N-糖苷键比预期的要稳定得多。FapydGua病变在水/乙腈中的半衰期为37.8小时，α-异构体为65.2小时。在室温下，确定用于异构化反应的弛豫时间为tau ＝ 6.5h。最重要的是，发现甲酰胺基集团 通过修复酶对病变识别过程至关重要的蛋白质固定在非极性溶剂（如氯仿）的顺式构象中。该构象使得能够在七元环系统的框架内在甲酰胺的羰基氧和N-糖苷键的NH之间形成氢键。这对修复酶（hOGG1和Fpg蛋白）对病变的识别有影响。迄今为止，据信这些酶可识别FapydGua病变的羰基。我们的研究表明，该羰基基团几乎被掩埋在主要的顺式构象中，因此

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020104)8:1<293::aid-chem293>3.0.co;2-l