3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 120594-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 120594-77-6
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₁₂
• 分子量: 539.537
• InChiKey: IPXMVBZNTMISRM-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-aminopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Carborane-hybrids Based on a Triazine Scaffold for Boron Neutron Capture Therapy

  摘要：

  三聚氯氰已被用作合成潜在BNCT（硼中子俘获治疗）药物的骨架，这些药物包含一个碳硼烷簇作为亲电部分，一个糖基作为亲水臂，以及一个氨基酸用于与生物活性分子结合；从原理上讲，这种方法特别适合于组合化学方法的运用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822897
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 、 3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new one-pot synthesis of α-Gal epitope derivatives involved in the hyperacute rejection response in xenotransplantation

  摘要：

  Xenotransplantations from pig to human are rapidly rejected because of the interaction between alpha-Gal epitopes carried by the graft and natural antibodies (anti-Gal antibodies) present in the blood of the recipient. This paper describes a three-component one-pot synthesis of three alpha-Gal related oligosaccharides with minimal protecting group manipulations in a very short period of time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.023

文献信息

• Hermans, J. P. G.; Dreef, C. E.; Hoogerhout, P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1988, vol. 107, p. 600 - 606
  作者：Hermans, J. P. G.、Dreef, C. E.、Hoogerhout, P.、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——