ethyl 2-bromo-6-phtalimidohexanoate | 100236-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-6-phtalimidohexanoate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-6-phthalimidohexanoate；2-bromo-6-phthalimidohexanoic acid ethyl ester；ethyl 2-bromo-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)hexanoate
• CAS: 100236-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₄
• 分子量: 368.227
• InChiKey: CTZYPJCXKQTYOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  453.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-6-phtalimidohexanoate 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 tert-butyl 3(R)-[5-benzoylamino-1(S)-ethoxycarbonylpentyl]-amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. II.

  摘要：

  一系列具有(S)-ω-氨基-1-羧基烷胺基的(R)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噻二嗪-5-乙酸(4和13)以及(S)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噁二嗪-5-乙酸(5和14)作为我们寻找长效血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的一部分被合成。多个衍生物显示出强大的体外和体内ACE抑制活性。该系列化合物的结构-活性关系表明，体内ACE抑制活性的持续时间取决于3-位上ω-氨基烷胺取代基的碳链长度。具有最长活性的是(S)-8-氨基-1-羧基辛胺基衍生物(4d和5d)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2078
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 磷化氢 、 硫酸 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl 2-bromo-6-phtalimidohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. II.

  摘要：

  一系列具有(S)-ω-氨基-1-羧基烷胺基的(R)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噻二嗪-5-乙酸(4和13)以及(S)-3-氨基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噁二嗪-5-乙酸(5和14)作为我们寻找长效血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂的一部分被合成。多个衍生物显示出强大的体外和体内ACE抑制活性。该系列化合物的结构-活性关系表明，体内ACE抑制活性的持续时间取决于3-位上ω-氨基烷胺取代基的碳链长度。具有最长活性的是(S)-8-氨基-1-羧基辛胺基衍生物(4d和5d)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2078

文献信息

• Perhydrothiazepine and perhydroazepine derivatives and their therapeutic
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04778790A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein A is an alkylene group substituted by an optionally substituted amino or heterocyclic group and optionally interrupted by an oxygen or sulfur atom, R.sup.2 is various organic groups, B is C.sub.1 -C.sub.2 alkylene and Y is sulfur or methylene) and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are valuable hypotensive agents which may be prepared by a condensation reaction of the corresponding compound having an amino group in place of the group A--CH(COOH)--NH--.

  式（I）的化合物：##STR1##（其中A是被可选取代的氨基或杂环基取代的烷基，并且可被氧或硫原子中断，R.sup.2是各种有机基团，B是C.sub.1-C.sub.2烷基，Y是硫或亚甲基），以及其药学上可接受的盐和酯，是有价值的降压剂，可以通过将具有氨基的相应化合物与A-CH（COOH）-NH-取代的反应进行制备。
• Condensed seven-membered ring compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0156455A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  Novel condensed seven-membered ring compounds of the formula: [wherein R1 and R2 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkyl or lower alkoxy, or both jointly form tri- or tetramethylene; R3 and R5 are independently hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R4 is hydrogen or lower alkyl; R6 is a condensed or non-condensed hetero-alicyclic containing at least one atom of N, 0 and S as a ring-forming atom which may be substituted; A is an alkylene chain; n is 1 or 2] and salts thereof. These compounds exhibit inhibitory activity on angiotensin converting enzyme and so forth, and are of value as an agent for diagnosis, prevention and treatment of circulatory diseases, such as hypertension, cardiopathy and cerebral apoplexy.

  式中 R1 和 R2 独立地为氢、卤素、三氟甲基、低级烷基或低级烷氧基，或二者共同形成三亚甲基或四亚甲基；R3 和 R5 独立地为氢、低级烷基或芳烷基；R4 为氢或低级烷基；R6 为缩合或非缩合杂脂环，至少含有一个 N、0 和 S 原子作为成环原子，可被取代；A 为亚烷基链；n 为 1 或 2]及其盐。 这些化合物对血管紧张素转换酶等具有抑制活性，具有诊断、预防和治疗高血压、心肌病和脑中风等循环系统疾病的价值。
• Perhydrothiazepine and perhydroazepine derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0240366A2

  公开（公告）日：1987-10-07

  Compounds of formula (I): (wherein A is an alkylene group substituted by an optionally substituted amino or heterocyclic group and optionally interrupted by an oxygen or sulphur atom, R2 is various organic groups, B is C1-C2 alkylene and Y is sulphur or methylene) and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are valuable hypotensive agents which may be prepared by a condensation reaction of the corresponding compound having an amino group in place of the group A-CH(COOH)-NH-.

  式(I)化合物： (其中 A 是被任选取代的氨基或杂环基团取代的亚烷基，并任选被氧原子或硫原子间断，R2 是各种有机基团，B 是 C1-C2 亚烷基，Y 是硫或亚甲基）及其药学上可接受的盐和酯是有价值的降血压药，可通过相应化合物的缩合反应制备，该化合物中的氨基取代了 A-CH(COOH)-NH- 基团。
• [DE] NEUE 2.4-DIPHOSPHONOGLUTARSÄUREDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] 2,4-DIPHOSPHONOGLUTARIC ACID DERIVATIVES, METHODS OF PREPARING SUCH COMPOUNDS AND DRUGS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE L'ACIDE 2,4-DIPHOSPHONOGLUTARIQUE, LEUR PROCEDE DE FABRICATION ET MEDICAMENTS LES RENFERMANT
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1995026358A1

  公开（公告）日：1995-10-05

  (DE) Verbindungen der Formel (I), in der R niederes Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy, Amino, Dialkylamino, Alkylmercapto, Alkylsulfinyl, Alkansulfonyl, Cycloalkyl, Aryl oder einen heterocyclischen Ring substituiert sein kann, niederes Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder einen heterocyclischen Ring bedeutet und R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, niederes Aklyl, Cycloalkyl, Aryl oder Arylmethyl sein können, deren optisch aktive Verbindungen sowie deren pharmakologisch unbedenklichen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Calciumstoffwechselerkrankungen. Ferner sind Gegenstand der Erfindung Verbindungen der Formel (II) als Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I).(EN) The invention concerns compounds of the formula (I) in which R is lower alkyl (which may optionally be substituted by hydroxy, alkoxy, amino, dialkylamino, alkylmercapto, alkylsulphinyl, alkansulphonyl, cycloalkyl, aryl or a heterocyclic ring), lower alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or a heterocyclic ring and R1 and R2, independently of each other, may be hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, aryl or arylmethyl, as well as their optically active compounds and their pharmacologically acceptable salts. The invention also concerns methods of preparing such compounds and drugs containing them for the treatment of metabolic calcium disorders. The invention further concerns compounds of the formula (II) for use as intermediates in the preparation of compounds of the formula (I).(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R désigne un alkyle inférieur pouvant être substitué éventuellement par un hydroxy, alcoxy, amino, dialkylamino, alkylmercapto, alkylsulfinyle, alcanesulfonyle, cycloalkyle, aryle ou par un noyau hétérocyclique, un alcényle inférieur, cycloalkyle, cycloalcényle, aryle ou un noyau hétérocyclique, et R1 et R2 peuvent être, indépendamment l'un de l'autre, respectivement un hydrogène, alkyle inférieur, cycloalkyle, aryle ou arylméthyle, ainsi que leurs composés optiquement actifs et leurs sels pharmacologiquement acceptables, leur procédé de fabrication et les médicaments renfermant ces composés, pour le traitement d'affections du métabolisme calcique. L'invention concerne également des composés de formule (II) utilisés comme produits intermédiaires pour la fabrication des composés de formule (I).

  本发明涉及外向式结构(I)的有机化合物，在此结构中，R为低级烷基（可选地被羟基、甲氧基、氨基、二甲氨基、甲基亚胺、甲基丙二胺、甲基硫酸基和甲基硫酸酯等取代基，而且可能被环烷基、 Unauthorized Tag: aryl或含有杂环环基取代），低级烯基、环烷基、环烯基、苯基或含有杂环环基，R1和R2各自独立地为氢、低级烷基、环烷基、苯基或甲基苯基。此外，所述化合物还包括它们的光学活性体、药理学上可接受的盐，以及由此所制备的方法、含有上述化合物的药物，用于治疗代谢钙障碍。另一方面，本发明还涉及表示式(II)公式的化合物，用作制备表示式(I)化合物的中间体。
• Condensed, seven-membered ring compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0125056B1

  公开（公告）日：1991-01-16