methyl (S)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate | 646038-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (S)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate；Methyl [(7S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]acetate；methyl 2-[(7S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]acetate
• CAS: 646038-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: VTEWEDJARYOWIX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-3-(2-azidoethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Concise enantioselective construction of a bridged azatricyclic framework via domino semipinacol–Schmidt reaction

  摘要：

  通过 TiCl4 促进的多米诺半联苯酚施密特反应，可以很容易地获得桥接的氮杂环系统，该系统具有氮杂四元中心，存在于免疫抑制剂 FR901483 和血小板聚集抑制剂达夫龙葵碱 B 中。

  DOI：

  10.1039/c2cc31906c
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)malonate 在 三乙烯二胺 、 水 作用下， 生成 methyl (S)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A全合成提示Haouamine B的结构修正

  摘要：

  对不寻常生物碱 haouamine B 的茚-四氢吡啶核心的简洁不对称方法允许研究仿生氧化苯酚偶联作为拟议的生物合成步骤，并最终提供对已发表的天然产物结构的访问。作为我们合成研究的结果，haouamine B 的结构已被修改。

  DOI：

  10.1021/ja301326k

文献信息

• Synthesis of 22-oxaspiro[4.5]decane CD-ring modified analogs of 1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Frederik De Buysser、Lieve Verlinden、Annemieke Verstuyf、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.005

  日期：2009.7

  In search of analogs of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 featuring a dissociation of calcemic and other activities, a series of stereoisomeric 19-nor-22-oxa derivatives, characterized by a spiro[4.5]decane cyclic system instead of the classical CD-ring system, have been synthesized in an enantioselective way.

  为寻找具有降钙活性和其他活性解离作用的1α，25-二羟基维生素D 3类似物，研究了一系列立体异构的19-nor-22-oxa衍生物，其特征是螺旋[4.5]癸烷环状系统，而不是经典的CD-环系统，已经以对映选择性的方式合成。
• Enantio- and diastereoselective construction of vicinal quaternary and tertiary carbon centers by catalytic Michael reaction of α-substituted β-keto esters to cyclic enones
  作者：Keisuke Majima、Shin-ya Tosaki、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.139

  日期：2005.8

  A catalytic enantio- and diastereoselective Michael reaction was achieved to construct vicinal quaternary and tertiary carbon centers in one step. Using 5 mol % of La(O-i-Pr)3 and 10 mol % of a new N-linked-BINOL type ligand, the reaction of α-substituted β-keto esters to cyclic enones provided the corresponding Michael adducts in up to quantitative yield with a diastereomeric ratio up to 86/14 and

  一步完成了一个催化的对映体和非对映体选择性迈克尔反应，从而构建了相邻的季碳和叔碳中心。使用5 mol％的La（O- i- Pr）3和10 mol％的新的N-联-BINOL型配体，α-取代的β-酮酯与环状烯酮的反应可提供相应的迈克尔加成定量收率，主要异构体的非对映异构体比率高达86/14，对映异构体过量高达86％。还研究了使用La（OTf）3代替La（Oi - Pr）3的另一种催化剂制备方法。