(2R,3R,8R)-methyl 2-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-3-hydroxy-8-methyl-10-oxoundecanoate | 123487-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,8R)-methyl 2-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-3-hydroxy-8-methyl-10-oxoundecanoate
• 英文别名: (2R,3R,8R)-methyl 2-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-3-hydroxy-8-methyl-10-oxoundecanoate；methyl (2R,3R,8R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-8-methyl-10-oxoundecanoate
• CAS: 123487-23-0
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅Si
• 分子量: 512.762
• InChiKey: NUHWNYWJWLQGBM-XTBZXYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,8R)-methyl 2-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-3-hydroxy-8-methyl-10-oxoundecanoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 苯磺酰氯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2'R,3'R,4R)-8-<3'-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-4'-oxo-2'-oxetanyl>-4-methyl-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of L-659,699, a novel inhibitor of cholesterol biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a017
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 68.25h， 生成 (2R,3R,8R)-methyl 2-<((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl>-3-hydroxy-8-methyl-10-oxoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of L-659,699, a novel inhibitor of cholesterol biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a017

文献信息

• CHIANG, YUAN-CHING P.;YANG, SHU SHU;HECK, JAMES V.;CHABALA, JOHN C.;CHANG+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5708-5712
  作者：CHIANG, YUAN-CHING P.、YANG, SHU SHU、HECK, JAMES V.、CHABALA, JOHN C.、CHANG+

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomeric synthesis of the .beta.-lactone precursor of the HMG-CoA synthase inhibitor (+)-F-(244)
  作者：Sompong Wattanasin、Hoang D. Do、Nandkumar Bhongle、Faizulla G. Kathawala

  DOI：10.1021/jo00058a057

  日期：1993.3
• Total synthesis of L-659,699, a novel inhibitor of cholesterol biosynthesis
  作者：Yuan Ching P. Chiang、Shu Shu Yang、James V. Heck、John C. Chabala、Michael N. Chang

  DOI：10.1021/jo00285a017

  日期：1989.11