methyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-2-propenoate | 352533-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-2-propenoate
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-2-methylacrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-methylacrylate；(E)-methyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-methylacrylate；(E)-3-(2-methoxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester；(E)-3-(2-Methoxy-phenyl)-2-methyl-acrylsaeure-methylester；3-(2-Methoxy-phenyl)-2-methyl-acrylsaeure-methylester；2-Methoxy-α-methyl-zimtsaeuremethylester；methyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 352533-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: HCDBIXWNMGOFQL-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-2-propenoate 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (Z)-3-(2-methoxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Perkin, Journal of the Chemical Society, 1881, vol. 39, p. 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[Acetoxy-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-acrylic acid methyl ester 在 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到methyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  金属sa和碘促进了Baylis-Hillman加合物的乙酸酯轻松有效地合成三取代烯烃

  摘要：

  由sa金属在催化量的碘存在下促进，Baylis-Hillman加合物进行还原消除，形成（E）-甲基肉桂酸酯衍生物。当碘与金属sa以1：1的比例使用时，可以实现烯丙基碘化物衍生物（2 Z）-2-（碘甲基）烷-2-烯酸酯的立体定向合成。因此，这为使用简单的Sm / I 2系统选择性构建立体定义的三取代烯烃提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.136

文献信息

• Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes containing (Z)-allylthio units from the acetates of Baylis–Hillman adducts
  作者：Yunkui Liu、Danqian Xu、Zhenyuan Xu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/hc.20394

  日期：2008.3

  A series of trisubstituted alkenes containing (Z)-allylthio moieties as key structural units, that is, sodium (Z)-allyl thiosulfates, symmetrical di(Z-allyl) sulfides, and di(Z-allyl) disulfides, unsymmetrical diallyl sulfides were prepared in moderate to good yields via chemical transformations from the acetates of Baylis--Hillman adducts. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:188–198

  一系列含有(Z)-烯丙基硫基部分作为关键结构单元的三取代烯烃，即(Z)-烯丙基硫代硫酸钠、对称二(Z-烯丙基)硫化物和二(Z-烯丙基)二硫化物、不对称二烯丙基硫化物，通过从 Baylis-Hillman 加合物的乙酸酯进行化学转化，以中等至良好的产率制备。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:188–198, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20394
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Arylation of Olefins by the Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Jiuxi Chen、Huayue Wu、Yong Peng、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Wenxia Gao

  DOI：10.1055/s-0030-1258338

  日期：2011.1

  A novel ligand-free copper-catalyzed Mizoroki-Heck cross-coupling reaction of various aryl iodides with olefins has been developed. Both the solvent and the base were found to have a fundamental influence on the efficiency of the transformation in the presence of 10 mol% Cu2O, with DMF and tetramethylammonium bromide (TMAB) being the optimal solvent and base, respectively. As a result, a set of the

  已开发出一种新颖的无配体的铜催化的各种芳基碘化物与烯烃的Mizoroki-Heck交叉偶联反应。发现在存在10 mol％Cu 2 O的情况下，溶剂和碱都对转化效率有根本影响，其中DMF和四甲基溴化铵（TMAB）分别是最佳溶剂和碱。结果，以中等至良好的收率选择性地获得了一组相应的E-内烯烃。 配体自由-铜催化- Mizoroki-Heck反应-交叉耦合- ë -internal烯烃
• Reductive dehydroxylation of Baylis–Hillman adducts with low-valent titanium reagent: syntheses of stereoselective trisubstituted alkenes
  作者：Uma Shadakshari、Sandip K Nayak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00333-7

  日期：2001.5

  The Baylis–Hillman adducts prepared from aromatic aldehydes and methyl acrylate underwent smooth dehydroxylation with concomitant olefin isomerisation with low-valent titanium reagent to provide the trisubstituted alkenes with high (E)-selectivity.

  由芳族醛和丙烯酸甲酯制得的Baylis-Hillman加合物经过顺畅的脱羟基反应，并伴随有低价钛试剂的烯烃异构化反应，从而为三取代烯烃提供了高（E）选择性。
• Mizoroki–Heck Cross‐Coupling of Acrylate Derivatives with Aryl Halides Catalyzed by Palladate Pre‐Catalysts
  作者：Mohammad Shahidul Islam、Fady Nahra、Nikolaos V. Tzouras、Assem Barakat、Catherine S. J Cazin、Steven P. Nolan、Abdullah Mohammed Al‐Majid

  DOI：10.1002/ejic.201901075

  日期：2019.11.24

  involving aryl halides with various acrylates and acrylamides has been studied using air and moisture‐stable imidazolium‐based palladate pre‐catalysts. These pre‐catalysts can be converted into Pd‐NHC species (NHC = N‐heterocyclic carbene) under catalytic conditions and are capable of facilitating the Mizoroki–Heck reaction of aryl halides with various acrylates. The effects of solvent, catalyst loading

  使用空气和湿气稳定的咪唑鎓型钯酸预催化剂研究了涉及芳基卤化物与各种丙烯酸酯和丙烯酰胺的Mizoroki-Heck（MH）反应。这些预催化剂可以在催化条件下转化为Pd-NHC物质（NHC = N-杂环卡宾），并能够促进芳基卤化物与各种丙烯酸酯的Mizoroki-Heck反应。研究了溶剂，催化剂用量，温度和碱对反应结果的影响。各种偶合作伙伴通过palladate催化的最佳反应条件下的耐受性1，[SIPR · H] [将Pd（η 3 Cl -的-我烯丙基-2）2]。在各种芳基卤化物和取代的丙烯酸酯以及丙烯酰胺上测试了优化的合成方法的效率。MH反应产生的偶联产物具有良好至优异的分离产率（高达98％）。
• P(RNCH2CH2)3N: an efficient promoter for the direct synthesis of E-α,β-unsaturated esters
  作者：Philip Kisanga、Bosco D'Sa、John Verkade

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00782-7

  日期：2001.9

  Upon reacting ethyl acetate or methyl propionate with a variety of aromatic aldehydes in the presence of 1.06–1.2 equiv. of the pro-azaphosphatranes, P(MeNCH2CH2)3N, P(i-PrNCH2CH2)3N or [P(i-PrNCH2CH2)2(NHCH2CH2)N at 40–50°C for 2–6 h in isobutyronitrile, the corresponding α,β-unsaturated esters were formed as the only products. Ethyl acetate reacts with aldehydes to form exclusively E-isomers while

  使乙酸乙酯或丙酸甲酯与各种芳香醛在1.06–1.2当量的条件下反应。氮杂磷杂环戊烷，P（MeNCH 2 CH 2）3 N，P（i -PrNCH 2 CH 2）3 N或[P（i- PrNCH 2 CH 2）2（NHCH 2 CH 2）N在40–50时在异丁腈中，在°C下放置2-6小时，形成了相应的α，β-不饱和酯。乙酸乙酯与醛反应仅形成E-异构体，而较高的同系物丙酸甲酯生成E的混合物和ž前者为主要产品的异构体。当用作溶剂时，丙酸甲酯选择性地形成E -α，β-不饱和酯。该反应对于制备α，β-不饱和酮不那么成功。