2-(1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-1-phenylethanone | 61631-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)ethanone；2-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-phenylethan-1-one；1-Phenyl-2-[(2H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]ethan-1-one；1-phenyl-2-(2H-tetrazol-5-ylsulfanyl)ethanone
• CAS: 61631-62-7
• 化学式: C₉H₈N₄OS
• 分子量: 220.255
• InChiKey: IXVFTOAQLYARAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-1-phenylethanone 在 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzyl-2H-tetrazole-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted Tetrazole-5-Thiols and 5,5'-Disulfandiylbis(2-Alkyl-2H-Tetrazoles)

  摘要：

  A method has been proposed for the synthesis of 2-alkyltetrazole-5-thiols. It was shown that these compounds are readily oxidized to the corresponding disulfides and their further functionalization has been studied.

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1500-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰基硫氰酸酯 在 sodium azide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2-(1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  由有机硫氰酸盐和腈制备5-取代的四唑的改进方案

  摘要：

  摘要 通过在脂肪醇中用氯化锌（II）和叠氮化钠处理，将有机硫氰酸盐和腈有效地转化为相应的5-取代的1 H-四唑。所提出的方法为各种底物（包括失活的脂族腈和热不稳定的硫氰酸盐）提供了温和的反应条件，较短的反应时间以及良好的优良收率。 通过在脂肪醇中用氯化锌（II）和叠氮化钠处理，将有机硫氰酸盐和腈有效地转化为相应的5-取代的1 H-四唑。所提出的方法为各种底物（包括失活的脂族腈和热不稳定的硫氰酸盐）提供了温和的反应条件，较短的反应时间以及良好的优良收率。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340616

文献信息

• Structure−Activity Studies of 6-Substituted Decahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid AMPA Receptor Antagonists. 2. Effects of Distal Acid Bioisosteric Substitution, Absolute Stereochemical Preferences, and in Vivo Activity
  作者：Paul L. Ornstein、M. Brian Arnold、Nancy K. Allen、Thomas Bleisch、Peter S. Borromeo、Charles W. Lugar、J. David Leander、David Lodge、Darryle D. Schoepp

  DOI：10.1021/jm950913h

  日期：1996.1.1

  the excitatory amino acid antagonist activity in a series of decahydroiso-quinoline-3-carboxyic acids, and within this series found the potent and selective AMPA antagonist (3SR,4aRS,6RS,8aRS)-6-(2-(1H-tetrazol-5-yl )ethyl) decahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (1). In this and the preceding paper, we looked at the structure-activity relationships for AMPA antagonist activity in this series of compounds

  我们探索了一系列十氢异喹啉-3-羧酸中的兴奋性氨基酸拮抗剂活性，并在该系列中发现了有效的选择性AMPA拮抗剂（3SR，4aRS，6RS，8aRS）-6-（2-（1H -四唑-5-基）乙基）十氢异喹啉-3-羧酸（1）。在本文中，我们研究了该系列化合物中AMPA拮抗剂活性的构效关系。我们已经表明1具有最佳的立体化学阵列，并且AMPA拮抗剂活性对于将四唑与双环核分开的二碳间隔基而言是最大的。在本文中，我们探讨了改变远端酸的作用以及许多类似物的绝对立体化学偏好。我们研究了各种不同的酸性生物异构体，包括五元杂环酸，例如四唑，1,2,4-三唑和3-异恶唑酮；羧酸，膦酸和磺酸；和酰基磺酰胺。对大鼠皮质组织中的化合物抑制AMPA（[3H] AMPA），NMDA（[3H] CGS 19755）和海藻酸（[3H] kainic acid）受体选择性放射性配体结合的能力及其功能进行了评估抑制由AMPA（40 microM），NMDA（40
• Synthesis and antibacterial evaluation of new sulfanyltetrazole derivatives bearing piperidine dithiocarbamate moiety
  作者：Mahrokh Baghershiroudi、Kazem D. Safa、Khosro Adibkia、Farzaneh Lotfipour

  DOI：10.1080/00397911.2017.1401639

  日期：2018.2.1

  ABSTRACT A series of new alkyl or aryl sulfanyltetrazole derivatives containing dithiocarbamate moiety (5a–6e) were synthesized. The structures of the compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR spectra, and elemental analysis data. The present study examines the antibacterial potential of novel synthetic sulfanyltetrazole compounds against clinically important gram-positive and -negative strains

  摘要合成了一系列含有二硫代氨基甲酸酯部分（5a-6e）的新型烷基或芳基硫烷基四唑衍生物。化合物的结构通过IR、1H NMR、13C NMR光谱和元素分析数据表征。本研究检查了新型合成磺基四唑化合物对临床上重要的革兰氏阳性和阴性菌株的抗菌潜力。筛选结果表明，二硫代氨基甲酸酯与硫烷基四唑衍生物的结合导致抗菌活性增强。化合物6d在测试化合物中表现出最好的活性。此外，与相应的极性更大的区域异构体相比，极性较小的 2,5-二取代硫基四唑区域异构体显示出更高的抗菌活性。图形概要
• Bulky organosilicon compounds based on sulfanyltetrazoles: their synthesis and in vitro antibacterial evaluation
  作者：Mahrokh Baghershiroudi、Kazem D. Safa、Khosro Adibkia、Farzaneh Lotfipour

  DOI：10.1007/s13738-018-1325-z

  日期：2018.6

  indicated that the organosilicon derivatives incorporating SH and C = S (mercapto-silyl-thiones) and silyl-thioalkynes have antibacterial activities, whereas no antibacterial activity was observed on compounds containing (Me3Si)3C groups. Of the synthesized compounds, compound 5d showed the best activity against all the tested organisms (3.91–31.25 µg/mL).

  该研究介绍了结合了硫烷基四唑环的各种有机硅衍生物，用于生物应用。最初，合成了硫烷基四唑衍生物和卤素类似物（Br，I）。后来，在CS 2存在（-46和0°C）和不存在（室温）下，三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（TsiLi）与卤代硫烷基四唑衍生物进行选择性反应，得到了具有SH，C = S，的新的多功能硫烷基四唑区域异构体。乙炔基硫基和SiMe 3基团。所有合成的化合物均经IR，1 H-NMR，13表征C-NMR光谱和元素分析数据。使用分光光度法微量稀释法筛选化合物对临床上重要的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。初步筛选表明，掺入SH和C = S（巯基甲硅烷基硫酮）和甲硅烷基硫代炔烃的有机硅衍生物具有抗菌活性，而对含（Me 3 Si）3 C基团的化合物则未观察到抗菌活性。在合成的化合物中，化合物5d对所有受测生物均显示出最佳活性（3.91–31.25 µg / mL）。
• Ag-Catalyzed Thiocyanofunctionalization of Terminal Alkynes To Access Alkynylthiocyanates and α-Thiocyanoketones
  作者：Jie Yang See、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03162

  日期：2018.12.7

  Unprecedented one-pot thiocyanofunctionalizations of terminal alkynes to deliver alkynylthiocyanates and alpha-thiocyanoketones using a silver-catalyzed procedure or under silver/gold relay catalysis is reported. These synthetically valuable organothiocyanates are accessed in high efficiency, and their derivatization into a variety of valuable sulfur-containing heterocycles and sulfides has also been demonstrated.
• US4075021A
  申请人：——

  公开号：US4075021A

  公开（公告）日：1978-02-21