2-[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone | 80087-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-phenylethan-1-one；2-((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-phenylethanone；2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-1-phenyl-ethanone；1-Methyl-5-(benzoylmethyl)thio-1,2,3,4-tetrazole；1-Methyl-5-phenacylmercapto-tetrazol；2-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 80087-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD02742722
• 分子量: 234.282
• InChiKey: BZVNFBUUAVQRLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 在 氢碘酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  以二甲基亚砜为氧化剂的碘促进羰基化合物的区域选择性α-亚磺酰基化

  摘要：

  的α-CH的无金属区域选择性亚磺酰3组酮已在α-CH的存在下已经实现2使用交叉脱氢（CDC）的策略或α-CH基团。醛也表现出良好的选择性，形成相应的α-亚磺酰化产物。酮或醛与硫酮或杂环硫醇的这种有效的亚硫基化利用二甲基亚砜（DMSO）在碘存在下作为氧化剂。这种生态友好的方法使用了现成的廉价I 2和DMSO。通过合成Julia–Kocienski烯烃化中间体的前体已证明了该方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03084

文献信息

• 一种α-杂环硫醚酮类化合物的制备方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN106986843A

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明提供了一种高效合成含不同杂环硫醚酮类衍生物的方法，其采用KI作为催化剂，过硫酸钾为氧化剂，在室温条件下以羰基类化合物与苯并杂环硫醇作为反应底物，反应体系加入了DMSO作为溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，室温条件下即可发生，安全可靠；所得目标产物产率最高达94%。该方法解决了传统杂环硫醚化反应底物昂贵，需要多步反应，以及反应条件苛刻等不足，具有良好的工业应用前景。
• KI/K2S2O8-Mediated α-C–H Sulfenylation of Carbonyl Compounds with (Hetero)Aryl Thiols
  作者：Tao Yang、Congshan Zhou、Zan Yang、Jiao Li、Jie Hua、Jianmin Yi

  DOI：10.1055/s-0036-1588483

  日期：2017.10

  A new and facile KI/K2S2O8-mediated α-C–H sulfenylation of carbonyl compounds with (hetero)aryl thiols was developed for the formation of C–S bond at room temperature. This method provided a simple process for the synthesis of β-keto thioethers in moderate to excellent yields. A variety of carbonyl compounds and (hetero)aryl thiols were tolerated in this reaction.

  开发了一种新的、简便的 KI/K2S2O8 介导的羰基化合物与（杂）芳基硫醇的 α-C-H 磺基化，用于在室温下形成 C-S 键。该方法提供了一种以中等至极好的收率合成 β-酮硫醚的简单方法。在该反应中可以耐受多种羰基化合物和（杂）芳基硫醇。
• Tetrazole derivatives, process for the preparation thereof, and anti-ulcer composition containing the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0035228A1

  公开（公告）日：1981-09-09

  Tetrazole derivatives of the formula: wherein R1 is a lower alkyl, phenyl or a group of the formula: -S(O)ℓ-A-(X)m-R3, and R2 is hydrogen, a lower alkyl, phenyl or a cycloalkyl when R' is the group-S(O)ℓ-A-(X)m--R3, or R2 is a group of the formula: -B-CO-R4 when R1 is a lower alkyl or phenyl and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have prophylactic or therapeutic activities against peptic and/or duodenal ulcers and are useful as an anti-ulcer drug; processes for the preparation of the tetrazole derivatives; and pharmaceutical composition containing said tetrazole derivatives.

  式中的四唑衍生物： 其中 R1 是低级烷基、苯基或式中的基团：-R2是氢、低级烷基、苯基或环烷基，当R'是式中的基团-S(O)ℓ-A-(X)m--R3，或R2是式中的基团：-B-CO-R4（当 R1 为低级烷基或苯基时）及其药学上可接受的盐，对消化性溃疡和/或十二指肠溃疡具有预防或治疗活性，可用作抗溃疡药物；四唑衍生物的制备工艺；以及含有上述四唑衍生物的药物组合物。
• Synthesis of 2-Substituted Tetrazole-5-Thiols and 5,5'-Disulfandiylbis(2-Alkyl-2H-Tetrazoles)
  作者：S. V. Vorona、T. V. Artamonova、K. A. Kitchenko、Yu. E. Zevatskii、L. V. Myznikov

  DOI：10.1007/s10593-014-1500-9

  日期：2014.7

  A method has been proposed for the synthesis of 2-alkyltetrazole-5-thiols. It was shown that these compounds are readily oxidized to the corresponding disulfides and their further functionalization has been studied.
• US4372953A
  申请人：——

  公开号：US4372953A

  公开（公告）日：1983-02-08