tert-butyl N-[[[4-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-yn-2-yl]-methylamino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate | 1399347-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[[[4-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-yn-2-yl]-methylamino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
• CAS: 1399347-28-4
• 化学式: C₃₂H₄₃N₃O₈
• 分子量: 597.709
• InChiKey: CPBZWBGZMQQWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[[[4-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-yn-2-yl]-methylamino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以34%的产率得到kealiinine C
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的炔丙基胍的级联环化和Kealiinine B和C的总合成

  摘要：

  开发了双乙酸苯基碘鎓（PIDA）促进的炔丙基胍的氧化级联环化。该方案为合成生物碱类kealiinines B和C以及同系物提供了一条有效途径。乙炔取代基的电子性质的差异导致两种环化方式。根据实验结果提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201700934
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5-(2-methoxyvinyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl N-[[[4-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-yn-2-yl]-methylamino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的炔丙基胍的级联环化和Kealiinine B和C的总合成

  摘要：

  开发了双乙酸苯基碘鎓（PIDA）促进的炔丙基胍的氧化级联环化。该方案为合成生物碱类kealiinines B和C以及同系物提供了一条有效途径。乙炔取代基的电子性质的差异导致两种环化方式。根据实验结果提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201700934

文献信息

• Synthesis of the Reported Structures for Kealiinines B and C
  作者：Joseph B. Gibbons、Keith M. Gligorich、Bryan E. Welm、Ryan E. Looper

  DOI：10.1021/ol3019242

  日期：2012.9.21

  Syntheses of the reported structures of kealiinines B and C have been executed. An intermolecular electrophile-induced cyclization of a pendant arene on an ene-guanidine affords the tetracyclic, oxidized naphthimidazole cores.
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Cascade Cyclization of Propargylguanidines and Total Syntheses of Kealiinine B and C
  作者：Guilong Tian、Pavel Fedoseev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201700934

  日期：2017.4.19

  An oxidative cascade cyclization of propargylguanidines promoted by phenyliodonium diacetate (PIDA) was developed. The protocol provides an efficient route for the synthesis of the alkaloids kealiinines B and C as well as homologues. The difference in the electronic nature of the acetylene substituent resulted in two ways of the cyclization. A plausible mechanism is proposed based on the experimental

  开发了双乙酸苯基碘鎓（PIDA）促进的炔丙基胍的氧化级联环化。该方案为合成生物碱类kealiinines B和C以及同系物提供了一条有效途径。乙炔取代基的电子性质的差异导致两种环化方式。根据实验结果提出了一种合理的机制。
• Palladium (II)-catalysed intramolecular C H functionalizations: Efficient synthesis of kealiinine C and analogues
  作者：Debasmita Saha、Izabela Stolarzewicz、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Leonid G. Voskressensky、Anuj Sharma、Brajendra K. Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.06.007

  日期：2018.8

  An efficient palladium-catalysed CH functionalization sequence has been developed for the synthesis of 2-aminoimidazole alkaloids (Kealiinine C) and its analogues. This protocol proceeds via iodocyclisation of propargylguanidines followed by intramolecular Pd-catalysed cyclisation.

  已经开发了一种有效的钯催化的C H功能化序列，用于合成2-氨基咪唑生物碱（Kealiinine C）及其类似物。该方案通过炔丙基胍的碘环化，随后分子内Pd催化的环化进行。