1,2-dideoxyallose | 7103-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,2-dideoxyallose
• 英文别名: 1,2-dideoxy-D-allose；1,5-Anhydro-2-deoxy-D-ribo-hexit；Dihydro-D-altral；D-ribo-1,5-anhydro-2-deoxy-hexitol；D-ribo-1,5-Anhydro-2-desoxy-hexit；Dideoxyallopyranose；(2R,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 7103-29-9
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: QFHKFGOUFKUPNX-JKUQZMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxyallose 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,5-Anhydro-3-2,6-dideoxy-6-(diphenylphosphinyl)-3-O-(2-hydroxyphenyl)-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  实用的手性配体合成方法，用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化

  摘要：

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00450-1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-ribohexitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到1,2-dideoxyallose
  参考文献：
  名称：

  实用的手性配体合成方法，用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化

  摘要：

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00450-1

文献信息

• Biomimetic cyclisation of prebrevetoxin polyepoxide models
  作者：David R. Kelly、James Nally

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00376-7

  日期：1999.4

  (E)-1,3-Dihydroxyhex-4-ene and (E)-1,3-dihydroxy-4-methylhex-4-ene undergo epoxidation with peracetic acid and in situ cyclisation to give a mixture of tetrahydro-furans and -pyrans, whereas comparable compounds lacking the allylic hydroxyl group give predominantly or exclusively tetrahydrofurans. These reactions model the first cyclisation of prebrevetoxin polyepoxides and demonstrate the regio-directing effect of the hydroxy group adjacent to the epoxide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)-1,3-二羟基-4-烯六氢和(E)-1,3-二羟基-4-甲基-4-烯六氢在过二氯乙酸作用下进行氧化，随后在离子环境下 cyclization生成多种四氢呋喃和四氢呋喃类似物，而类似物中缺少邻位羟基的化合物主要或完全生成四氢呋喃。这些反应模型化了预 Brieftoxin 多环氧化物的首次环合，同时证明了邻近氧化环的羟基对环的邻位诱导效应。(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 专利权所有。
• Syntheses and biological activities of deoxy-<scp>d</scp>-allose fatty acid ester analogs
  作者：Md Tazul Islam Chowdhury、Hikaru Ando、Ryo C Yanagita、Yasuhiro Kawanami

  DOI：10.1080/09168451.2015.1132151

  日期：2016.4.2

  We describe the syntheses of three different deoxy-D-allose analogs [2-deoxy-d-allose (2-DOAll), 1,2-dideoxy-d-allose (1,2-DOAll), and 1,2-didehydro-1,2-dideoxy-d-allose (1,2-DHAll)] and their fatty acid esters via regioselective lipase-catalyzed transesterification. Among them, 2-DOAll and its decanoate (2-DOAll-C10) showed higher inhibitory activity on plant growth, which is similar to d-allose (All)

  我们描述了三种不同的脱氧-D-阿洛糖类似物[2-脱氧-D-阿洛糖（2-DOAll），1,2-二脱氧-D-阿洛糖（1,2-DOAll）和1,2-didehydro的合成-1,2-二脱氧-d-阿洛糖（1,2-DHAll）]及其脂肪酸酯通过区域选择性脂肪酶催化的酯交换反应。其中，2-DOAll及其癸酸酯（2-DOAll-C10）对植物生长表现出更高的抑制活性，与d-阿洛糖（All）[校正]及其癸酸酯（All-C10）相似。脱氧全C10对四种植物的生物测定结果表明，C-1位的羟基可能很重要，显示出抑制生长的活性。此外，赤霉素（GA3）与1,2-DHAll-C10和2-DOAll-C10的共添加恢复了植物的生长，表明它们可能主要抑制赤霉素的生物合成。
• THE ACETOLYSIS OF SOME HYDROXYTETRAHYDRO-2-PYRANS
  作者：Thomas Francis、E. Von Rudloff

  DOI：10.1139/v59-131

  日期：1959.5.1

  The reaction between acetic anhydride and several hydroxytetrahydropyrans in the presence of boron trifluoride has been studied. 2-Methyl-3-hydroxytetrahydropyran, 2-hydroxymethyl-4,5-dihydroxytetrahydropyran, and 3,4-dihydroxytetrahydropyran all underwent normal acetolysis to the expected straight-chain polyol acetates. Optically active forms of cis-and trans-3,4-dihydroxytetrahydropyran gave the same, inactive pentanetetrol, showing that racemization of the active centers had accompanied ring cleavage. 2-Hydroxymethyl-tetrahydropyran gave 1,3,6-hexanetriol besides the expected 1,2,6-isomer. The reagent did not cleave 4-hydroxytetrahydropyran nor dihydro-D-galactal, but the latter underwent hydroxyl inversion to give dihydro-D-altral. 1,5-Anhydro-D-sorbitol (polygalitol) appeared to undergo both ring fission and inversion.

  已习得在三氟化硼存在下，醋酸酐与几种羟基四氢吡喃之间的反应。2-甲基-3-羟基四氢吡喃、2-羟甲基-4,5-二羟基四氢吡喃和3,4-二羟基四氢吡喃都经历了正常的醋酸解作用，生成了预期的直链多元醇醋酸酯。光学活性的顺式和反式3,4-二羟基四氢吡喃形成了相同的非活性戊糖醇，表明活性中心的消旋伴随着环裂解。2-羟甲基四氢吡喃除了生成预期的1,2,6-异构体外，还生成了1,3,6-己三醇。试剂不会裂解4-羟基四氢吡喃或二氢-D-半乳糖，但后者经历了羟基倒位，生成了二氢-D-阿尔半乳糖。1,5-去水-D-山梨醇（聚山梨醇）似乎经历了环裂解和倒位。
• HYDROGENOLYSIS OF CARBOHYDRATES: III. FURTHER OBSERVATIONS ON THE REDUCTION OF METHYL α-<scp>D</scp>- GLUCOPYRANOSIDE
  作者：E. Von Rudloff、A. P. Tulloch

  DOI：10.1139/v57-198

  日期：1957.12.1

  The hydrogenolysis of methyl α-D-glucopyranoside at 180° to 220 °C. was found to yield in addition to the polyols obtained at 240° substantial quantities of hydro-D-glucal (2-deoxy-1,5-anhydro-D-sorbitol), smaller amounts of 2-deoxymethyl glucoside, and the hitherto unknown hydro-D-altral, as well as trace amounts of several other unidentified deoxy-glycosides and 1,5-anhydrohexitols. These findings accordingly revise the reduction mechanism proposed earlier and show that inversion of one or more hydroxyl groups can occur during the hydrogenolysis.

  在180°C至220°C下对甲基α-D-葡萄糖吡喃糖进行氢解反应，除了在240°C下获得的多元醇之外，还发现大量的水解-D-葡萄糖醛（2-去氧-1,5-脱水-D-山梨醇）、少量的2-去氧甲基葡萄糖苷和迄今未知的水解-D-阿尔特拉以及少量的其他未知的去氧基糖苷和1,5-脱水己糖。因此，这些发现修正了先前提出的还原机制，并表明在氢解反应中可以发生一个或多个羟基的反转。
• Synthesis and inhibitory activity of deoxy-<scp>d</scp>-allose amide derivative against plant growth
  作者：Md Tazul Islam Chowdhury、Hikaru Ando、Ryo C Yanagita、Yasuhiro Kawanami

  DOI：10.1080/09168451.2018.1445521

  日期：2018.5.4

  higher growth-inhibitory activity against plants than the corresponding deoxy-d-allose ester, which indicates that an amide group at C-6 of the deoxy-d-allose amide enhances inhibitory activity. In addition, the mode of action of the deoxy-d-allose amide was significantly different from that of d-allose which inhibits gibberellin signaling. Co-addition of gibberellin GA3 restored the growth of rice seedlings

  合成1,2,6-三甲氧基-6-酰胺基-d-阿洛糖衍生物，发现其对植物的生长抑制活性高于相应的脱氧-d-阿洛糖酯，这表明C-6上的酰胺基脱氧-d-阿洛糖酰胺可增强抑制活性。另外，脱氧-d-阿洛糖酰胺的作用方式与抑制赤霉素信号传导的d-阿糖的作用方式显着不同。赤霉素GA3的共添加恢复了脱氧-d-阿糖酰胺抑制的水稻幼苗的生长，这表明它可能抑制植物中赤霉素的生物合成以诱导生长抑制。