2-chloro-3-(4-fluorophenyl)quinoline | 85273-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-fluorophenyl)quinoline
• 英文别名: 2-chloro-3-(p-fluorophenyl)quinoline
• CAS: 85273-99-0
• 化学式: C₁₅H₉ClFN
• 分子量: 257.695
• InChiKey: KRZIUCWIMUOCTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  362.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(4-fluorophenyl)quinoline 在 硫脲 作用下， 以 1 M-Sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(p-fluorophenyl)quinolin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives which are 5-hydroxytryptamine antagonists

  摘要：

  该公式化合物为：##STR1## 其中A代表基团--(CH.sub.2).sub.2 --，可以带有一个或两个定义的取代基；R.sup.1代表(3-4C)烷基或环丙基基团，或者可能带有一个或两个定义的取代基的苯基基团，或者是五个或六个环原子的杂环芳基基团，可以选择性地带有一个(1-3C)烷基取代基；R.sup.2和R.sup.3代表氢或(1-2C)烷基基团，或者R.sup.2代表与A的两碳原子骨架中的一个碳原子相连的(2-4C)烷基基团，以便与相邻的氮原子一起形成吡咯啉基或哌啶基；R.sup.4和R.sup.5中的一个代表氢，另一个代表氢、卤素原子或(1-3C)烷基或(1-3C)烷氧基基团；以及它们的酸盐。制造这些化合物的方法。包括其中一种化合物和药用稀释剂或载体的药物组合物。这些化合物是5-羟色胺拮抗剂。

  公开号：

  US04435405A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenylethynyl)phenyl isocyanide 在 氯仿 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-3-(4-fluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Halogenated Quinolines by Halide-Mediated Intramolecular Cyclization ofo-Alkynylaryl Isocyanides

  摘要：

  当o-烷基炔基芳基异氰酸酯1在氯仿中与三乙胺反应时，发生异氰酸酯的分子内氯化环化，选择性地生成相应的2-氯化喹啉衍生物2，产率良好到优异。溴仿也可以用于1的溴化环化。此外，通过选择氟化物和碘化物（离子）来源，实现了o-烷基炔基芳基异氰酸酯的氟化和碘化环化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100044

文献信息

• Synthesis and 5-hydroxytryptamine antagonist activity of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline and its analogs
  作者：Thomas P. Blackburn、Barry Cox、Allen J. Guildford、David J. Le Count、Derek N. Middlemiss、Robert J. Pearce、Craig W. Thornber

  DOI：10.1021/jm00395a013

  日期：1987.12

  A series of 2-[(2-aminoethyl)thio]quinolines substituted at the 3-position with alkyl, aryl, or heteroaryl groups has been prepared in the search for novel and selective 5-HT2 antagonists. The affinity of the compounds for 5-HT1 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]-5-HT from rat brain synaptosomes whereas the affinity for 5-HT2 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]spiperone from synaptosomes prepared from rat brain cortex. The 5-HT2 antagonist properties of the compounds were measured in vivo by their antagonism of 5-hydroxytryptophan-induced head twitches in the mouse and by their antagonism of hyperthermia induced by fenfluramine (N-ethyl-alpha-methyl-m-(trifluoromethyl)phenethylamine hydrochloride) in the rat. The structure-activity relationships in this series are discussed and the properties of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline hydrochloride (70) are highlighted.
• Quinoline derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0066993B1

  公开（公告）日：1985-01-30
• BLACKBURN, THOMAS P.;COX, BARRY;GUILDFORD, ALLEN J.;LE, COUNT DAVID J.;MI+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2252-2259
  作者：BLACKBURN, THOMAS P.、COX, BARRY、GUILDFORD, ALLEN J.、LE, COUNT DAVID J.、MI+

  DOI：——

  日期：——
• US4435405A
  申请人：——

  公开号：US4435405A

  公开（公告）日：1984-03-06
• US4607040A
  申请人：——

  公开号：US4607040A

  公开（公告）日：1986-08-19