tetradeca-5,8-diynic acid methyl ester | 18794-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradeca-5,8-diynic acid methyl ester
• 英文别名: methyl tetradeca-5,8-diynoate
• CAS: 18794-86-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: ZDKNRYGEFUCPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradeca-5,8-diynic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(5Z,8Z)-tetradecadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ω6 (5Z,8Z)-Tetradecadienoic and (7Z,10Z)-Hexadecadienoic Polyene Fatty Acids

  摘要：

  采用并优化了一种使用乙炔的方法来合成稀有天然ω6聚烯烃脂肪酸。关键的合成步骤是在等摩尔量的Cu(I)存在下，将丙炔衍生物与末端乙炔进行交叉耦合。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1195-x
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tetradeca-5,8-diynic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ω6 (5Z,8Z)-Tetradecadienoic and (7Z,10Z)-Hexadecadienoic Polyene Fatty Acids

  摘要：

  采用并优化了一种使用乙炔的方法来合成稀有天然ω6聚烯烃脂肪酸。关键的合成步骤是在等摩尔量的Cu(I)存在下，将丙炔衍生物与末端乙炔进行交叉耦合。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1195-x

文献信息

• Activity-Based Probes for 15-Lipoxygenase-1
  作者：Nikolaos Eleftheriadis、Stephanie A. Thee、Martijn R. H. Zwinderman、Niek G. J. Leus、Frank J. Dekker

  DOI：10.1002/anie.201606876

  日期：2016.9.26

  and stroke. Activity‐based probes of 15‐LOX‐1 are required to explore the role of this enzyme further and to enable drug discovery. In this study, we developed a 15‐LOX‐1 activity‐based probe for the efficient activity‐based labeling of recombinant 15‐LOX‐1. 15‐LOX‐1‐dependent labeling in cell lysates and tissue samples was also possible. To mimic the natural substrate of the enzyme, we designed activity‐based

  人类 15-脂氧合酶-1 (15-LOX-1) 在多种炎症性肺部疾病（如哮喘、慢性阻塞性肺病和慢性支气管炎）以及各种中枢神经系统疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病和中风）中发挥重要作用。需要基于活性的 15-LOX-1 探针来进一步探索这种酶的作用并实现药物发现。在本研究中，我们开发了一种基于 15-LOX-1 活性的探针，用于重组 15-LOX-1 的有效基于活性的标记。细胞裂解物和组织样品中的 15-LOX-1 依赖性标记也是可能的。为了模拟酶的天然底物，我们设计了基于活性的探针，它们与活性酶共价结合，并包含一个末端烯烃作为化学报告分子，通过氧化 Heck 反应实现可检测功能的生物正交连接。 15-LOX-1 基于活性的标记应该能够在复杂的生物样品中研究和鉴定这种酶，从而为药物发现开辟全新的机会。
• An efficient route to skipped diynes and triynes, (Z,Z) dienes and (Z,Z,Z) trienes.
  作者：Tuyêt Jeffery、Sylvie Gueugnot、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89024-7

  日期：1992.9

  Skipped triynes and (Z,Z,Z) trienes have also been successfully prepared.

  速滑的三炔和（Z，Z，Z）三烯也已成功制备。