1D-(1,2,4,5/3(OH),6(NH₂))-6-amino-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-6-C-(S)-6'-methoxymethoxymethyl-3,5-di-C-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol-6'',4-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1D-(1,2,4,5/3(OH),6(NH₂))-6-amino-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-6-C-(S)-6'-methoxymethoxymethyl-3,5-di-C-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol-6'',4-lactone
• 英文别名: (1'R,2'S,4S,6'S,8'R,11'S,12'S)-1'-amino-12'-(hydroxymethyl)-11'-(methoxymethoxy)-2,2,4',4'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,7'-3,5,9-trioxatricyclo[6.3.1.02,6]dodecane]-10'-one
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₉
• 分子量: 403.43
• InChiKey: MJFNYWHUAQAAAL-DSXSJMFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2,4,5/3(OH),6(NH₂))-6-amino-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-6-C-(S)-6'-methoxymethoxymethyl-3,5-di-C-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol-6'',4-lactone 、 N,N′-二-Boc-硫脲 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以77%的产率得到1D-(1,2,4,5/3(OH),6(NH))-6-N-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-6-C-(S)-6'-methoxymethoxymethyl-3,5-di-C-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol-6'',4-lactone
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖立体选择性高效合成光学活性河豚毒素

  摘要：

  描述了立体选择性和有效的光学活性河豚毒素（TTX）的全合成。使用Henry反应（硝基醛醇反应）作为键转化，由d-葡萄糖制备包含用于合成TTX的支链的多官能键关键环醇化合物。α-叠氮基醛支链的立体选择性构建是通过关键的螺-α-氯环氧化物中间体实现的。

  DOI：

  10.1021/jo701655v
• 作为产物：
  描述：

  1D-(1,2,4,5/3(OH),6(NH₂))-6-amino-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-6-C-(S)-(6'-formyl-6'-methoxymethoxymethyl)-3,5-di-C-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1D-(1,2,4,5/3(OH),6(NH₂))-6-amino-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-6-C-(S)-6'-methoxymethoxymethyl-3,5-di-C-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol-6'',4-lactone
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖立体选择性高效合成光学活性河豚毒素

  摘要：

  描述了立体选择性和有效的光学活性河豚毒素（TTX）的全合成。使用Henry反应（硝基醛醇反应）作为键转化，由d-葡萄糖制备包含用于合成TTX的支链的多官能键关键环醇化合物。α-叠氮基醛支链的立体选择性构建是通过关键的螺-α-氯环氧化物中间体实现的。

  DOI：

  10.1021/jo701655v

文献信息

• Stereoselective and Efficient Total Synthesis of Optically Active Tetrodotoxin from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Ken-ichi Sato、Shoji Akai、Hirotsugu Shoji、Naoki Sugita、Shiho Yoshida、Yoshinao Nagai、Katsuhiko Suzuki、Yutaka Nakamura、Yasuhiro Kajihara、Masuo Funabashi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1021/jo701655v

  日期：2008.2.1

  A stereoselective and efficient total synthesis of optically active tetrodotoxin (TTX) is described. A polyfunctionalized key cyclitol compound containing branched-chains for the synthesis of TTX was prepared from d-glucose employing the Henry reaction (Nitro aldol reaction) as the key transformation. Stereoselective construction of the α-azido-aldehyde branched-chain was achieved via the key spiro

  描述了立体选择性和有效的光学活性河豚毒素（TTX）的全合成。使用Henry反应（硝基醛醇反应）作为键转化，由d-葡萄糖制备包含用于合成TTX的支链的多官能键关键环醇化合物。α-叠氮基醛支链的立体选择性构建是通过关键的螺-α-氯环氧化物中间体实现的。