1D-(1,2,4,5/3(OH),6(NH))-6-N-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-6-C-(S)-6'-methoxymethoxymethyl-3,5-di-C-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol-6'',4-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1D-(1,2,4,5/3(OH),6(NH))-6-N-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-6-C-(S)-6'-methoxymethoxymethyl-3,5-di-C-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol-6'',4-lactone
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[(1'R,2'S,4S,6'S,8'R,11'S,12'S)-12'-(hydroxymethyl)-11'-(methoxymethoxy)-2,2,4',4'-tetramethyl-10'-oxospiro[1,3-dioxolane-4,7'-3,5,9-trioxatricyclo[6.3.1.02,6]dodecane]-1'-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• 化学式: C₂₉H₄₇N₃O₁₃
• 分子量: 645.704
• InChiKey: CERHVDPPONTNNL-QWYARRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2,4,5/3(OH),6(NH))-6-N-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-6-C-(S)-6'-methoxymethoxymethyl-3,5-di-C-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol-6'',4-lactone 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖立体选择性高效合成光学活性河豚毒素

  摘要：

  描述了立体选择性和有效的光学活性河豚毒素（TTX）的全合成。使用Henry反应（硝基醛醇反应）作为键转化，由d-葡萄糖制备包含用于合成TTX的支链的多官能键关键环醇化合物。α-叠氮基醛支链的立体选择性构建是通过关键的螺-α-氯环氧化物中间体实现的。

  DOI：

  10.1021/jo701655v
• 作为产物：
  描述：

  1D-(1,2,4,5/3(OH),6(NH₂))-6-amino-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-6-C-(S)-6'-methoxymethoxymethyl-3,5-di-C-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol-6'',4-lactone 、 N,N′-二-Boc-硫脲 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以77%的产率得到1D-(1,2,4,5/3(OH),6(NH))-6-N-[N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-6-C-(S)-6'-methoxymethoxymethyl-3,5-di-C-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol-6'',4-lactone
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖立体选择性高效合成光学活性河豚毒素

  摘要：

  描述了立体选择性和有效的光学活性河豚毒素（TTX）的全合成。使用Henry反应（硝基醛醇反应）作为键转化，由d-葡萄糖制备包含用于合成TTX的支链的多官能键关键环醇化合物。α-叠氮基醛支链的立体选择性构建是通过关键的螺-α-氯环氧化物中间体实现的。

  DOI：

  10.1021/jo701655v