1-[(2'R,3S,3'R,5'R)-3'-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)-6-pentylspiro[1H-2-benzofuran-3,4'-oxolane]-2'-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1332457-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2'R,3S,3'R,5'R)-3'-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)-6-pentylspiro[1H-2-benzofuran-3,4'-oxolane]-2'-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1332457-17-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 402.447
• InChiKey: VISFOSCKZPWXFE-WQZMEWCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-((2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6'-pentyl-4,5-dihydro-2H,3'H-spiro[furan-3,1'-isobenzofuran]-5-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 1-[(2'R,3S,3'R,5'R)-3'-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)-6-pentylspiro[1H-2-benzofuran-3,4'-oxolane]-2'-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  目标兼具灵活性：合成C（3 '）-螺旋型核苷

  摘要：

  我们报告了一个简单的策略，用于合成以（2 + 2 + 2）-环三聚为关键反应的C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷的集合。环三聚反应容易与具有二炔单元的未保护的核苷一起进行。当二炔的两个炔都是末端时，区域选择性差。然而，当末端炔烃之一被另外取代时，环三聚是高度非对映选择性的。由于关键的双环环化是最后一步，因此该策略在炔烃方面提供了灵活性，因此适合合成聚焦的小分子文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.100

文献信息

• Target cum flexibility: synthesis of C(3′)-spiroannulated nucleosides
  作者：Mangesh P. Dushing、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.100

  日期：2011.9

  report a simple strategy for the synthesis of a collection of C(3′)-spirodihydroisobenzo-furannulated nucleosides featuring a [2+2+2]-cyclotrimerization as the key reaction. The cyclotrimerization reactions are facile with the unprotected nucleosides having a diyne unit. When both alkynes of the diyne are terminal, the regioselectivity is poor. However, when one of the terminal alkynes is additionally

  我们报告了一个简单的策略，用于合成以（2 + 2 + 2）-环三聚为关键反应的C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷的集合。环三聚反应容易与具有二炔单元的未保护的核苷一起进行。当二炔的两个炔都是末端时，区域选择性差。然而，当末端炔烃之一被另外取代时，环三聚是高度非对映选择性的。由于关键的双环环化是最后一步，因此该策略在炔烃方面提供了灵活性，因此适合合成聚焦的小分子文库。