mono-6-[4-(3-(4-methoxyphenoxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-6-deoxy-β-cyclodextrin | 1358937-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-6-[4-(3-(4-methoxyphenoxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-6-deoxy-β-cyclodextrin
• 英文别名: mono(6-deoxy-6-(1.1,2,3-triazo-4-yl)-1-propane-3-O-(4-methoxyphenyl))β-cyclodextrin；mono(6-deoxy-6-(1-1,2,3-triazo-4-yl)-1-propane-3-O-(4-methoxyphenyl)) βCD；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(hydroxymethyl)-35-[[4-[3-(4-methoxyphenoxy)propyl]triazol-1-yl]methyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 1358937-08-2
• 化学式: C₅₄H₈₃N₃O₃₆
• 分子量: 1350.25
• InChiKey: RFMHNFDBLZGBSX-RJULKEFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.6
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  583
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 在 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 mono-6-[4-(3-(4-methoxyphenoxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-6-deoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  阿霉素与β-环糊精4-甲氧基苯酚缀合物之间的分子间相互作用

  摘要：

  β-环糊精的新合成衍生物，单（6-脱氧-6-（1-1,2,3-三唑-4-基）-1-丙烷-3-O-（4-甲氧基苯基））β-环糊精（ 1）和单（6-脱氧-6硫代（1-丙烷-3-O-（4-甲氧基苯基）））β-环糊精（2）被设计为抗癌药阿霉素的受体，可以潜在地减少不良反应在治疗期间的药物。在二甲基亚砜（DMSO）水溶液和水溶液中，阿霉素与新的环糊精衍生物形成包合物，形成常数为K s = 2.3×10 4和K s = 3.2×10 5 M –1分别用于环糊精1和2。与天然β-环糊精相比，复合物的稳定性高2-3个数量级，并且环糊精侧基连接基的柔性有助于这种稳定性。在氢键接受溶剂（例如纯DMSO）中，包括氢键和氯离子的缔合比环糊精衍生物腔中阿霉素的结合更有利。这与其中形成强包合配合物的水性介质相反。循环伏安法，UV-vis，11 H NMR以及在DMSO中的溶液和在水/ DMSO中的溶液的分子模型研究表

  DOI：

  10.1021/jp2091363

文献信息

• Improved Synthesis of C2 and C6 Monoderivatives of α- and β-Cyclodextrin via the Click Chemistry Approach
  作者：Janusz Jurczak、Kazimierz Chmurski、Pawel Stepniak

  DOI：10.1055/s-0034-1380701

  日期：——

  An efficient multigram-scale azide-alkyne coupling of cyclodextrin derivatives mono-6-azido-6-deoxy--cyclodextrin, mono-2-O-propargyl--cyclodextrin, and mono-2-O-propargyl--cyclodextrin with terminal alkynyl aryl ethers or azides, mediated by copper(I) is reported. This process uses a stoichiometric ratio of substrates and 5 mol% of the copper catalyst to give the products with full conversion; thus, no chromatographic purification is necessary. The yields of both - and -cyclodextrin derivatives are in the range of 80 to 99%.
• Intermolecular Interactions between Doxorubicin and β-Cyclodextrin 4-Methoxyphenol Conjugates
  作者：Olga Swiech、Anna Mieczkowska、Kazimierz Chmurski、Renata Bilewicz

  DOI：10.1021/jp2091363

  日期：2012.2.16

  favored over the binding of doxorubicin in the cavity of the cyclodextrin derivative. This contrasts with an aqueous medium in which a strong inclusion complex is formed. Cyclic voltammetry, UV–vis, 1H NMR, and molecular modeling studies of solutions in DMSO and of solutions in water/DMSO demonstrated that the two different modes of intermolecular interaction between doxorubicin and the cyclodextrin derivative

  β-环糊精的新合成衍生物，单（6-脱氧-6-（1-1,2,3-三唑-4-基）-1-丙烷-3-O-（4-甲氧基苯基））β-环糊精（ 1）和单（6-脱氧-6硫代（1-丙烷-3-O-（4-甲氧基苯基）））β-环糊精（2）被设计为抗癌药阿霉素的受体，可以潜在地减少不良反应在治疗期间的药物。在二甲基亚砜（DMSO）水溶液和水溶液中，阿霉素与新的环糊精衍生物形成包合物，形成常数为K s = 2.3×10 4和K s = 3.2×10 5 M –1分别用于环糊精1和2。与天然β-环糊精相比，复合物的稳定性高2-3个数量级，并且环糊精侧基连接基的柔性有助于这种稳定性。在氢键接受溶剂（例如纯DMSO）中，包括氢键和氯离子的缔合比环糊精衍生物腔中阿霉素的结合更有利。这与其中形成强包合配合物的水性介质相反。循环伏安法，UV-vis，11 H NMR以及在DMSO中的溶液和在水/ DMSO中的溶液的分子模型研究表