[2,3-¹⁵N₂]-1H-5-aminotetrazole | 1519823-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2,3-¹⁵N₂]-1H-5-aminotetrazole
• 英文别名: [2,3-¹⁵N₂]-5-aminotetrazole
• CAS: 1519823-16-5
• 化学式: CH₃N₅
• 分子量: 87.0549
• InChiKey: ULRPISSMEBPJLN-MPOCSFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,3-¹⁵N₂]-1H-5-aminotetrazole 、 Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶液中金刚烷基化氮杂嗪的15N标记和结构测定。

  摘要：

  确定合成化合物的准确化学结构对于生物医学研究和计算机辅助药物设计至关重要。在自然同位素丰度下，很难使用NMR方法明确确定以氢原子密度低为特征的富氮杂环中的N-金刚烷基化或N-芳基化位点。在这些化合物中，杂环部分共价连接至没有键合氢原子的取代基的碳原子上，化合物的两个部分之间的连接无法始终通过常规的1H-1H和1H-13C NMR相关性建立实验（分别是COSY和HMBC）或核Overhauser效应光谱法（NOESY或ROESY）。在杂环核的不同位置选择性掺入15N标记的原子，可以使用1H-15N（JHN）和13C-15N（JCN）耦合常数确定溶液中N-烷基化的含氮杂环的结构。该方法在一系列偶氮-1,2,4-三嗪和1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶中的N-金刚烷化产物上进行了测试。金刚烷基化氮杂-嗪的合成基于TFA溶液中氮杂-嗪和1-金刚烷醇的相互作用。对于氮杂1,2-，4-三嗪酮，观察到

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.250
• 作为产物：
  描述：

  [15N]-aminoguanidine bicarbonate 在 亚硝酸钾-15N 、 硝酸 作用下， 以66%的产率得到[2,3-¹⁵N₂]-1H-5-aminotetrazole
  参考文献：
  名称：

  自旋-自旋耦合常数 13C-15N 和 1H-15N 在一系列 2-叠氮嘧啶中叠氮-四唑互变异构的研究中

  摘要：

  基于使用 13C-15N 和 1H-15N 自旋-自旋耦合常数的复杂分析，开发了一种用于研究叠氮四唑平衡的新方法。由于 15N 同位素选择性地包含在 2-叠氮嘧啶及其环状类似物四唑并 [1,5-a] 嘧啶的结构中，因此该方法的使用成为可能。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0072-7

文献信息

• ¹⁵N Chemical Shifts and <i>J</i>_NN-Couplings as Diagnostic Tools for Determination of the Azide–Tetrazole Equilibrium in Tetrazoloazines
  作者：Sergey L. Deev、Tatyana S. Shestakova、Zakhar O. Shenkarev、Alexander S. Paramonov、Igor A. Khalymbadzha、Oleg S. Eltsov、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02225

  日期：2022.1.7

  be easily measured via simple 1D 15N NMR spectra, even at natural abundance between labeled and unlabeled 15N atoms. The chemical shifts for the 15N nuclei in the azole moiety are very sensitive to the ring opening and azide formation, thus providing information about the azido–tetrazole equilibrium. At the same time, the 1–2JNN couplings between 15N-labeled atoms in the azole and azine fragments unambiguously

  选择性地合成了带有一个、两个或三个15 N 标记的15 N 标记的四唑并[1,5- b ][1,2,4]三嗪和四唑并[1,5 - a ]嘧啶。合成的化合物在 DMSO 和 TFA 溶液中通过1 H、13 C 和15 N NMR 光谱研究，其中叠氮化物-四唑平衡可导致形成两种四唑 ( T , T' ) 异构体和一种叠氮化物 ( A )每种化合物的异构体。15 N-标签的结合导致出现15 N– 15 N 耦合常数 ( J NN)，即使在标记和未标记的15 N 原子之间的自然丰度下，也可以通过简单的 1D 15 N NMR 光谱轻松测量。唑部分中15 N 核的化学位移对开环和叠氮化物的形成非常敏感，因此提供了有关叠氮基-四唑平衡的信息。同时，唑和吖嗪片段中15 个N 标记原子之间的1-2 J NN偶联明确地确定了环状异构体T和T'中四唑和吖嗪环之间的融合类型。因此，15 N 化学位移和J NN的