(1S,3R,5R,7R,9S,13S,14R,15S)-15-Benzyloxy-3-methoxy-5,8,8,14-tetramethyl-4,11-dioxo-10,17,18-trioxa-tricyclo[11.3.1.1^3,7]octadecane-9-carbaldehyde | 215120-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3R,5R,7R,9S,13S,14R,15S)-15-Benzyloxy-3-methoxy-5,8,8,14-tetramethyl-4,11-dioxo-10,17,18-trioxa-tricyclo[11.3.1.1^3,7]octadecane-9-carbaldehyde
• CAS: 215120-47-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₈
• 分子量: 502.605
• InChiKey: XPRDRTWZORBERW-YCYSRULBSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R,7R,9S,13S,14R,15S)-15-Benzyloxy-3-methoxy-5,8,8,14-tetramethyl-4,11-dioxo-10,17,18-trioxa-tricyclo[11.3.1.1^3,7]octadecane-9-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (1S,4R,5R,7R,9R,13S,14S,15S)-3,11-dioxo-4-hydroxy-9-[(E)-2-iodoethenyl]-15-[[3-O-(2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-2,4-di-O-methyl-β-D-xylo-pyranosyl]oxy]-5,8,8,14-tetramethyl-10,17,18-trioxatricyclo[11.3.1.1^4,7]octadecane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982431b
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.92h， 生成 (1S,3R,5R,7R,9S,13S,14R,15S)-15-Benzyloxy-3-methoxy-5,8,8,14-tetramethyl-4,11-dioxo-10,17,18-trioxa-tricyclo[11.3.1.1^3,7]octadecane-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982431b