1-Dibromacetyl-pentan | 14799-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Dibromacetyl-pentan
• 英文别名: 1,1-dibromo-heptan-2-one；Dibromo-heptanone；1,1-dibromoheptan-2-one
• CAS: 14799-24-7
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O
• 分子量: 271.98
• InChiKey: VVZBXTFSFXTWGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dibromacetyl-pentan 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-溴-2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Villieras,J.; Normant,H., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 593 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以45%的产率得到1-Dibromacetyl-pentan
  参考文献：
  名称：

  高效可回收的溶胶凝胶聚合物催化了炔烃的一锅双官能化。

  摘要：

  发现氨基桥接的凝胶聚合物P1以优异的产率，区域选择性，官能团相容性和可回收性催化炔烃卤代官能化。我们已经观察到，在室温下，在短时间内，在无金属条件下，在聚合物P1的存在下，芳香族和脂肪族炔烃均可转化为α，α-二卤代酮。

  DOI：

  10.3390/molecules23081879

文献信息

• Cis-Bicyclo[4.3.0]non-2-ene derivatives
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0431571A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  A cis-bicyclo[4.3.0]non-2-ene derivative of the formula: wherein R is a hydrogen atom, or a protecting group for a hydroxyl group, R¹ is a hydrogen atom, a         C₁-C₁₂ straight or branched chain alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a         C₆-C₁₂ aralkyl group containing a condensed aromatic ring or an aromatic hetero ring, or 1 equivalent of a cation, A is         -CH=CH-         CH₂-, or         -CH₂-CH₂-O-, R² is a         C₃-C₁₀ straight or branched chain alkyl group, a         C₁-C₃ alkyl group substituted by an aryloxy group which may be substituted, a         C₃-C₁₂ straight or branched chain alkenyl group, a         C₃-C₈ straight or branched chain alkynyl group, or a         C₁-C₃ alkyl group substituted by a phenyl or phenoxy group which may be substituted, by a         C₁-C₆ alkoxy group or by a         C₅-C₈ cycloalkyl group, R³ is a hydrogen atom, a methyl group, or a vinyl group, and X is a halogen atom.

  式中的顺式-双环[4.3.0]壬-2-烯衍生物： 其中 R 是氢原子，或羟基的保护基团，R¹ 是氢原子，或羟基的保护基团，R² 是氢原子，或羟基的保护基团。 C₁-C₁₂ 直链或支链烷基，取代或未取代的苯基 C₆-C₁₂ 直链或支链烷基 含有缩合芳香环或芳香杂环的芳烷基，或 1 个阳离子当量，A 是 -CH=CH- CH₂-、 或 -CH₂-CH₂-O-、 R² 是一个 C₃-C₁₀ 直链或支链烷基、一个 C₁-C₃ 被可被取代的芳氧基取代的 C₁-C₃ 烷基 C₃-C₁₂烷基 C₃-C₁₂ 直链或支链烯基 C₃-C₁₂ 直链或支链烯基 直链或支链炔基，或 C₁-C₃ 直链或支链炔基，或 被苯基或苯氧基团取代的烷基，该苯基或苯氧基团可被 C₁-C₆ 烷氧基或 C₅-C₈ 烷氧基或 环烷基，R³ 是氢原子、甲基或乙烯基，X 是卤素原子。
• Iron(III) catalyzed halo-functionalization of alkynes
  作者：Bryant Catano、John Lee、Claudia Kim、David Farrell、Jeffrey L. Petersen、Yalan Xing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.039

  日期：2015.7

  Aromatic and aliphatic alkynes can be halo-functionalized to alpha,alpha-dihalodimethyl ketals catalyzed by FeCl3 in excellent yields. MeOH is used as a nucleophilic solvent and N-halosuccinimide as the halogen source for this efficient transformation. The resulting alpha,alpha-dibromodimethyl ketals can be converted to the corresponding alpha,alpha-dibromoketones by treatment with 8% FeCl3 in silica gel. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New method for the introduction of a carbon-carbon triple bond at C-13 in prostaglandin synthesis. Stereocontrolled synthesis of ZK 96 480
  作者：Atsuo Takahashi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00241a020

  日期：1988.3
• US5117037A
  申请人：——

  公开号：US5117037A

  公开（公告）日：1992-05-26
• Highly Efficient Recyclable Sol Gel Polymer Catalyzed One Pot Difunctionalization of Alkynes
  作者：Justin Domena、Carlos Chong、Qiaxian Johnson、Bhanu Chauhan、Yalan Xing

  DOI：10.3390/molecules23081879

  日期：——

  Amino-bridged gel polymer P1 was discovered to catalyze alkyne halo-functionalization in excellent yields, regioselectivity, functional group compatibility, and recyclability. We have observed that both aromatic and aliphatic alkynes can be converted to α,α-dihalogenated ketones in the presence of polymer P1 under metal-free conditions at room temperature within a short reaction time.

  发现氨基桥接的凝胶聚合物P1以优异的产率，区域选择性，官能团相容性和可回收性催化炔烃卤代官能化。我们已经观察到，在室温下，在短时间内，在无金属条件下，在聚合物P1的存在下，芳香族和脂肪族炔烃均可转化为α，α-二卤代酮。