o-acetylphenyl propyl diethylphosphoramidite | 125313-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-acetylphenyl propyl diethylphosphoramidite
• 英文别名: 1-[2-[Diethylamino(propoxy)phosphanyl]oxyphenyl]ethanone
• CAS: 125313-13-5
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₃P
• 分子量: 297.334
• InChiKey: RNBQNUQAKSNDHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-acetylphenyl propyl diethylphosphoramidite 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到diethylammonium n-propyl [1-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [1-羟基-1-（2-羟基苯基）乙基]膦酸酯和-次膦酸酯：通过分子内Abramov反应方便地合成并具有抗甲型流感的活性

  摘要：

  分子内化和串联反应方法相结合已被用于合成[1-羟基-1-（2-羟基苯基）乙基]膦酸和-次膦酸二乙铵，这是通过标准的分子间氢膦酰化/水解顺序无法得到的。在相同的三价磷原子上带有2-乙酰基苯氧基片段和水解不稳定的二乙氨基的酰胺基亚磷酸酯和-亚膦酸酯的温和水解直接得到标题化合物。整个过程可能包括三个步骤：（i）P（III）–N键的选择性水解以生成氢磷酰基型中间体；（ii）通过分子内Abramov反应形成应变的2-取代的3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1,2-苯并恶唑磷; （iii）水解1,2-苯并恶唑中的内环P（IV）-O键，得到无环产物。高剂量的无毒水溶性标题α，γ-二羟基膦酸酯和-次膦酸酯仅在体外具有适度的活性，对小鼠的实验性A型流感感染（H3N2）表现出有益的但持久的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.007
• 作为产物：
  描述：

  o-acetylphenyl ethyl diethylphosphoramidite 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 o-acetylphenyl propyl diethylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  [1-羟基-1-（2-羟基苯基）乙基]膦酸酯和-次膦酸酯：通过分子内Abramov反应方便地合成并具有抗甲型流感的活性

  摘要：

  分子内化和串联反应方法相结合已被用于合成[1-羟基-1-（2-羟基苯基）乙基]膦酸和-次膦酸二乙铵，这是通过标准的分子间氢膦酰化/水解顺序无法得到的。在相同的三价磷原子上带有2-乙酰基苯氧基片段和水解不稳定的二乙氨基的酰胺基亚磷酸酯和-亚膦酸酯的温和水解直接得到标题化合物。整个过程可能包括三个步骤：（i）P（III）–N键的选择性水解以生成氢磷酰基型中间体；（ii）通过分子内Abramov反应形成应变的2-取代的3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1,2-苯并恶唑磷; （iii）水解1,2-苯并恶唑中的内环P（IV）-O键，得到无环产物。高剂量的无毒水溶性标题α，γ-二羟基膦酸酯和-次膦酸酯仅在体外具有适度的活性，对小鼠的实验性A型流感感染（H3N2）表现出有益的但持久的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.007

文献信息

• Mukhametov, F. S.; Korshin, E. E.; Nekhoroshkov, V. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 6.1, p. 1159 - 1169
  作者：Mukhametov, F. S.、Korshin, E. E.、Nekhoroshkov, V. M.、Efremov, Yu. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• MUXAMETOV, F. S.;KORSHIN, EH. E.;NEXOROSHKOV, V. M.;EFREMOV, YU. YA., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 1309-1320
  作者：MUXAMETOV, F. S.、KORSHIN, EH. E.、NEXOROSHKOV, V. M.、EFREMOV, YU. YA.

  DOI：——

  日期：——