diethyl (2-acetylphenyl)phosphite | 103345-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (2-acetylphenyl)phosphite
• 英文别名: o-acetylphenyl diethyl phosphite；(2-acetylphenyl) diethyl phosphite
• CAS: 103345-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₇O₄P
• 分子量: 256.238
• InChiKey: FJMOZEGQJSDRJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-acetylphenyl)phosphite 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 o-acetylphenyl ethyl diethylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  [1-羟基-1-（2-羟基苯基）乙基]膦酸酯和-次膦酸酯：通过分子内Abramov反应方便地合成并具有抗甲型流感的活性

  摘要：

  分子内化和串联反应方法相结合已被用于合成[1-羟基-1-（2-羟基苯基）乙基]膦酸和-次膦酸二乙铵，这是通过标准的分子间氢膦酰化/水解顺序无法得到的。在相同的三价磷原子上带有2-乙酰基苯氧基片段和水解不稳定的二乙氨基的酰胺基亚磷酸酯和-亚膦酸酯的温和水解直接得到标题化合物。整个过程可能包括三个步骤：（i）P（III）–N键的选择性水解以生成氢磷酰基型中间体；（ii）通过分子内Abramov反应形成应变的2-取代的3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1,2-苯并恶唑磷; （iii）水解1,2-苯并恶唑中的内环P（IV）-O键，得到无环产物。高剂量的无毒水溶性标题α，γ-二羟基膦酸酯和-次膦酸酯仅在体外具有适度的活性，对小鼠的实验性A型流感感染（H3N2）表现出有益的但持久的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.007
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 2'-羟基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到diethyl (2-acetylphenyl)phosphite
  参考文献：
  名称：

  Mukhametov, F. S.; Korshin, E. E., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 9, p. 1788 - 1794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mukhametov, F. S.; Korshin, E. E.; Korshunov, R. L., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 8, p. 1574 - 1580
  作者：Mukhametov, F. S.、Korshin, E. E.、Korshunov, R. L.、Efremov, Yu. Ya.、Zyablikova, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• MUXAMETOV F. S.; KORSHIN EH. E.; KORSHUNOV R. L.; EFREMOV YU. YA.; ZYABLI+, ZH. OBSHCH. XIMII, 56,(1986) N 8, 1781-1789
  作者：MUXAMETOV F. S.、 KORSHIN EH. E.、 KORSHUNOV R. L.、 EFREMOV YU. YA.、 ZYABLI+

  DOI：——

  日期：——