bis-N,N'-(1-(3-aminopropyl)-4-methylpiperazine)-4,4′-(hexafluoroisopropylidene)diphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bis-N,N'-(1-(3-aminopropyl)-4-methylpiperazine)-4,4′-(hexafluoroisopropylidene)diphthalimide
• 化学式: C₃₅H₄₀F₆N₆O₄
• 分子量: 722.731
• InChiKey: YACFZAIOVSXMIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-N,N'-(1-(3-aminopropyl)-4-methylpiperazine)-4,4′-(hexafluoroisopropylidene)diphthalimide 、 三氟乙酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以71.3 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺缩合作为合成具有抗癌和抗寄生虫活性的核心多样化 G-四链体配体的策略**

  摘要：

  描述了一种用于一步制备具有不同核心化学物质的 G-四链体配体的简便酰亚胺偶联策略。使用 FRET 熔解实验以及 CD、UV-Vis、荧光和 NMR 滴定检查了九种化合物文库的 G-四链体稳定性，鉴定了几种能够稳定 G-四链体 DNA 并具有有趣的选择性特征的化合物。最好的 G4 配体被确定为化合物3，它基于二萘嵌苯支架，对端粒 G-四链体的选择性比双链体 DNA 高 40 倍。令人惊讶的是，四取代的柔性核心化合物11也表现出对 G4 DNA 相对于双链 DNA 的选择性稳定性。还检查了该文库的抗癌和抗寄生虫活性，先导化合物3对布氏锥虫表现出纳摩尔级抑制作用，选择性比 MRC5 细胞高 78 倍。还通过荧光显微镜研究了该化合物的细胞定位。我们发现摄取具有时间依赖性，定位于细胞核和动质体之外，这可能是由于少量 DNA 存在时强烈的荧光猝灭所致。

  DOI：

  10.1002/chem.202100040
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨丙基)-4-甲基哌嗪 、 4,4'-(六氟异丙烯)二酞酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 bis-N,N'-(1-(3-aminopropyl)-4-methylpiperazine)-4,4′-(hexafluoroisopropylidene)diphthalimide
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺缩合作为合成具有抗癌和抗寄生虫活性的核心多样化 G-四链体配体的策略**

  摘要：

  描述了一种用于一步制备具有不同核心化学物质的 G-四链体配体的简便酰亚胺偶联策略。使用 FRET 熔解实验以及 CD、UV-Vis、荧光和 NMR 滴定检查了九种化合物文库的 G-四链体稳定性，鉴定了几种能够稳定 G-四链体 DNA 并具有有趣的选择性特征的化合物。最好的 G4 配体被确定为化合物3，它基于二萘嵌苯支架，对端粒 G-四链体的选择性比双链体 DNA 高 40 倍。令人惊讶的是，四取代的柔性核心化合物11也表现出对 G4 DNA 相对于双链 DNA 的选择性稳定性。还检查了该文库的抗癌和抗寄生虫活性，先导化合物3对布氏锥虫表现出纳摩尔级抑制作用，选择性比 MRC5 细胞高 78 倍。还通过荧光显微镜研究了该化合物的细胞定位。我们发现摄取具有时间依赖性，定位于细胞核和动质体之外，这可能是由于少量 DNA 存在时强烈的荧光猝灭所致。

  DOI：

  10.1002/chem.202100040

文献信息

• Imide Condensation as a Strategy for the Synthesis of Core‐Diversified G‐Quadruplex Ligands with Anticancer and Antiparasitic Activity**
  作者：Steven T. G. Street、Pablo Peñalver、Michael P. O'Hagan、Gregory J. Hollingworth、Juan C. Morales、M. Carmen Galan

  DOI：10.1002/chem.202100040

  日期：2021.5.17

  A facile imide coupling strategy for the one‐step preparation of G‐quadruplex ligands with varied core chemistries is described. The G‐quadruplex stabilization of a library of nine compounds was examined using FRET melting experiments, and CD, UV‐Vis, fluorescence and NMR titrations, identifying several compounds that were capable of stabilizing G‐quadruplex DNA with interesting selectivity profiles

  描述了一种用于一步制备具有不同核心化学物质的 G-四链体配体的简便酰亚胺偶联策略。使用 FRET 熔解实验以及 CD、UV-Vis、荧光和 NMR 滴定检查了九种化合物文库的 G-四链体稳定性，鉴定了几种能够稳定 G-四链体 DNA 并具有有趣的选择性特征的化合物。最好的 G4 配体被确定为化合物3，它基于二萘嵌苯支架，对端粒 G-四链体的选择性比双链体 DNA 高 40 倍。令人惊讶的是，四取代的柔性核心化合物11也表现出对 G4 DNA 相对于双链 DNA 的选择性稳定性。还检查了该文库的抗癌和抗寄生虫活性，先导化合物3对布氏锥虫表现出纳摩尔级抑制作用，选择性比 MRC5 细胞高 78 倍。还通过荧光显微镜研究了该化合物的细胞定位。我们发现摄取具有时间依赖性，定位于细胞核和动质体之外，这可能是由于少量 DNA 存在时强烈的荧光猝灭所致。